5-amino-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 173259-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-1-phenyl-3-thiophen-2-ylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 173259-96-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄S
• 分子量: 266.326
• InChiKey: FUYAOLNHQPHHKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Amino-1-phenyl-3-thiophen-2-yl-6,7-dihydro-1H-1,2,6,7,9-pentaaza-cyclopenta[b]naphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代吡唑并[4'，3'：5,6]吡啶并[2,3 - d ]哒嗪-5,8 （6 h，7 h）-二酮的合成及化学发光

  摘要：

  1,3-二取代的5-氨基吡唑-4-腈衍生物（3a-o）与乙炔二羧酸二甲酯在碳酸钾存在下于二甲亚砜中的反应，得到相应的二甲基1,3-二取代的吡唑并[3,4-b]吡啶-5,6-二羧酸盐（4a-o）与过量的水合肼在乙醇中回流反应，然后在250-300°C加热，得到1,3-二取代的4-氨基-1H-吡唑醇[4' ，3'：5,6] pyrido [2,3-d] pyridazine-5,8（6H，7H）-diones（7a-s）的产率很高。评价这些三环哒嗪衍生物的化学发光。发现一些在发光方面比鲁米诺更有效。4-Amino-3-methylsufonyl-1-phenyl-1H-pyrazolo [4'，3'：5,6] pyndo [2,3-d]哒嗪-5,8（6H，7H）-dione（7r）在过氧化物酶H 2 O 2存在下，在磷酸盐缓冲液pH 8.0中显示出最大的化学发光强度衍生物

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01862-c
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyano-3-methylthio-3-(2-thienyl)acrylonitrile 在 苯肼 作用下， 生成 5-amino-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Method of quantitative determination of peroxides, a peroxidation-active substance or a pyrazolopyridopyridazine derivative

  摘要：

  公开号：

  EP0745684B1

文献信息

• Glucose-coated superparamagnetic nanoparticle-catalysed pyrazole synthesis in water
  作者：Naghmeh Esfandiary、Athar Nakisa、Kobra Azizi、Jamshid Azarnia、Iman Radfar、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.3641

  日期：2017.7

  heterogeneous, superparamagnetic catalyst (Glu.@Fe3O4) was synthesized and characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, X‐ray diffraction, thermogravimetric analysis, scanning electron microscopy and vibrating sample magnetometry. The prepared catalyst was used to achieve a high‐efficiency, low‐cost, eco‐friendly and easy‐to‐handle protocol for synthesizing substituted pyrazole derivatives

  合成了绿色，良性，非均质，超顺磁性催化剂（Glu。@ Fe 3 O 4），并使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，扫描电子显微镜和振动样品磁强分析对其进行了表征。制备的催化剂用于从醛，丙二腈和苯肼合成取代吡唑衍生物的高效，低成本，生态友好和易于操作的方案中。该催化剂也用于色烯合成中。涂覆在磁性纳米颗粒上的葡萄糖具有出色的催化活性。该催化剂可以循环使用多达四次，而不会明显降低催化活性。
• [Msim]CuCl₃: as an efficient catalyst for the preparation of 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitriles by anomeric based oxidation
  作者：Ardeshir Khazaei、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Hadis Goudarzi、Mahsa Tavasoli

  DOI：10.1515/znb-2021-0153

  日期：2022.1.27

  3-Methyl-1-sulfonic acid imidazolium trichlorido copper (II) [Msim]CuCl₃} was prepared and used as a new catalyst for the preparation of 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitriles. In this reaction, the pyrazole ring was formed by an anomeric and vinylogous anomeric effect in the structure of the product.

