3-(benzenesulfonyl)-2-benzyl-3H-isoindol-1-one | 200411-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzenesulfonyl)-2-benzyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 200411-14-9
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 363.437
• InChiKey: ILJIFXVNKPGXEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzenesulfonyl)-2-benzyl-3H-isoindol-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-allyl-2-benzylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘化钐（II）介导的取代芳香羰基化合物制备的新进展

  摘要：

  摘要 描述了一种通过 SmI2 促进脱硫制备取代芳香内酯和内酰胺的新途径。当在 SmI 2 存在下用羰基化合物进行相同类型的反应时，可以实现用羟基烷基化基团直接取代苯硫基取代基，该基团具有构建连续季碳中心的新方法。

  DOI：

  10.1081/scc-120017130
• 作为产物：
  描述：

  在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 12-冠醚-4 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(benzenesulfonyl)-2-benzyl-3H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of 3-Diphenylphosphoryl- and 3-Diethoxyphosphoryl(aza)isoindolinones: Extension to the Sulfonylated Analogs

  摘要：

  多种3-二苯基磷酰基和3-二乙氧基磷酰基（氮杂）异吲哚啉酮已通过芳基和杂芳基介导的环化反应高效合成，这些反应以适当取代的2-和3-卤代苯酰胺及3-氯吡啶-4-羧酰胺衍生物为基础，利用磷酸化的α-氨基碳阴离子。通过扩展这一原理，已成功合成了一些3-磺酰化的类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1370

文献信息

• SmI2-promoted tandem desulfurization and reductive coupling reactions of aromatic lactams with carbonyl compounds
  作者：Hidemi Yoda、Yasuaki Ujihara、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02030-5

  日期：2001.12

  aromatic lactams with carbonyl compounds in the presence of samarium(II) diiodide was found to undergo novel tandem desulfurization and reductive coupling reactions to generate α-hydroxyalkylated lactams in high yield. Stereochemistry of the coupling products was researched and the results that decreasing the steric bulkiness of the N-substituents as well as raising the reaction temperature leads to

  发现在二碘化sa（II）存在下用羰基化合物处理硫取代的芳族内酰胺会进行新型的串联脱硫和还原偶联反应，从而以高收率生成α-羟烷基化内酰胺。偶合产物的立体化学进行了研究，并且减小的立体膨松结果Ñ -取代基，以及提高反应温度导致增加的的赤-选择性观察。该立体选择性的机理起源也得到了简要记录。
• A New Entry for the Preparation of Substituted Aromatic Carbonyl Compounds Mediated by Samarium(II) Iodide
  作者：Hidemi Yoda、Naoki Kohata、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1081/scc-120017130

  日期：2003.1.5

  Abstract A new route to substituted aromatic lactones and lactams via SmI2-promoted desulfurization is described. Direct replacement of the phenylthio substituent by hydroxyalkylated groups featuring the novel accessible process for the construction of continuous quaternary carbon centers could be accomplished when the same type of reactions was undertaken with carbonyl compounds in the presence of

  摘要 描述了一种通过 SmI2 促进脱硫制备取代芳香内酯和内酰胺的新途径。当在 SmI 2 存在下用羰基化合物进行相同类型的反应时，可以实现用羟基烷基化基团直接取代苯硫基取代基，该基团具有构建连续季碳中心的新方法。
• A Short and Efficient Synthesis of 3-Diphenylphosphoryl- and 3-Diethoxyphosphoryl(aza)isoindolinones: Extension to the Sulfonylated Analogs
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Patrice Woisel、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-1997-1370

  日期：1997.12

  A variety of 3-diphenylphosphoryl- and 3-diethoxyphosphoryl-(aza)isoindolinones have been efficiently prepared by aryne- and hetaryne-mediated cyclization of phosphorylated α-amino carbanions derived from suitably substituted 2- and 3-halobenamide and 3-chloropyridine-4-carboxamide derivatives. The synthesis of some 3-sulfonylated analogs by extension of this principle has been achieved.

  多种3-二苯基磷酰基和3-二乙氧基磷酰基（氮杂）异吲哚啉酮已通过芳基和杂芳基介导的环化反应高效合成，这些反应以适当取代的2-和3-卤代苯酰胺及3-氯吡啶-4-羧酰胺衍生物为基础，利用磷酸化的α-氨基碳阴离子。通过扩展这一原理，已成功合成了一些3-磺酰化的类似物。