1-(phenylsulfinyl)naphthalene | 122776-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(phenylsulfinyl)naphthalene
• 英文别名: Naphthyl phenyl sulfoxide；1-(benzenesulfinyl)naphthalene
• CAS: 122776-45-8
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: ZXZDRNJMPWKGOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfinyl)naphthalene 在 Pd(opiv)2 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基亚砜的C-H选择性氟烷氧基化

  摘要：

  亚磺酰定向围与氟化醇芳基亚砜-选择性C-H fluoroalkoxylation已经研制成功。借助于钯催化剂和PhI（OAc）2作为氧化剂，可以将一系列的氟代烷氧基安装在芳基亚砜的周围。氟代烷氧基化产物上剩余的亚磺酰基进一步促进了基于Pummerer的CH的功能化。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000485
• 作为产物：
  描述：

  [苯亚磺酰(苯基)甲基]苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 环戊基甲醚 、 sodium t-butanolate 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-(phenylsulfinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳基苄基亚砜中的二芳基亚砜：单一钯催化的三重中继过程

  摘要：

  报道了一种由芳基苄基亚砜生产二芳基亚砜的新方法。使用高通量实验技术对反应条件进行了优化。[Pd（dba）2 ] / NiXantPhos催化剂体系成功地促进了涉及亚砜α-芳基化，CS键断裂和CS键形成的三重中继过程。副产物二苯甲酮是通过额外的钯催化过程形成的。值得注意的是，钯催化的苄基化C亚砜的S键裂解是前所未有的。在三重中继过程中，广泛使用的芳基苄基亚砜，以及带有各种（杂）芳基溴化物的烷基苄基亚砜，均以良好至极好的收率（85-99％）使用。而且，芳基甲基亚砜，二苄基亚砜和二甲基亚砜可用于通过单个催化剂产生涉及多个催化循环的二芳基亚砜。

  DOI：

  10.1002/anie.201307172

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylation of Aryl Sulfenate Anions with Aryl Bromides under Mild Conditions: Synthesis of Diaryl Sulfoxides
  作者：Hui Jiang、Tiezheng Jia、Mengnan Zhang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00073

  日期：2016.3.4

  generated from aryl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxides and CsF has been developed. This protocol is effective for the synthesis of diaryl sulfoxides and heteroaryl aryl sulfoxides under mild conditions employing aryl bromides. Various functional groups, including those with acidic protons, are well tolerated.

  已开发了由芳基2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜和CsF生成的钯催化芳基亚磺酸根阴离子的芳基化反应。该方案对于在温和条件下使用芳基溴化物合成二芳基亚砜和杂芳基芳基亚砜是有效的。各种官能团，包括带有酸性质子的官能团，都具有良好的耐受性。
• Transition-Metal-Free Arylations of In-Situ Generated Sulfenates with Diaryliodonium Salts
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03046

  日期：2018.11.16

  A transition-metal-free arylation of sulfenate anions generated from β-sulfinyl esters with diaryliodonium salts was developed. In this process, a new C–S bond is formed under mild reaction conditions providing a wide range of S,S-diaryl and S-alkyl S-aryl sulfoxides.

  从β生成的次磺酸阴离子的过渡金属芳基化自由-与二芳基碘盐亚磺酰酯的开发。在此过程中，在温和的反应条件下形成了一个新的C–S键，提供了广泛的S，S-二芳基和S-烷基S-芳基亚砜。
• Palladium Catalyzed Diaryl Sulfoxide Generation from Aryl Benzyl Sulfoxides and Aryl Chlorides
  作者：Tiezheng Jia、Mengnan Zhang、Irina K. Sagamanova、Carol Y. Wang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00092

  日期：2015.3.6

  Diaryl sulfoxides are synthesized from aryl benzyl sulfoxides and aryl chlorides via three sequential catalytic cycles all promoted by a NiXantPhos-based palladium catalyst. The key step is S-arylation of a sulfenate anion. An air- and moisture-stable precatalyst derived from NiXantPhos efficiently facilitates the transformation. Various functional groups, including those with acidic protons, were

  二芳基亚砜由芳基苄基亚砜和芳基氯化物通过三个连续的催化循环合成，这些催化循环均由基于NiXantPhos的钯催化剂促进。关键步骤是亚磺酸根阴离子的S-芳基化。源自NiXantPhos的对空气和湿气稳定的预催化剂可有效地促进转化。可以耐受各种官能团，包括带有酸性质子的官能团。该方法还可以扩展到甲基和二苄基亚砜的底物。
• Synthesis of α-Aryl Primary Amides from α-Silyl Nitriles and Aryl Sulfoxides through [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Fan Luo、Hui Zhou、Xiao-Bei Chen、Xue-Jun Liu、Xiao-Dong Chen、Peng-Fei Qian、Xin-Ping Wu、Wei Wang、Shi-Lei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00334

  日期：2022.3.4

  A simple and efficient protocol was developed for the preparation of challenging α-aryl primary amides. This metal-free coupling process was triggered by TfOH-promoted electrophilic activation of α-silyl nitrile to generate keteniminium ion species, followed by reaction with aryl sulfoxide through [3,3]-sigmatrophic rearrangement to provide the target product. To the best of our knowledge, α-silyl

  开发了一种简单有效的方案来制备具有挑战性的 α-芳基伯酰胺。这种无金属偶联过程是由 TfOH 促进的 α-甲硅烷基腈的亲电活化以产生 keteniminium 离子物质引发的，然后通过 [3,3]-σ 重排与芳基亚砜反应以提供目标产物。据我们所知，α-甲硅烷基腈很少用作亲电子试剂。计算研究证实了高度亲电的酮亚胺中间体的短暂存在。
• <i>In situ</i> generation of highly active bis(N-heterocyclic)carbene palladium as an efficient catalyst in direct <i>S</i> -arylation of methylphenyl sulfoxide and the Heck reaction: Ligand steric effects in product selectivity
  作者：Mojtaba Bagherzadeh、Narges-alsadat Mousavi、Sirous Jamali

  DOI：10.1002/aoc.3677

  日期：2017.8

  methylphenyl sulfoxide and C–C coupling of various of aryl halides with alkenes. The reactions proceed in moderate to good yields. Interestingly, it is shown experimentally that, by using bulkier bidentate N‐heterocyclic carbene ligands, more selective catalytic systems towards cis products in Heck coupling reactions can be achieved.

  使用1,3-双（N-杂环）碳烯配体具有不同的烷基翼尖基（烷基=甲基，异丙基和叔丁基）是用于钯催化的直接有效的方法小号甲基苯基砜和C-的-arylation各种芳基卤化物与烯烃的C偶联。反应以中等至良好的产率进行。有趣的是，实验表明，通过使用体积较大的双齿N-杂环卡宾配体，可以实现对Heck偶联反应中顺式产物的更多选择性催化体系。