(2R,4R,4aR,7R,8aR)-4,7-Dimethyl-2-phenyloctahydro-2H-chromen-4-ol | 1231954-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,4R,4aR,7R,8aR)-4,7-Dimethyl-2-phenyloctahydro-2H-chromen-4-ol
• 英文别名: (2R,4R,4aR,7R,8aR)-4,7-dimethyl-2-phenyl-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydrochromen-4-ol
• CAS: 1231954-57-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: GMLMQEDEACTMMO-LMHBHQSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 、 苯甲醛 在 HCl treated montmorrilonite K₁₀ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An Environmentally Benign Synthesis of Octahydro-2H-chromen-4-ols via Modified Montmorillonite K10 Catalyzed Prins Cyclization Reaction

  摘要：

  (-)-异橙花叔醇在含有20%酸处理的蒙脱土K10催化下，能够在无溶剂条件下发生Prins环化反应，生成八氢-2H-色原-4-醇，具有良好的产率和高的顺式选择性。该固体酸催化剂在循环使用过程中不会失去活性。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316915

文献信息

• Effect of chiral polyhydrochromenes on cannabinoid system
  作者：Nikolai S. Li-Zhulanov、Irina V. Il’ina、Andrea Chicca、Patricia Schenker、Oksana S. Patrusheva、Ekaterina V. Nazimova、Dina V. Korchagina、Mikhail Krasavin、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s00044-019-02294-9

  日期：2019.4

  reactions of monoterpenoids (−)-isopulegol, (+)-neoisopulegol and (1R,2R,6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 5 with aromatic and heteroaromatic aldehydes. These compounds resemble in structure phytocannabinoids, some of them demonstrated analgesic activity in vivo. Polyhydrochromenes containing amino groups were obtained through the interaction of (−)-isopulegol with 5-hydroxymethylfurfural

  通过单萜类（-）-异胡薄荷醇，（+）-新异胡薄荷醇和（1 R，2 R，6 S）-3-甲基-6-（prop-1-en- 2-基）环己-3-烯-1,2-二醇5与芳族和杂芳族醛。这些化合物的结构类似于植物大麻素，其中一些在体内具有镇痛作用。通过（-）-异胡薄荷醇与5-羟甲基糠醛的相互作用，然后用溴取代羟基并与胺进一步反应，获得了含氨基的多氢醌。首次研究了所有合成化合物影响内源性大麻素系统的能力。尽管多氢醌在10 µM的浓度下不显着结合CB 1和CB 2大麻受体，并且不抑制MAGL活性，但含3-溴噻吩取代基的异薄荷醇衍生物2i抑制FAAH活性，IC 50值为7.6 µM。因此，该化合物可增加内源性大麻素系统活性。
• Synthesis of Fluorinated Octahydro-2H-Chromenes in the Presence of the BF3·Et2O–H2O Catalytic System
  作者：Irina V. Il’ina、Oksana S. Patrusheva、Dina V. Korchagina、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s10593-020-02743-z

  日期：2020.7

  the monoterpenoid (–)-isopulegol and carbonyl compounds in the presence of the BF3·Et2O–H2O system, which acts as both an acid catalyst and a fluorine source. The use of the readily available and easy-to-use BF3·Et2O reagent makes this method of obtaining fluorine derivatives simple and practical.

  氟化八氢-2 H-色烯的合成是通过在BF 3 ·Et 2 O–H 2 O系统的存在下单萜类（–）-异胡薄荷醇与羰基化合物之间的Prins反应进行的。酸催化剂和氟源。使用易于获得且易于使用的BF 3 ·Et 2 O试剂，使得该获得氟衍生物的方法简单而实用。
• Two-step synthesis of monoterpenoid dioxinols exhibiting analgesic activity from isopulegol and benzaldehyde over heterogeneous catalysts
  作者：Martina Stekrova、Päivi Mäki-Arvela、Ewelina Leino、Karolina M. Valkaj、Kari Eränen、Atte Aho、Annika Smeds、Narendra Kumar、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov、Dmitry Yu. Murzin

  DOI：10.1016/j.cattod.2016.03.046

  日期：2017.1

  Abstract Benzodioxinols, compounds with 6-membered heterocycles containing two oxygen atoms, exhibit promising analgesic activity. In the current study, synthesis of dioxinol via two-step approach including Prins cyclization of isopulegol with benzaldehyde to tetrahydropyran and its ring-rearrangement to dioxinol was investigated. Different acidic and basic catalysts were studied in the second step

