3-phenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol | 67081-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-phenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-Phenyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-ol
• CAS: 67081-99-6
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃O
• 分子量: 280.29
• InChiKey: CZHYOSWNLMNEMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cis-tetracarbonyl(1,1'-methylene-3,3'-dimethyl-4,4'-diimidazoline-2,2'-diylidene)molybdenum⁽⁰⁾ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-phenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾钼催化醇间选择性C-烷基化

  摘要：

  报道了第一个钼催化的醇之间通过借氢进行的 C-烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/asia.202100959

文献信息

• Manganese-Catalyzed β-Alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols under Phosphine-Free Conditions
  作者：Tingting Liu、Liandi Wang、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01960

  日期：2018.8.3

  secondary alcohols with primary alcohols under phosphine-free conditions. The β-alkylated secondary alcohols were obtained in moderate to good yields with water formed as the byproduct through a borrowing hydrogen pathway. β-Alkylation of cholesterols was also effectively achieved. The present protocol provides a concise atom-economical method for C–C bond formation from primary and secondary alcohols.

  在无膦条件下，带有吡啶基负载的吡唑基-咪唑基配体的锰（I）配合物可有效催化仲醇与伯醇的直接β-烷基化。β-烷基化的仲醇以中等至良好的产率获得，其中通过借用的氢途径形成副产物水。胆固醇的β-烷基化也得到有效实现。本协议为从伯醇和仲醇形成C-C键提供了一种简明的原子经济方法。
• Pincer-Nickel Catalyzed Selective Guerbet-Type Reactions
  作者：Vinay Arora、Himani Narjinari、Akshai Kumar

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00328

  日期：2021.8.23

  at 140 °C with high yields and unprecedented turnovers. A maximum of 92% yield of the β-alkylated product at 18 400 TON was obtained in the reaction of benzyl alcohol with 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1-ol in the presence of 0.005 mol % of (Ph2NNN)NiCl2(CH3CN) and 5 mol % of NaOtBu at 140 °C after 24 h. The reaction exhibits zero-order dependence of rate on catalyst concentration and first-order

  我们在此报告了一系列类型为 ( R2 NNN)NiCl 2 (CH 3 CN) (R = i Pr、t Bu、Cy、Ph 和p -FC 6 H 4 )的 NNN 钳形镍配合物的合成和表征) 基于双（亚氨基）吡啶配体。在溶液中，这些配合物被发现是分别含有一个和两个钳状配体的平衡混合物。虽然我们最近报道了前者的晶体结构 R = i Pr，但我们在本研究中报告了后者的晶体结构 R = p -FC 6 H 4. 所考虑的 NNN 钳形镍配合物已成功用于在 140°C 下以高产率和前所未有的周转率完成几种仲醇与各种苄醇的催化 β-烷基化。在苯甲醇与 1-(4-(三氟甲基)苯基)乙烷-1-醇在 0.005 mol% ( Ph2 NNN)NiCl 2 (CH 3 CN) 和 5 mol % NaO tBu 在 140 °C 后 24 小时。该反应表现出速率对催化剂浓度的零级依赖性和对碱、苯甲醇和 1-苯
• Ligand-free Guerbet-type reactions in air catalyzed by <i>in situ</i> formed complexes of base metal salt cobaltous chloride
  作者：Pran Gobinda Nandi、Pradhuman Kumar、Akshai Kumar

  DOI：10.1039/d1cy02159a

  日期：——

  benign cobaltous chloride efficiently accomplishes the catalytic β-alkylation of alcohols in air at 140 °C. At higher loadings of cobaltous chloride (1 mol%) in the presence of 2.5 mol% NaOtBu, there is a rapid formation of heterogeneous Co nanoparticles (NPs) which are apparently sensitive to air and result in poor yields (ca. 25%) of β-alkylated products. In contrast, performing the reaction in an

  价格低廉、地球资源丰富且对环境无害的氯化钴可在 140 °C 的温度下有效地在空气中实现醇的催化 β-烷基化。在存在 2.5 mol% NaO t Bu 的情况下，在较高的氯化钴负载量 (1 mol%) 下，会快速形成对空气明显敏感的异质 Co 纳米颗粒 (NPs)，导致产率低 ( ca. 25% ) 的 β-烷基化产物。相比之下，在其他相同条件下在氩气气氛中进行反应会导致更高的产率（约44%）。通过在 2.5 mol% NaO t存在下以较低 (0.01 mol%) CoCl 2负载运行可以延迟空气中的异质化和最终活性损失卜在 140 °C。在这些条件下，醇的催化 β-烷基化以高产率（高达 89%）和前所未有的周转率（约8900 年）进行。机理研究表明基于原位生成的醇分子 Co 配合物的催化剂的参与。标记研究为 C-H 活化参与氯化钴催化的 β-烷基化提供了关键证据，KIE 为 1.61
• NNN Pincer-Manganese-Catalyzed Guerbet-Type β-Alkylation of Alcohols under Microwave Irradiation
  作者：Akshara Bisarya、Raksh Vir Jasra、Akshai Kumar

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00132

  日期：2023.7.24

  β-alkylation of secondary alcohols at 140 °C in air under conventional heating (12 h), as well as under microwave heating (2 h) in the presence of 2.5 mol % of NaOtBu. Among the considered complexes, the catalyst (p-FC6H4NNN)Mn(CO)2Br was found to be highly efficient. While under conventional heating, a maximum of 92% (1840 TON at 153 TOs/h) of the β-alkylated product was obtained; microwave heating provided

  一系列基于R2 NNN 型双（亚氨基）吡啶配体的锰羰基络合物（R = Cy, i Pr, Ph, p -FC 6 H 4) 被合成。虽然该络合物在固态下似乎是 NN 二齿-Mn(I) 三羰基物质，但在溶液中，一氧化碳逐渐损失，首先形成 NNN 钳-Mn(I) 双羰基络合物，最终歧化为 NNN 钳-Mn(II) 二溴化物和 NNN 钳-Mn(0) 络合物。这种转变的证据已从单晶 X 射线衍射、IR、EPR 和 HRMS 分析中获得。环己基取代的络合物的一氧化碳损失明显比其他络合物更快。所考虑的配合物 (0.05 mol%) 用于在 140 °C 空气中、常规加热 (12 小时) 以及微波加热 (2 小时) 下、在 2.5 mol% Na2O 存在下催化仲醇的 β-烷基化布。在所考虑的配合物中，发现催化剂( p -FC6H4 NNN)Mn(CO) 2 Br 效率很高。而在常规加热下，最多获得92%（1840
• Pincer-Cobalt-Catalyzed Guerbet-Type β-Alkylation of Alcohols in Air under Microwave Conditions
  作者：Pran Gobinda Nandi、Prasad Thombare、Siriyara Jagannatha Prathapa、Akshai Kumar

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00322

  日期：2022.11.28