4,5-dihydro-3-propyl-2(3H)-furanone | 1743-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,5-dihydro-3-propyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: 2-propyl-4-butanolide；α-propyl-γ-butyrolactone；3-propyl-dihydro-furan-2-one；α-Propyl-γ-butyrolacton；3-propyl-dihydro-furan-2(3H)-one；3-Propyl-2-oxo-tetrahydrofuran；3-Propyl-tetrahydrofuran-2-on；3-Propyl-dihydro-furan-2-on；2-Propylbutyrolacton；alpha-n-propyl-gamma-butyrolactone；2(3H)-Furanone, dihydro-3-propyl-；3-propyloxolan-2-one
• CAS: 1743-16-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: GJWLOODNSXOUKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-3-propyl-2(3H)-furanone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-Propyl-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis for 4-Alkyl-2,3-dihydrofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30939
• 作为产物：
  描述：

  O-<(Z)-3-hexenyl> S-methyl dithiocarbonate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,5-dihydro-3-propyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  氢化三正丁基锡协助均一黄原酸酯的高度立体选择性内酯化

  摘要：

  提出了高烯丙基黄原酸酯的高度立体和区域选择性自由基环化反应，并将该反应用于某些环稠合内酯的合成。

  DOI：

  10.1039/c39890001265

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE PYRAZOLYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLYL-PYRIMIDINE
  申请人：ARES TRADING SA

  公开号：WO2014008992A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention provides compounds of Formula (I) for the treatment of cancer, rheumatoid arthritis and other diseases (I).

  本发明提供了用于治疗癌症、类风湿性关节炎和其他疾病的式(I)化合物。
• Facile Reduction of Dithiocarbonates Derived from Secondary Alcohols with<i>n</i>-Bu₃SnH–Et₃B and Synthesis of 2-Furanthiones and 2-Furanones by Intramolecular Addition of Alkoxythiocarbonyl Free Radicals to Acetylenic Linkages
  作者：Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.63.2578

  日期：1990.9

  reduction of dithiocarbonates or thiocarbonates by n-Bu3SnH–Et3B easily gives the corresponding hydrocarbons. The intermediate alkoxythiocarbonyl radical equivalents are trapped by properly located carbon–carbon multiple bonds. The dithiocarbonates derived from either homopropargylic or homoallylic alcohols produce tetrahydrofuranones upon treatment with n-Bu3SnH–Et3B. Application of this new method

  n-Bu3SnH–Et3B 还原二硫代碳酸盐或硫代碳酸盐很容易得到相应的碳氢化合物。中间体烷氧基硫代羰基自由基等价物被适当定位的碳-碳多重键捕获。衍生自高炔丙醇或高烯丙醇的二硫代碳酸酯在用 n-Bu3SnH–Et3B 处理后产生四氢呋喃酮。还描述了这种新方法在将羰基化合物转化为烯烃中的应用。
• A C–H Insertion Approach to Functionalized Cyclopentenones
  作者：Youliang Wang、Maxence Zarca、Liu-Zhu Gong、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b04297

  日期：2016.6.22

  Cyclopentenones are synthetically versatile structures, and their straightforward construction from alkynone substrates by employing synthetically streamlining C-H insertion is conceptually appealing and of high synthetic potential. But, its implementation is very limited. Herein we report a Au-catalyzed version, which affords 2-bromocyclopent-2-en-1-ones with a broad scope and synthetically desirable

  环戊烯酮是合成通用的结构，它们通过合成流线型 CH 插入从炔酮底物直接构建在概念上具有吸引力且具有高合成潜力。但是，它的实施非常有限。在此我们报告了一种 Au 催化的版本，它提供了具有广泛范围和合成所需的非对映选择性的 2-bromocyclopent-2-en-1-ones。所提出的能够插入未活化 CH 键的关键中间体是一种完全功能化的金亚乙烯基，它是通过一种新的分子间策略产生的。这种可能的金亚乙烯基的灵活获取为探索其多功能反应性提供了各种机会。
• Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution Reactions Mediated by XTi(O-<i>i</i>-Pr)₃ (X = Cl, O-<i>i</i>-Pr)/2<i>i-</i>PrMgBr Reagent. Efficient Synthesis of Functionalized Organotitanium Compounds from Unsaturated Compounds
  作者：Sentaro Okamoto、Aleksandr Kasatkin、P. K. Zubaidha、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja953497z

  日期：1996.1.1

  readily generated by the reaction of Ti(O-i-Pr)4 or ClTi(O-i-Pr)3 with 2i-PrMgX, resulted in an intramolecular nucleophilic acyl substitution (INAS) reaction to afford organotitanium compounds having a carbonyl functional group, in good to excellent yields. Thus, the treatment of alkyl alkynyl carbonates 2 or alkyl alkenyl carbonates 4 with 1 gave organotitanium compounds having a lactone and/or ester

  用低价钛试剂二异丙氧基（η2-丙烯）钛 (1) 处理炔属或烯属碳酸酯和酯，该试剂很容易通过 Ti(Oi-Pr)4 或 ClTi(Oi-Pr)3 与 2i- PrMgX 导致分子内亲核酰基取代 (INAS) 反应以提供具有羰基官能团的有机钛化合物，产率良好至极好。因此，用1处理烷基炔基碳酸酯2或烷基链烯基碳酸酯4得到具有内酯和/或酯基团的有机钛化合物。类似地，羧酸的烷基炔酸酯 10 或炔基酯 14 与 1 反应，分别得到具有环状或无环酮基团的有机钛化合物。因此，该反应在水解后提供来自 2 的五元或六元 α-亚烷基内酯和/或 α，β-不饱和酯，
• Regioselective Hydroformylation of Allylic Alcohols
  作者：Thomas E. Lightburn、Omar A. De Paolis、Ka H. Cheng、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/ol200782d

  日期：2011.5.20

  hydroformylation of allylic alcohols is reported toward the synthesis of β-hydroxy-acid and aldehyde products. The selectivity is achieved through the use of a ligand that reversibly binds to alcohols in situ, allowing for a directed hydroformylation to occur. The application to trisubstituted olefins was also demonstrated, which yields a single diastereomer product consistent with a stereospecific addition of CO

  据报道，烯丙醇的高度区域选择性加氢甲酰化可用于合成 β-羟基酸和醛产物。选择性是通过使用一种配体来实现的，该配体在原位可逆地结合醇，允许发生定向加氢甲酰化。还证明了三取代烯烃的应用，这产生了与 CO 和氢的立体有择加成一致的单一非对映异构体产品。