2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-4-phenylquinoline | 71858-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-4-phenylquinoline
• CAS: 71858-10-1
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• mdl: MFCD00374758
• 分子量: 325.41
• InChiKey: DEZIKGBQQCOAPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 三氟甲磺酸 、 氧气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  银催化的三组分方法以苯胺、醛和醇为原料制备喹啉

  摘要：

  已经开发出银催化连续形成两个 C-C 键，用于在温和条件下从苯胺、醛和醇构建一系列多取代喹啉。该转变对广泛的底物有效，包括脂肪醇、芳基烷醇、环烷醇和乙二醇，从而允许扩展杂环骨架的构成结构。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561916

文献信息

• Silver-Catalyzed Oxidative Coupling of Aniline and Ene Carbonyl/Acetylenic Carbonyl Compounds: An Efficient Route for the Synthesis of Quinolines
  作者：Xu Zhang、Xuefeng Xu

  DOI：10.1002/asia.201402742

  日期：2014.11

  An efficient silver‐mediated coupling of aniline with ene carbonyl/acetylenic carbonyl compounds for the synthesis of quinolines is reported. The transformation is effective for a broad range of substrates, thus enabling the expansion of substituent architectures on the heterocyclic framework. The electronic properties of the substituents on the amine have been investigated. It was found that molecules

  据报道，银介导的苯胺与烯羰基/炔羰基化合物的有效银偶联可合成喹啉。该转化对广泛的底物有效，因此能够扩展杂环骨架上的取代基结构。已经研究了胺上取代基的电子性质。研究发现，同时具有给电子和吸电子取代基的分子是进行这种转化的合适底物，并且以中等至极好的收率获得了预期的产物。
• Iron-Based Imidazolium Salts as Versatile Catalysts for the Synthesis of Quinolines and 2- and 4-Allylanilines by Allylic Substitution of Alcohols
  作者：Paz Trillo、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/adsc.201600315

  日期：2016.9.15

  proven to be very versatile catalysts for the allylic substitution reaction of alcohols with anilines, allowing the synthesis of quinolines, 2‐allylanilines and 4‐allylanilines just by modulating the reaction conditions. Noteworthy, the formation of quinoline derivatives proceeds by ortho‐allylation of the corresponding aniline and subsequent oxidative cyclization mediated by atmospheric oxygen. The reaction

  事实证明，现成的铁（III）基咪唑鎓盐是醇与苯胺的烯丙基取代反应的非常通用的催化剂，仅通过调节反应条件即可合成喹啉，2-烯丙基和4-烯丙基。值得注意的是，喹啉衍生物的形成是通过相应苯胺的邻位烯丙基化以及随后由大气氧介导的氧化环化作用而进行的。在任何研究的反应条件下，使用苯胺作为亲核试剂的反应对C-烷基化相对于N-烷基化具有选择性。
• Bronsted acid-mediated reactions of aldehydes with 2-vinylaniline and biphenyl-2-amine
  作者：Xu Zhang、Xuefeng Xu、Lintao Yu、Qiang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.090

  日期：2014.4

  Herein we report simple Bronsted acid-mediated reactions of aldehydes with 2-vinylaniline and biphenyl-2-amine. Ultimately, the useful nitrogen-containing heterocycle derivatives are obtained. The electronic properties of the substituents on the aldehydes and 2-vinylaniline were investigated. It was found that molecules with both electron-donating and -withdrawing substituents were perfectly suitable

  在本文中，我们报道了醛与2-乙烯基苯胺和联苯-2-胺的简单布朗斯台德酸介导的反应。最终，获得了有用的含氮杂环衍生物。研究了醛和2-乙烯基苯胺上取代基的电子性质。已发现具有给电子和吸电子取代基的分子是该转化的完全合适的底物，并且以中等至优异的产率获得了预期的产物。
• 一种利用芳香胺、芳香醛、酮合成喹啉衍生物 的方法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN105175328B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明提供了一种利用芳香胺、芳香醛、酮合成喹啉衍生物的方法，属于喹啉衍生物的合成技术领域。一种利用芳香胺、芳香醛、酮合成喹啉衍生物的方法，在三氟甲磺酸银和三氟甲磺酸的存在下，由芳香胺化合物、芳香醛化合物和酮化合物反应合成喹啉衍生物，反应通式如下：。与现有技术相比，本方法不仅能够适用于大量的官能团，而且操作简单、产率高，产物结构单一，便于分离和提纯、安全廉价、污染小。
• One-pot synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via three-component reaction of amines, aldehydes and alkynes using Al2O3 nanoparticles/methanesulfonic acid (nano-AMA) as a new catalyst
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Jasem Aboonajmi

  DOI：10.1007/s13738-016-0941-8

  日期：2016.12

  AbstractAn efficient, useful and general procedure for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via one-pot three-component reaction of aryl amines, aryl aldehydes and phenylacetylene using Al2O3 nanoparticles/methanesulfonic acid (nano-AMA) as a new catalyst has been described. The major advantages of this protocol are high yields, inexpensive catalyst, short reaction times, green and reusable

  摘要通过使用Al 2 O 3纳米颗粒/甲磺酸（nano-AMA）作为新化合物，通过芳基胺，芳基醛和苯乙炔的一锅三组分反应，合成2,4-二取代喹啉的有效，有用和通用程序已经描述了催化剂。该方案的主要优点是高产率，廉价的催化剂，较短的反应时间，绿色和可重复使用的非均相纳米催化剂。发现该催化剂是可回收的，并且可以使用多达五次而不会显着降低其活性。 图形概要