ethyl 4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)butanoate | 1173997-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylbutanoate
• CAS: 1173997-10-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 324.36
• InChiKey: VEVNNIRNTAZVGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-65 °C
• 沸点：
  517.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)butanoate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (R)-(+)-1,1'-bi-2-naphthol 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ethyl (5S)-5-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的γ，δ-不饱和酰胺衍生物的不对称硼氢化反应：δ-硼化酰胺†

  摘要：

  γ，δ-不饱和酰胺（其中烯基部分带有芳基或杂芳基取代基）通过频哪醇硼烷进行区域选择性铑催化的δ-硼化，从而获得手性仲苄基硼酸酯。结果对比了γ，δ-不饱和酰胺的γ-硼化，其中双取代的烯烃部分仅带有烷基取代基。区域化学的逆转与π-面部选择性意义上的逆转相结合。

  DOI：

  10.1039/c8cc01563e
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1-phenyl-1H-tetrazole-5-thiolate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  “一锅”还原性内酯烷基化提供手性类异戊二烯靶的精确不对称合成

  摘要：

  一种有效的方法，基于向内酯的亲核加成，然后进行修饰的原位Clemmensen还原，为合成手性类异戊二烯靶标提供了一条简短的合成途径。该方法的功效已通过几种靶标的合成得到了证明，其中包括商业香料罗莎芬，扎拉果酸C的侧链，棉叶性信息素和维生素E的侧链。

  DOI：

  10.1021/ol401801g

文献信息

• Catalytic Hydroetherification of Unactivated Alkenes Enabled by Proton‐Coupled Electron Transfer
  作者：Elaine Tsui、Anthony J. Metrano、Yuto Tsuchiya、Robert R. Knowles

  DOI：10.1002/anie.202003959

  日期：2020.7.13

  We report a catalytic, light‐driven method for the intramolecular hydroetherification of unactivated alkenols to furnish cyclic ether products. These reactions occur under visible‐light irradiation in the presence of an IrIII‐based photoredox catalyst, a Brønsted base catalyst, and a hydrogen‐atom transfer (HAT) co‐catalyst. Reactive alkoxy radicals are proposed as key intermediates, generated by direct

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。
• A Versatile Route to the Tulearin Class of Macrolactones: Synthesis of a Stereoisomer of Tulearin A
  作者：Alexander L. Mandel、Véronique Bellosta、Dennis P. Curran、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol900936t

  日期：2009.8.6

  A versatile synthetic approach to the tulearin class of macrolactones has been developed and deployed to make a stereoisomer of tulearin A. The knowledge gained about structure and synthesis will expedite the assignment of the stereostructure of this new anticancer agent.

  已经开发并部署了一种用于 tulearin 类大环内酯的通用合成方法来制备 tulearin A 的立体异构体。获得的关于结构和合成的知识将加速这种新型抗癌剂立体结构的分配。
• Diastereoselective and Stereodivergent Synthesis of 2‐Cinnamylpyrrolines Enabled by Photoredox‐Catalyzed Iminoalkenylation of Alkenes
  作者：Xu Shen、Congcong Huang、Xiang‐Ai Yuan、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.202016941

  日期：2021.4.19

  been developed. Readily available alkenylboronic acids serve as alkenylation reagents, leading to densely functionalized pyrrolines. Both (E)‐ and (Z)‐cinnamylpyrrolines are accessible depending on the reaction solvent. In dichloromethane, (E)‐cinnamylpyrrolines are produced through a photoredox‐mediated single‐electron‐transfer process. In tetrahydrofuran, (Z)‐cinnamylpyrrolines are generated by photocatalytic

  已经开发了一种光氧化还原催化的γ-烯基O-酰基肟的亚氨基烯基化。容易获得的烯基硼酸用作烯基化试剂，导致致密地官能化的吡咯啉。（E）-和（Z）-肉桂基吡咯啉均可根据反应溶剂而获得。在二氯甲烷中，（E）-肉桂基吡咯啉是通过光氧化还原介导的单电子转移过程产生的。在四氢呋喃中，（Ž）-cinnamylpyrrolines由光催化双重热力学生成ë -到- Ž（异构化Ë肉桂酸吡咯啉通过能量转移途径。建立具有完全非对映选择性的两个立体中心，并且仅分离出一个非对映异构体。
• Intermolecular Heck Coupling with Hindered Alkenes Directed by Potassium Carboxylates
  作者：Tucker R. Huffman、Yebin Wu、Alexis Emmerich、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1002/anie.201813233

  日期：2019.2.18

  Pd0 -catalyzed Mizoroki-Heck reactions traditionally exhibit poor reactivity with polysubstituted, unbiased alkenes. Intermolecular reactions with simple, all-carbon tetrasubstituted alkenes are unprecedented. Herein we report that pendant carboxylic acids, combined with bulky monophospine ligands on palladium, can direct the arylation of tri- and tetrasubstituted olefins. Quaternary carbons are established

  传统上，Pd0催化的Mizoroki-Heck反应与多取代，无偏烯烃的反应性较差。与简单的全碳四取代烯烃的分子间反应是前所未有的。在本文中，我们报道侧链羧酸与钯上的庞大单膦配体结合，可以指导三和四取代烯烃的芳基化。在高Fsp3连接环连接处建立季碳，并且偶联后可以除去羧酸酯导向基团。羧酸根的方向性可防止新的，取代度较低的烯烃过度芳基化，而后者在随后的反应中可能会多样化。
• Catalytic Olefin Hydroamination with Aminium Radical Cations: A Photoredox Method for Direct C–N Bond Formation
  作者：Andrew J. Musacchio、Lucas Q. Nguyen、G. Hudson Beard、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/ja5056774

  日期：2014.9.3

  While olefin amination with aminium radical cations is a classical method for C-N bond formation, catalytic variants that utilize simple 2° amine precursors remain largely undeveloped. Herein we report a new visible-light photoredox protocol for the intramolecular anti-Markovnikov hydroamination of aryl olefins that proceeds through catalytically generated aminium radical intermediates. Mechanistic studies

  虽然用胺自由基阳离子进行烯烃胺化是形成 CN 键的经典方法，但利用简单 2° 胺前体的催化变体在很大程度上仍未开发。在此，我们报告了一种新的可见光光氧化还原方案，用于芳基烯烃的分子内抗马尔科夫尼科夫加氢胺化，该方案通过催化生成的胺自由基中间体进行。机理研究与涉及胺氧化的过程一致，包括通过电子转移、限制周转的 CN 键形成和第二个电子转移步骤以减少以碳为中心的自由基，从而使整个过程氧化还原中性。一系列结构多样的 N-芳基杂环可以在比传统的基于胺的方案所需的条件温和得多的条件下以良好到优异的产率制备。