6,8-diphenyloctan-4-one | 1404433-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 6,8-diphenyloctan-4-one
• 英文别名: 6,8-Diphenyloctan-4-one
• CAS: 1404433-06-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O
• 分子量: 280.41
• InChiKey: LJHJVADDMWTIDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛-7-烯-4-酮 在 亚磷酸三苯酯 、 盐酸 、 水 、 nickel dibromide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.03h， 生成 6,8-diphenyloctan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ni催化区域选择性β,δ-二芳基化酮亚胺中未活化的烯烃通过配体启用的瞬态镍环收缩：快速获得远程二芳基化酮

  摘要：

  我们公开了 [(PhO)3P]/NiBr2 催化的区域选择性 β,δ-二芳基化酮亚胺中未活化的烯烃与芳基卤化物和芳基锌试剂。这种二芳基化作用在偏远的位置进行到羰基，经过简单的 H+ 处理后，可以得到多种取代的 β,δ-二芳基酮，而这些酮很难用现有方法轻松获得。氘标记和交叉实验表明二芳基化是通过配体启用的瞬态镍环收缩进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03163

文献信息

• Tandem Aldol Condensation/Platinacycle-Catalyzed Addition Reactions of Aldehydes, Methyl Ketones, and Arylboronic Acids
  作者：Yuan-Xi Liao、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201200867

  日期：2012.10

  Tandem aldol condensation of aldehydes with methyl ketones followed by anionic four-electron donor-based (Type I) platinacycle-catalyzed addition reactions of arylboronic acids to form beta-arylated ketones is described. Good to excellent yields of beta-arylated ketones were obtained for the tandem reactions of aromatic/aliphatic aldehydes, methyl ketones and arylboronic acids, and moderate yields

  描述了醛与甲基酮的串联醇醛缩合，然后是阴离子四电子供体基（I型）铂金环催化的芳基硼酸加成反应，形成β-芳基化酮。对于芳族/脂肪族醛，甲基酮和芳基硼酸的串联反应，获得了良好的β-芳基化酮收率，对于以α，β-不饱和醛为醛源的串联反应，获得了中等收率。
• Ni-Catalyzed Regioselective β,δ-Diarylation of Unactivated Olefins in Ketimines via Ligand-Enabled Contraction of Transient Nickellacycles: Rapid Access to Remotely Diarylated Ketones
  作者：Prakash Basnet、Roshan K. Dhungana、Surendra Thapa、Bijay Shrestha、Shekhar KC、Jeremiah M. Sears、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/jacs.8b03163

  日期：2018.6.27

  zed regioselective β,δ-diarylation of unactivated olefins in ketimines with aryl halides and arylzinc reagents. This diarylation proceeds at remote locations to the carbonyl group to afford, after simple H+ workup, diversely substituted β,δ-diarylketones that are otherwise difficult to access readily with existing methods. Deuterium-labeling and crossover experiments indicate that diarylation proceeds

  我们公开了 [(PhO)3P]/NiBr2 催化的区域选择性 β,δ-二芳基化酮亚胺中未活化的烯烃与芳基卤化物和芳基锌试剂。这种二芳基化作用在偏远的位置进行到羰基，经过简单的 H+ 处理后，可以得到多种取代的 β,δ-二芳基酮，而这些酮很难用现有方法轻松获得。氘标记和交叉实验表明二芳基化是通过配体启用的瞬态镍环收缩进行的。