methyl 2,5,5-trimethyl-6-oxohexanoate | 244018-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2,5,5-trimethyl-6-oxohexanoate
• CAS: 244018-55-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: SXPFXVHFBNPAFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5,5-trimethyl-6-oxohexanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 N-乙基异丙基胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (4aR,6R,9aR)-2,6,9,9-Tetramethyl-3,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  (1R*,3R*,7R*)-3-Methyl-α-himachalene 的合成，巴西 Jacobina 的 SandflyLutzomyia longipalpis 雄性产生的性信息素的外消旋体

  摘要：

  通过采用 (±)-14 至 (±)-18 的分子内 Diels-Alder 反应作为关键步骤，合成了 (±)-3-甲基-α-喜马查林的四种立体异构体 (1a-d)。白蛉Lutzomyia longipalpis 雄性产生的性信息素显示具有如图1c 所示的结构和相对构型。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1679::aid-ejoc1679>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-tert-butyldimethylsilyloxy-2,5,5-trimethylhexanoate 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2,5,5-trimethyl-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  3-Methyl-α-himachalene is confirmed, and the relative stereochemistry defined, by synthesis as the sex pheromone of the sandfly Lutzomyia longipalpis from Jacobina, Brazil

  摘要：

  通过合成和生物活性证实了巴西雅各比纳地区雄性沙蝇 Lutzomyia longipalpis 产生的性信息素的结构，该信息素以前曾被初步认为是新型同源四萜 3-甲基δ-±-himachalene；通过比较天然产物和四种合成非对映异构体，确定了其相对立体化学结构为 1RS、3RS、7RS。

  DOI：

  10.1039/a900242a

文献信息

• 3-Methyl-α-himachalene is confirmed, and the relative stereochemistry defined, by synthesis as the sex pheromone of the sandfly Lutzomyia longipalpis from Jacobina, Brazil
  作者：J. Gordon C. Hamilton、Antony M. Hooper、John A. Pickett、Kenji Mori、Satoshi Sano

  DOI：10.1039/a900242a

  日期：——

  The structure of the sex pheromone produced by the male sandfly Lutzomyia longipalpis, from the Jacobina region of Brazil, previously proposed tentatively as the novel homosesquiterpene 3-methyl-α-himachalene is confirmed by synthesis and biological activity; the relative stereochemistry is defined as 1RS,3RS,7RS by comparing the natural product with the four synthetic diastereoisomers.

  通过合成和生物活性证实了巴西雅各比纳地区雄性沙蝇 Lutzomyia longipalpis 产生的性信息素的结构，该信息素以前曾被初步认为是新型同源四萜 3-甲基δ-±-himachalene；通过比较天然产物和四种合成非对映异构体，确定了其相对立体化学结构为 1RS、3RS、7RS。
• Synthesis of (1R*,3R*,7R*)-3-Methyl-α-himachalene, the Racemate of the Male-Produced Sex Pheromone of the SandflyLutzomyia longipalpis from Jacobina, Brazil
  作者：Satoshi Sano、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1679::aid-ejoc1679>3.0.co;2-o

  日期：1999.7

  Four stereoisomers (1a–d) of (±)-3-methyl-α-himachalene were synthesized by employing the intramolecular Diels–Alder reaction of (±)-14 to (±)-18 as the key-step. The male-produced sex pheromone of the sandfly Lutzomyia longipalpis was shown to possess the structure and relative configuration as depicted in 1c.

  通过采用 (±)-14 至 (±)-18 的分子内 Diels-Alder 反应作为关键步骤，合成了 (±)-3-甲基-α-喜马查林的四种立体异构体 (1a-d)。白蛉Lutzomyia longipalpis 雄性产生的性信息素显示具有如图1c 所示的结构和相对构型。