2,6-di-tert.-butyl-4methyl-4-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 120186-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-di-tert.-butyl-4methyl-4-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 2,6-di-tert-butyl-4-methyl-4-phenylcyclohexa-2,5-dienone；2,5-Cyclohexadien-1-one, 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methyl-4-phenyl-；2,6-ditert-butyl-4-methyl-4-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 120186-70-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O
• 分子量: 296.453
• InChiKey: WYMABJRTSWOSIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium(II) chloride hexahydrate 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,6-di-tert.-butyl-4methyl-4-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Visible light photoredox-catalyzed arylative cyclization to access benzimidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones

  摘要：

  在 Ru(ii)-photoredox 催化下，N-取代的 2-芳基苯并咪唑与二芳基碘三酸酯发生了高效的自由基级联反应，生成了多种芳基化苯并咪唑并[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮。

  DOI：

  10.1039/d3cc00605k

文献信息

• The chemistry of pentavalent organobismuth reagents
  作者：Derek H.R. Barton、Jean-Pierre Finet、Charles Giannotti、Frank Halley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86150-0

  日期：1988.1

  The reactivity of BiV reagents towards very hindered phenols with tert.-butyl groups at 2 and 6 under basic conditions has been studied. Unexpected phenylation at the 4-position and, in several cases, replacement of a tert.-butyl group by phenyl have been observed. The mechanism of these reactions has been discussed.

  在碱性条件下，研究了Bi V试剂对在2和6处具有叔丁基的受阻酚的反应性。在4-位发生意外的苯基化，并且在某些情况下，观察到叔丁基被苯基取代。已经讨论了这些反应的机理。
• Palladium(0)-Catalyzed Intermolecular Arylative Dearomatization of β-Naphthols
  作者：Ren-Qi Xu、Ping Yang、Hang-Fei Tu、Shou-Guo Wang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201608724

  日期：2016.11.21

  The first Pd0‐catalyzed intermolecular arylative dearomatization of β‐naphthols with aryl halides is described. It was found that Q‐Phos could facilitate the palladium‐catalyzed cross‐coupling‐type dearomatization of β‐naphthols, while avoiding O‐arylation, to construct 2‐naphthalenones in excellent yields and with high chemoselectivity.

  描述了第一个Pd 0催化卤化芳基β-萘的分子间芳基脱芳香化反应。已经发现，Q-Phos可以促进钯催化的萘酚的交叉偶联型脱芳香化作用，同时避免O-芳基化，以高收率和高化学选择性构建2-萘烯酮。
• Visible-light-induced cross-coupling of aryl iodides with hydrazones <i>via</i> an EDA-complex
  作者：Pan Pan、Shihan Liu、Yu Lan、Huiying Zeng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d2sc01909d

  日期：——

  photosensitizer-free cross-coupling of aryl iodides with hydrazones was developed. In this strategy, hydrazones were used as alternatives to organometallic reagents, in the absence of a transition metal or an external photosensitizer, making this cross-coupling mild and green. The protocol was compatible with a variety of functionalities, including methyl, methoxy, trifluoromethyl, halogen, and heteroaromatic

  开发了一种可见光诱导的、过渡金属和无光敏剂的芳基碘与腙的交叉偶联。在该策略中，腙被用作有机金属试剂的替代品，在没有过渡金属或外部光敏剂的情况下，使这种交叉偶联温和且绿色。该协议与多种功能兼容，包括甲基、甲氧基、三氟甲基、卤素和杂芳环。机理研究表明，腙阴离子与芳基卤化物的缔合形成电子供体-受体复合物，当其在可见光下激发时，通过单电子转移产生芳基自由基。
• Regioselective Hypervalent-Iodine(III)-Mediated Dearomatizing Phenylation of Phenols through Direct Ligand Coupling
  作者：Aurélie Ozanne-Beaudenon、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/anie.200501638

  日期：2005.11.4
• BARTON, DEREK H. R.;FINET, JEAN-PIERRE;GIANNOTTI, CHARLES;HALLEY, FRANK, TETRAHEDRON, 44,(1988) N4, C. 4483-4494
  作者：BARTON, DEREK H. R.、FINET, JEAN-PIERRE、GIANNOTTI, CHARLES、HALLEY, FRANK

  DOI：——

  日期：——