  摘要 苯并二恶英醇是一种含有两个氧原子的六元杂环化合物，具有良好的镇痛活性。在目前的研究中，研究了通过两步法合成二恶英，包括异胡薄荷醇与苯甲醛的普林斯环化为四氢吡喃及其环重排为二恶英。在第二步中研究了不同的酸性和碱性催化剂，使用介孔 Ce 复合材料实现了对二恶英的最高选择性。
• Acid-modified Halloysite Nanotubes as a Stereoselective Catalyst for Synthesis of 2<i>H</i> -Chromene Derivatives by the Reaction of Isopulegol with Aldehydes
  作者：Alexander Yu. Sidorenko、Anna V. Kravtsova、Atte Aho、Ivo Heinmaa、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov、Vladimir E. Agabekov、Dmitry Yu. Murzin

  DOI：10.1002/cctc.201800974

  日期：2018.9.20

  chromenol exhibiting high analgesic activity was achieved. An increase in stereoselectivity with a decrease in the halloysite drying temperature and catalyst acidity clearly indicates formation of 4R diastereomer on the weak Brønsted sites. This work is an example that control of the stereoselectivity of acid‐catalyzed organic reactions can be effectively carried out by varying water content on the aluminosilicate

  酸改性的高岭土纳米管被用于第一次作为用于施加烯丙醇的含氧杂环的合成立体选择性催化剂（ - ） -异胡薄荷醇缩合与醛的八氢-2 ħ -chromenol（4 - [R -和4小号-非对映体）为例。通过XRF，XRD，N 2吸附，带吡啶的FTIR和MAS NMR方法对催化剂进行了表征。在温和条件下，在环己烷中高比例的4 R / 4 S非对映异构体（7.6–14.5）大大超过了先前报道的结果。前所未有的选择性（79–83％）至4 R获得了具有高止痛活性的噻吩基取代的苯甲醇的异构体。立体选择性的增加，以及埃洛石干燥温度和催化剂酸度的降低，清楚地表明在弱的布朗斯台德位点上形成了4 R非对映异构体。这项工作就是一个例子，可以通过改变铝硅酸盐表面的水含量来有效地控制酸催化的有机反应的立体选择性。改性的埃洛石纳米管可以被认为是杂环化合物立体选择性合成的极有希望的催化剂。
• Brønsted acid catalyzed Prins-Ritter reaction for selective synthesis of terpenoid-derived 4-amidotetrahydropyran compounds
  作者：A.Yu. Sidorenko、Yu.M. Kurban、A.F. Peixoto、N.S. Li-Zhulanov、J.E. Sánchez-Velandia、A. Aho、J. Wärnå、Y. Gu、K.P. Volcho、N.F. Salakhutdinov、D.Yu. Murzin、V.E. Agabekov

  DOI：10.1016/j.apcata.2022.118967

  日期：2023.1

  nanotubes) has been studied as catalysts in the cascade Prins-Ritter reaction of (-)-isopulegol with benzaldehyde and acetonitrile for synthesis of octahydro-2H-chromene amides (as 4R- and 4S-isomers). A high selectivity to these products at 30 °C in the presence of H2O was observed on catalysts modified with chlorosulfonic acid (CSA) reaching 84% (4R/4S of 5.7) in the case of biochar, while a relatively

  许多 SO 3 H 功能化固体（生物炭、蒙脱石、碳和埃洛石纳米管）已被研究作为催化剂在 (-)-异胡薄荷醇与苯甲醛和乙腈的级联 Prins-Ritter 反应中用于合成八氢-2 H-色烯酰胺（作为 4 R - 和 4 S - 异构体）。在生物炭的情况下，在氯磺酸 (CSA) 改性的催化剂上观察到在 30 °C 下在 H 2 O 存在下对这些产物的高选择性达到 84%（4 R /4 S为 5.7），而相对较大的octahydro-2 H的量-色烯醇（高达 31%）是 Prins 缩合的产物，在 2-（4-氯磺酰基苯基）乙基三甲氧基硅烷 (CSP) 功能化的材料上形成。尽管 Prins 缩合在弱酸位点上有效进行，但 Prins-Ritter 反应需要具有强 (0.33 – 5.8 mmol/g) Brønsted 酸度的硫酸化材料。CSP 功能化的催化剂是稳定的，而对于氯磺酸改性的材料，观察到