3-(dimethylamino-methyl)-pentan-2-one | 39877-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(dimethylamino-methyl)-pentan-2-one
• 英文别名: 1-Dimethylamino-2-aethyl-butanon-(3)；α-(Dimethylamino-methyl)-α-aethyl-aceton；3-Dimethylaminomethyl-pentan-2-on；3-[(Dimethylamino)methyl]pentan-2-one
• CAS: 39877-66-2
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: GSXCITKMAKYQGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino-methyl)-pentan-2-one 生成 3-亚甲基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排在反式三取代烯烃键合成中的应用。鲨烯和昆虫少年激素的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00783a040
• 作为产物：
  描述：

  2-Dimethylaminomethyl-acrylsaeureethylester 、 甲基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(dimethylamino-methyl)-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Adrian,G.; Weber,D., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 272, p. 1902 - 1905

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unique Reactivity of Aminoketones in the Trifluoromethylation with Trialkyl(trifluoromethyl)silanes
  作者：Toshiki Hagiwara、Hiroaki Mochizuki、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1055/s-1997-3234

  日期：1997.5

  Aminoketones were trifluoromethylated by using trialkyl(trifluoromethyl)silanes without any reaction promoters. Formation of cyclic intermediates is proposed to be possible transition states in this reaction. Moderate diastereoselectivities were observed in the trifluoromethylation of the aminoketones having a side chain.

  氨基酮通过使用三烷基（氟三氟甲基）硅烷在没有任何反应助剂的情况下进行了三氟甲基化。形成环状中间体被提议为此反应中可能的过渡态。在具有侧链的氨基酮的三氟甲基化过程中观察到了适度的抗对映体选择性。
• Syntheseversuche in der Emetin-Reihe. 7. Mitteilung. Abbau und Synthese substituierter 2-Oxo-hydrobenzo[a]chinolizine
  作者：A. Brossi、L. H. Chopard-dit-Jean、J. Würsch、O. Schnider

  DOI：10.1002/hlca.19600430218

  日期：——

  The course of the HOFMANN degradation in the 2-oxo-3-alkyl-9,10-dimethoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-11bH-benzo[a]quinolizine series has been elucidated and the constitution of the degradation products established. They represent 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives obtained by ring opening between the nitrogen atom and the carbon atom 4. In addition, a new synthesis of substituted 2-oxo-9,10-dimethoxy-1

  HOFMANN在2-氧代-3-烷基-9,10-二甲氧基-1,2,3,4,6,7-六氢-11b H-苯并[a]喹诺嗪系列中的降解过程已经阐明，并且确定降解产物的组成。它们代表通过在氮原子和碳原子4之间开环而获得的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。此外，取代的2-oxo-9,10-dimethoxy-1,2,3，描述了4,6,7-六氢-11b H-苯并[a]喹啉嗪。
• [EN] HIF INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE HIF
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2015079213A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention provides inhibitors of hypoxia-inducible factors (HIF), and their use in the prevention or inhibition of diseases characterised by abnormal HIF activity or levels, such as tumour progression, and the treatment of cancer. The invention encompasses pharmaceutical compositions with a mechanism of action for blocking elevated HIF activity in diseases, such as cancer.

  该发明提供了针对缺氧诱导因子（HIF）的抑制剂，以及它们在预防或抑制由异常HIF活性或水平特征的疾病中的应用，例如肿瘤进展和癌症治疗。该发明涵盖了具有阻断疾病中升高的HIF活性机制的药物组合物，如癌症。
• Lead Optimization of Dehydroemetine for Repositioned Use in Malaria
  作者：Priyanka Panwar、Kepa K. Burusco、Muna Abubaker、Holly Matthews、Andrey Gutnov、Elena Fernández-Álvaro、Richard A. Bryce、James Wilkinson、Niroshini Nirmalan

  DOI：10.1128/aac.01444-19

  日期：2020.3.24

  diastereomers of dehydroemetine were modeled on the published emetine binding site on the cryo-electron microscopy (cryo-EM) structure with PDB code 3J7A (P. falciparum 80S ribosome in complex with emetine), and it was found that (-)-R,S-dehydroemetine mimicked the bound pose of emetine more closely than did (-)-S,S-dehydroisoemetine. (-)-R,S-dehydroemetine (IC50 71.03 ± 6.1 nM) was also found to be highly potent

  药物重新定位为从头设计药物提供了一种有效的替代方法，可以解决对新型抗疟疾治疗方法的紧迫需求。抗厌氧化合物依替丁二盐酸盐已被确认为恶性疟原虫多重耐药菌株K1的有效体外抑制剂（50％抑制浓度[IC50]，47 nM±2.1 nM [平均值±标准偏差]）。据报道，二氢盐酸艾美汀的合成类似物脱氢艾美汀比艾美汀具有更小的心脏毒性作用。根据PDB代码3J7A（恶性疟原虫80S核糖体与依替丁复合），在冷冻电子显微镜（cryo-EM）结构上公开的依替丁结合位点上模拟了两种脱氢曲美汀的非对映异构体的结构，发现（- ）-R，S-脱氢乙美汀比（-）-S更模仿乙美汀的结合姿势，S-脱氢异美汀。还发现（-）-R，S-脱氢异美汀（IC50 71.03±6.1 nM）与（-）-S，S-脱氢异美汀（IC50，2.07± 0.26μM），由于C-1'处构型的变化而失去了效力。除了对恶性疟原虫的无性红细胞生成阶段有影响外，该
• Mannich; Hof, Archiv der Pharmazie, 1927, p. 591
  作者：Mannich、Hof

  DOI：——

  日期：——