3-methyl-3-butenal bis(3-methyl-2-butenyl) acetal | 56522-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-3-butenal bis(3-methyl-2-butenyl) acetal
• 英文别名: 1,1-bis-(3-methyl-but-2-en-1-yloxy)-3-methyl-but-3-ene；1,1-di-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-methyl-3-butene；3-methyl-but-3-en-1-aldiprenylacetal；2-Methyl-4,4-bis[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]but-1-ene；2-methyl-4,4-bis(3-methylbut-2-enoxy)but-1-ene
• CAS: 56522-66-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: HJFQPWLEBIBVBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-96 °C(Press: 0.900 Torr)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-butenal bis(3-methyl-2-butenyl) acetal 在 三氟乙酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 顺式-柠檬醛 、 (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Allyl Acetals and Their Catalytic Claisen–Cope Rearrangement

  摘要：

  我们使用 3-甲基-3-丁烯醛和 2-烯基醇、糠醇、苄醇、对位取代的苄醇和 2-戊炔醇合成了各种类型的缩醛。这些缩醛在酸催化反应后得到相应的醛。三氟乙酸(CF3COOH)是最好的催化剂。当使用3-甲基-3-丁烯醛二(反式-2-戊烯基)缩醛作为底物时，获得的最佳收率为79%。我们还证明了该反应是通过克莱森-科普重排进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.157
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二乙氧基-2-甲基丁-1-烯 、 异戊烯醇 在 硫酸氢铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到3-methyl-3-butenal bis(3-methyl-2-butenyl) acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Allyl Acetals and Their Catalytic Claisen–Cope Rearrangement

  摘要：

  我们使用 3-甲基-3-丁烯醛和 2-烯基醇、糠醇、苄醇、对位取代的苄醇和 2-戊炔醇合成了各种类型的缩醛。这些缩醛在酸催化反应后得到相应的醛。三氟乙酸(CF3COOH)是最好的催化剂。当使用3-甲基-3-丁烯醛二(反式-2-戊烯基)缩醛作为底物时，获得的最佳收率为79%。我们还证明了该反应是通过克莱森-科普重排进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.157

文献信息

• Allyl acetyl derivatives of .beta., .gamma.-unsaturated aldehyde
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04209644A1

  公开（公告）日：1980-06-24

  An unsaturated carbonyl compound, for example, one expressed by the following formula, ##STR1## is prepared by maintaining at an elevated temperature a novel allyl acetal of a .beta.,.gamma.-unsaturated aldehyde, for example, one expressed by the following formula ##STR2## The allyl acetal can be derived, for example, for 3-methyl-3-butenal-1 having 5 carbon atoms and prenyl alcohol having 5 carbon atoms. Thus, the unsaturated aldehyde having the increased number of carbon atoms can be formed in a high yield by a relatively simple reaction.

  一种不饱和羰基化合物，例如以下式子所表示的化合物：##STR1## 通过在高温下维持一种新的β，γ-不饱和醛的丙烯醇缩醛来制备，例如以下式子所表示的化合物：##STR2## 这种丙烯醇缩醛可以由具有5个碳原子的3-甲基-3-丁烯醛和具有5个碳原子的异戊烯醇衍生而来。因此，通过相对简单的反应，可以高产率地制备具有更多碳原子的不饱和醛。
• Verfahren zur Herstellung von Citral
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0021074A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  Herstellung von Citral (I) durch Erhitzen von Acetalen (IIa) oder (IIb) in Gegenwart von sauren Katalysatoren, indem man das bei dieser Reaktion abgespaltene 3-Methylbut-2-en-1-ol (111, Prenol) laufend aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert.

  柠檬醛 (I) 的制备 通过加热乙醛 (IIa) 或 (IIb) 在酸性催化剂存在下，从反应混合物中连续蒸馏出反应过程中分离出的 3-甲基丁-2-烯-1-醇（111，pynol）。
• US4133836A
  申请人：——

  公开号：US4133836A

  公开（公告）日：1979-01-09
• US4209644A
  申请人：——

  公开号：US4209644A

  公开（公告）日：1980-06-24
• US4288636A
  申请人：——

  公开号：US4288636A

  公开（公告）日：1981-09-08