pentadecyl chloroformate | 81705-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: pentadecyl chloroformate
• 英文别名: chlorocarbonic acid pentadecyl ester；Chlorokohlensaeure-pentadecylester；Chlorameisensaeure-pentadecylester；Pentadecylchlorformiat；pentadecyloxycarbonyl chloride；Pentadecyl carbonochloridate
• CAS: 81705-90-0
• 化学式: C₁₆H₃₁ClO₂
• 分子量: 290.874
• InChiKey: YBMUKVZQKMYTSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentadecyl chloroformate 在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(N-methylpiperidinio-1-yl)ethyl pentadecyloxycarbonylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有膦甲酸酯部分的新型烷基磷酸胆碱的合成，理化性质和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列具有膦甲酸酯部分的烷基磷酸胆碱。这些两性离子两亲物的结构在表面活性剂分子的极性和非极性部分均被修饰。理化性质的研究以临界胶束浓度，cmc处的表面张力值和利用表面张力测量值确定的每个表面活性剂头基团的表面积表示。使用动态光散射技术测定表面活性剂胶束的流体动力学直径。烷基磷酸胆碱具有显着的细胞毒性，抗念珠菌（白色念珠菌）和抗阿米巴（棘阿米巴）spp。T4基因型）活性。被测化合物的结构，理化性质和生物学活性之间的关系表明，亲脂性对所研究的表面活性剂的生物学活性具有重大影响。具有十八烷基链的更多亲脂性烷基磷酸胆碱显示出对癌细胞的细胞毒活性，其高于具有较短烷基链的化合物的细胞毒活性。在这些表面活性剂的抗candidal和antiamoebal活性的情况下观察到相反的情况。发现活性最高的化合物具有十五烷基链。miltefosine C15-PFA-C的膦甲酸类似物表现出最高的抗候选活性。该化合物的抗人体活性的最小值为1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104224
• 作为产物：
  描述：

  1-十五醇 、 三光气 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 pentadecyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  具有膦甲酸酯部分的新型烷基磷酸胆碱的合成，理化性质和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列具有膦甲酸酯部分的烷基磷酸胆碱。这些两性离子两亲物的结构在表面活性剂分子的极性和非极性部分均被修饰。理化性质的研究以临界胶束浓度，cmc处的表面张力值和利用表面张力测量值确定的每个表面活性剂头基团的表面积表示。使用动态光散射技术测定表面活性剂胶束的流体动力学直径。烷基磷酸胆碱具有显着的细胞毒性，抗念珠菌（白色念珠菌）和抗阿米巴（棘阿米巴）spp。T4基因型）活性。被测化合物的结构，理化性质和生物学活性之间的关系表明，亲脂性对所研究的表面活性剂的生物学活性具有重大影响。具有十八烷基链的更多亲脂性烷基磷酸胆碱显示出对癌细胞的细胞毒活性，其高于具有较短烷基链的化合物的细胞毒活性。在这些表面活性剂的抗candidal和antiamoebal活性的情况下观察到相反的情况。发现活性最高的化合物具有十五烷基链。miltefosine C15-PFA-C的膦甲酸类似物表现出最高的抗候选活性。该化合物的抗人体活性的最小值为1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104224

文献信息

• Anti-HIV-Active Nucleoside Triphosphate Prodrugs
  作者：Xiao Jia、Dominique Schols、Chris Meier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00271

  日期：2020.6.11

  We disclose a study on nucleoside triphosphate (NTP) analogues in which the γ-phosphate is covalently modified by two different biodegradable masking units and d4T as nucleoside analogue that enable the delivery of d4TTP with high selectivity in phosphate buffer (pH 7.3) and by enzyme-triggered reactions in human CD4+ T-lymphocyte CEM cell extracts. This allows the bypass of all steps normally needed

  我们公开了一项关于核苷三磷酸酯（NTP）类似物的研究，其中γ-磷酸酯被两个不同的可生物降解的掩蔽单元和D4T进行了共价修饰，从而使D4TTP在磷酸盐缓冲液（pH 7.3）和酶中具有较高的选择性CD4 + T淋巴细胞CEM细胞提取物中触发的反应。这允许绕过细胞内磷酸化通常所需的所有步骤。这些Tri PPP将包含酰氧基苄基（AB；酯）或烷氧基羰氧基苄基（ACB；碳酸酯）与ACB部分结合的环核苷酸描述为NTP递送系统。这两个不同基团的引入导致通过化学水解，特别是通过细胞提取酶选择性地形成γ-（ACB）-D4TTP。γ-（AB）-D4TTP的裂解速度比γ-（ACB）-D4TTP更快。在抗病毒测定中，这些化合物在野生型CEM / O细胞中具有更强的抗HIV-1和HIV-2活性，更重要的是在缺乏胸苷激酶的CD4 + T细胞（CEM / TK –）中具有很高的活性。
• N.sup.4 -Alkoxycarbonylarabinofuranosylcytosine
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04367332A1

  公开（公告）日：1983-01-04

  A N.sup.4 -alkoxycarbonylarabinofuranosylcytosine represented by the formula: ##STR1## wherein R is an aliphatic hydrocarbon group having 4 to 22 carbon atoms. These compounds are useful as anti-tumor agents.

  公式表示的一种N.sup.4-烷氧羰基阿拉伯呋喃核苷胞嘧啶，其中R是具有4到22个碳原子的脂肪烃基。这些化合物可用作抗肿瘤剂。
• Novel nucleoside derivatives
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0044085B1

  公开（公告）日：1983-05-25
• US4367332A
  申请人：——

  公开号：US4367332A

  公开（公告）日：1983-01-04
• US4737488A
  申请人：——

  公开号：US4737488A

  公开（公告）日：1988-04-12