ethyl (2Z)-3-iodopent-2-enoate | 234118-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2Z)-3-iodopent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-3-ethyl-3-iodoacrylate；ethyl (Z)-3-iodopent-2-enoate
• CAS: 234118-19-5
• 化学式: C₇H₁₁IO₂
• 分子量: 254.068
• InChiKey: UMGNNXNTJUGOMF-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-iodopent-2-enoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Ru(OAc)2((R)-BINAP) sodium hydroxide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 (S)-3-(3-N,N'dibenzylaminophenyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the C3α Fragment of 5,6-Dihydro-α-pyrone Nonpeptidic HIV-1 Protease Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990278d
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸乙酯 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 反应 3.0h， 以67%的产率得到ethyl (2Z)-3-iodopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  脱落酸的强效类似物–确定氰基-环丙基部分为环已烯酮头基的潜在替代物

  摘要：

  带有氰基环丙基部分的新型头基已被鉴定为关键基序，已证明是ABA的环己烯酮单元的合适替代物。这些发现产生了一系列新颖的ABA类似物，它们在体内对几种作物的干旱胁迫具有强大的功效。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701769

文献信息

• Unified Approach to Furan Natural Products via Phosphine‐Palladium Catalysis
  作者：Violet Yijang Chen、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/anie.202015232

  日期：2021.4.12

  the construction of tetraalkyl furans remains non‐trivial. The prevalence of alkyl groups in bioactive furan natural products, combined with the desirable bioactivities of tetraalkyl furans, calls for a general synthetic protocol for polyalkyl furans. This paper describes a Michael–Heck approach, using sequential phosphine‐palladium catalysis, for the preparation of various polyalkyl furans from readily

  多烷基呋喃在自然界中广泛存在，通常发挥重要的生物学作用。尽管合成四取代呋喃的方法有很多，但四烷基呋喃的构建仍然很重要。生物活性呋喃天然产物中烷基的普遍存在，加上四烷基呋喃所需的生物活性，需要一种多烷基呋喃的通用合成方案。本文描述了一种 Michael-Heck 方法，使用顺序膦-钯催化，从容易获得的前体制备各种聚烷基呋喃。该方法的多功能性通过属于不同类别的九种不同的多烷基化呋喃天然产物（即呋喃萜玫瑰呋喃、倍半糖呋喃和米卡尼呋喃）的全合成来说明；海洋天然产物plakorsin A、B、D和plakorsin D甲酯；以及呋喃脂肪酸3D5和氢木霉素。
• Kinetic Resolution and Dynamic Kinetic Resolution of γ‐Aryl‐Substituted Butenolides via Copper‐Catalyzed 1,4‐Hydroboration
  作者：Soyeon Lee、Do Hyun Ryu、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/adsc.202001353

  日期：2021.4.27

  Kinetic resolution (KR) and dynamic kinetic resolution (DKR) of γ‐aryl and heteroaryl‐substituted butenolides via CuH‐catalyzed 1,4‐hydroboration using pinacolborane is reported. With a copper‐Ph‐BPE catalyst, selectivity factors were extremely high (s=>400) with regard to the kinetic resolution of β‐methyl‐γ‐phenyl butenolide; DKR was possible in the presence of an amine base (DBU), which facilitated racemization

  报道了使用频哪醇硼烷通过CuH催化的1,4-氢硼化反应生成的γ-芳基和杂芳基取代的丁烯内酯的动力学拆分（KR）和动态动力学拆分（DKR）。对于铜-Ph-BPE催化剂，关于β-甲基-γ-苯基丁烯内酯的动力学拆分，选择性因子极高（s => 400）；在胺碱（DBU）的存在下进行DKR是可能的，这有助于起始不饱和内酯的外消旋化。该反应可轻松获得高度对映体富集的含有β，γ-取代基的γ-丁内酯（> 99％ee）。
• SUBSTITUTED CYANO CYCLOALKYL PENTA-2,4-DIENES, CYANO CYCLOALKYL PENT-2-EN-4-YNES, CYANO HETEROCYCLYL PENTA-2,4-DIENES AND CYANO HETEROCYCLYL PENT-2-EN-4-YNES AS ACTIVE SUBSTANCES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170210701A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The invention relates to cyano cycloalkyl penta-2,4-dienes, cyano cycloalkyl pent-2-en-4-ynes, cyano heterocyclyl penta-2,4-dienes and cyano heterocyclyl pent-2-en-4-ynes of general formula (I), or the salts thereof, where [X-Y], Q, R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , V, W, m and n have the definitions specified in the description. The invention also relates to a production method for same and to the use of same for increasing stress tolerance in plants against abiotic stress, and/or for increasing the plant yield.

  该发明涉及一般式(I)的氰基环烷基戊二烯、氰基环烷基戊-2-炔、氰基杂环烷基戊二烯和氰基杂环烷基戊-2-炔，或其盐，其中[X-Y]、Q、R1、R2、A1、A2、V、W、m和n的定义如描述中所指定。该发明还涉及同类物质的生产方法以及将其用于增加植物对非生物胁迫的抗逆性和/或增加植物产量。
• Efficient Trifluoromethylation of Activated and Non-Activated Alkenyl Halides by Using (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Andreas Hafner、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201100528

  日期：2011.11

  An efficient method for the trifluoromethylation of halogenated double bonds by using in situ generated “trifluoromethyl copper” is described. Herein, the most common trifluoromethyl source, (trifluoromethyl)trimethylsilane, was converted selectively into “trifluoromethyl copper” by using copper iodide as copper source and potassium fluoride as promoter. In 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone

  描述了一种通过使用原位生成的“三氟甲基铜”对卤代双键进行三氟甲基化的有效方法。在此，最常见的三氟甲基源（（三氟甲基）三甲基硅烷）通过使用碘化铜作为铜源和氟化钾作为助催化剂选择性地转化为“三氟甲基铜”。在作为螯合溶剂的1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2（1 H）-嘧啶酮（DMPU）中，活化和非活化链烯基卤化物的三氟甲基化反应主要以良好或优异的收率进行，最高可达克秤。
• Insights into the in Vitro and in Vivo SAR of Abscisic Acid - Exploring Unprecedented Variations of the Side Chain via Cross-Coupling-Mediated Syntheses
  作者：Jens Frackenpohl、Erwin Grill、Guido Bojack、Rachel Baltz、Marco Busch、Jan Dittgen、Jana Franke、Jörg Freigang、Susana Gonzalez、Ines Heinemann、Hendrik Helmke、Martin Hills、Sabine Hohmann、Pascal von Koskull-Döring、Jochen Kleemann、Gudrun Lange、Stefan Lehr、Thomas Müller、Elisabeth Peschel、Fabien Poree、Dirk Schmutzler、Arno Schulz、Lothar Willms、Christian Wunschel

  DOI：10.1002/ejoc.201701687

  日期：2018.3.29

  Herein, we disclose a series of novel abscisic acid derivatives exhibiting strong effects in vitro and in vivo against drought stress in crops, particularly canola and wheat. Promising effects were also observed in corn and barley. Our combined in vivo/in vitro structure‐activity relationship (SAR) study is corroborated by results from crystal structure analyses and receptor specificity tests.

  本文中，我们公开了一系列新颖的脱落酸衍生物，其在体外和体内显示出对农作物特别是低芥酸菜子和小麦的干旱胁迫的强效作用。在玉米和大麦中也观察到有希望的作用。晶体结构分析和受体特异性测试的结果证实了我们结合的体内/体外结构活性关系（SAR）研究。