  摘要：制备并使用3-甲基-1-磺酸咪唑三氯化铜(II) [Msim]CuCl₃} 作为制备5-氨基-1H-吡唑-4-羰基化合物的新催化剂。在这个反应中，产物的结构中通过一种异常和烯基异构效应形成了吡唑环。
• Sodium ascorbate as an expedient catalyst for green synthesis of polysubstituted 5-aminopyrazole-4-carbonitriles and 6-amino-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles
  作者：Hamzeh Kiyani、Maryam Bamdad

  DOI：10.1007/s11164-018-3260-0

  日期：2018.4

  Sodium ascorbate (SA) was used as a safe catalyst for the synthesis of 5-aminopyrazole-4-carbonitriles from the one-pot three-component cyclocondensation (3-CC) of aldehydes, phenylhydrazine, and malononitrile at 50 °C. This 3-CC proceeds in a mixture of ethanol–water as a green reaction medium to give the desired densely functionalized pyrazoles in good to high yields. 6-Amino-1,4-dihydropyrano-[2

  抗坏血酸钠（SA）被用作安全的催化剂，用于在50°C下由醛，苯肼和丙二腈的一锅式三组分环缩合（3-CC）合成5-氨基吡唑-4-腈。这种3-CC在乙醇-水的混合物中作为绿色反应介质进行反应，以高到高收率得到所需的致密官能化的吡唑。在SA存在下，还通过生态友好且简单的四组分环缩合（4-CC）合成了6-氨基-1,4-二氢吡喃基-[2,3-c]吡唑-5-腈。该4-CC在回流水中作为绿色介质进行，以优异的产率和相对较短的反应时间获得了二氢吡喃基-[2，3-c]吡唑产物。这些对环境友好的多组分环凝反应具有一些有趣的优势，包括节省时间，
• Core‐shell structured magnetite silica‐supported hexatungstate: A novel and powerful nanocatalyst for the synthesis of biologically active pyrazole derivatives
  作者：Ramin Nemati、Dawood Elhamifar、Ali Zarnegaryan、Masoumeh Shaker

  DOI：10.1002/aoc.6409

  日期：2021.11

  This article describes the synthesis of a novel core-shell structured magnetic silica-supported hexatungstate (Fe3O4@SiO2-NH3[W6O19]) nanocatalyst through immobilization of hexatungstate on amine-modified magnetic silica nanoparticles. The physicochemical properties of Fe3O4@SiO2-NH3[W6O19] were investigated by using Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopy, powder X-ray diffraction, vibrating

  本文描述了通过将六钨酸盐固定在胺改性的磁性二氧化硅纳米粒子上来合成一种新型核壳结构磁性二氧化硅负载六钨酸盐 (Fe 3 O 4 @SiO 2 -NH 3 [W 6 O 19 ]) 纳米催化剂。Fe 3 O 4 @SiO 2 -NH 3 [W 6 O 19] 通过使用傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱、粉末 X 射线衍射、振动样品磁强计、广角 PXRD、扫描电子显微镜、透射电子显微镜和能量色散 X 射线光谱分析进行研究。Fe 3 O 4 @SiO 2 -NH 3 [W 6 O 19 ] 纳米催化剂在吡唑衍生物的合成中用作强大的多相催化剂。这种新型催化剂可重复使用至少七次而不会损失其活性。
• Synthesis of pyrazole derivatives in the presence of a dioxomolybdenum complex supported on silica-coated magnetite nanoparticles as an efficient and easily recyclable catalyst
  作者：Jamshid Rakhtshah、Sadegh Salehzadeh、Ehsan Gowdini、Farahnaz Maleki、Saeed Baghery、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1039/c6ra20988b

  日期：——

  Efficient synthesis of pyrazole derivatives catalyzed by dioxomolybdenum complex supported on functionalized Fe3O4 magnetite nanoparticles containing Schiff base ligand is reported. The synthesized catalyst was characterized by X-ray powder diffraction...

  报道了由含席夫碱配体的功能化Fe3O4磁铁矿纳米颗粒上负载的二氧钼配合物催化的吡唑衍生物的高效合成。用X射线粉末衍射对合成的催化剂进行了表征。