N-cinnamoyl N-phenyl hydroxamic acid | 7369-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-cinnamoyl N-phenyl hydroxamic acid
• 英文别名: N-cinnamyl-N-phenylhydroxamic acid；N-phenylcinnamohydroxamic acid；CPHAH；N-hydroxy-N-phenyl-cinnamamide；N-hydroxy-N-phenylcinnamamide；N-Cinnamoyl-N-phenyl-hydroxylamin；N-Cinnamoylphenylhydroxylamin；N-hydroxy-N,3-diphenylprop-2-enamide
• CAS: 7369-44-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: TUJGSRKTSYNGAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  411.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamoyl N-phenyl hydroxamic acid 、 三苯基氯化锡 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以>99的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Das, Mrinal K.; Nath, Matilal, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 7, p. 889 - 891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 亚硝基苯 在 2-ethyl-[1,2,4] triazolo[4,3-a]pyridin-2-ium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到N-cinnamoyl N-phenyl hydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrido[1,2-c][1,2,4]triazol-3-ylidene: reactivity and its application in organocatalysis and organometallic catalysis

  摘要：

  2-乙基吡啶并[1,2-c][1,2,4]三唑-3-亚基6的反应性和催化性能已经得到了全面的探究。由于吡啶并环的影响，卡宾6展现出了不寻常的性质。在破坏卡宾的三唑骨架后，得到了福莫肼8和肼9，而通过吡啶环C-N键的断裂，获得了3-((1Z,3E)-4-(1H-吡咯-1-基)丁-1,3-二烯基)-1-乙基-1H-1,2,4-三唑10。卡宾6被证明在多种有机催化和小二催化（Pd(II)催化）反应中是一种强大的催化剂。

  DOI：

  10.1039/b910073c

文献信息

• Oxidoperoxidotungsten(VI) Complexes with Secondary Hydroxamic Acids: Synthesis, Structure and Catalytic Uses in Highly Efficient, Selective and Ecologically Benign Oxidation of Olefins, Alcohols, Sulfides and Amines with H ₂ O ₂ as a Terminal Oxidant
  作者：Swarup K. Maiti、Subhajit Dinda、Surajit Banerjee、Alok K. Mukherjee、Ramgopal Bhattacharyya

  DOI：10.1002/ejic.200701043

  日期：2008.4

  respectively. Aqueous tungstate solution, on reaction with all these hydroxamic acids, produced [W(O)2(hydroxamato)2] (6). The complexes show excellent catalytic functions in the oxidation of (a) olefins at room temperature in the presence of NaHCO3 as promoter, (b) alcohols, sulfides and amines, at reflux, with H2O2 as a terminal oxidant, yielding a high turnover number (TON), the highest being for olefin-to-epoxide

  新鲜沉淀的 WO3 在 H2O2 中的溶液分别与仲异羟肟酸 N-苯甲酰基-N-苯基异羟肟酸 (BPHAH)、N-苯甲酰基-N-邻甲苯基异羟肟酸 (BOTHAH)、N-苯甲酰基-N-间反应-甲苯基异羟肟酸 (BMTHAH)、N-苯甲酰基-N-对甲苯基异羟肟酸 (BPTHAH) 和 N-肉桂基-N-苯基异羟肟酸 (CPHAH) 得到 [WO(O2)(BPHA)2] (1), [WO( O2)(BOTHA)2] (2), [WO(O2)(BMTHA)2] (3), [WO(O2)(BPTHA)2] (4) 和 [WO(O2)(CPHA)2] ( 5) 分别。钨酸盐水溶液与所有这些异羟肟酸反应生成 [W(O)2(异羟肟)2] (6)。该配合物在 (a) 在室温下在 NaHCO3 作为促进剂，(b) 醇、硫化物和胺的存在下，在回流下，以 作为末端氧化剂，在室温下氧化烯烃中显示出优异的催化功
• One-Step Formation both of C-N and of C-O Bonds of N-Alkoxyamides through NHC-Catalyzed Three-Component Reactions of Enals, Nitrosoarenes, and Enones
  作者：Zhong-Xin Sun、Ying Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201200525

  日期：2012.9

  NHC-catalyzed three-component reactions of α,β-unsaturated aldehydes (enals), nitrosoarenes, and α,β-unsaturated ketones (enones) were studied. The reactions proceeded through a cascade aza-benzoin condensation/oxo-Michael addition sequence to produce N,O-bisfunctionalized N-hydroxylacrylamides in moderate to good yields. This work not only provides an efficient method for the one-step formation both

  研究了 NHC 催化的 α,β-不饱和醛（烯醛）、亚硝基芳烃和 α,β-不饱和酮（烯酮）的三组分反应。反应通过级联氮杂-安息香缩合/氧代-迈克尔加成序列进行，以中等至良好的产率生产 N,O-双官能化 N-羟基丙烯酰胺。这项工作不仅为N-烷氧基酰胺中C-N键和C-O键的一步形成提供了一种有效的方法，而且推进了NHC有机催化在多组分反应领域的应用。
• Organic-inorganic hybrid material, composition for synthesizing the same, and manufacturing method of the same
  申请人：Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.

  公开号：US20040265253A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  An organic-inorganic hybrid material chelating a metal atom of a metal oxide matrix 103 in a pendant shape is synthesized, where the organic compound (the functional chelating agent) 104 is able to develop a function of a coloring property, a light-emitting property, or semiconductivity by chelating a metal atom. As a synthesis method, sol (a composition for coating application) including a metal alkoxide and/or a metal salt and a functional chelating agent may be prepared and the organic-inorganic hybrid material may be synthesized by sol-gel method. Due to the above-mentioned structure, it is possible to synthesize an organic-inorganic hybrid material that has an organic group directly bonded to a metal oxide matrix and is able to develop a different function from that of a mere metal oxide. In other words, it is possible to realize a functional organic-inorganic hybrid material that develops a coloring property, a light-emitting property, or semiconductivity due to the organic group directly bonded to the metal oxide matrix.

  合成一种有机-无机混合材料，其中有机化合物（功能螯合剂）能够通过螯合金属原子来发展一种着色特性、发光特性或半导体性能。作为一种合成方法，可以准备包含金属烷氧化物和/或金属盐以及功能螯合剂的溶胶（用于涂层应用的组合物），并通过溶胶-凝胶方法合成有机-无机混合材料。由于上述结构，可以合成一种有机-无机混合材料，其中有机基直接与金属氧化物基质结合，并能够发展出与单纯金属氧化物不同的功能。换句话说，由于有机基直接与金属氧化物基质结合，可以实现一种具有着色特性、发光特性或半导体性能的功能性有机-无机混合材料。
• Oxo- and Oxoperoxo-molybdenum(VI) Complexes with Aryl Hydroxamates:  Synthesis, Structure, and Catalytic Uses in Highly Efficient, Selective, and Ecologically Benign Peroxidic Epoxidation of Olefins
  作者：Swarup K. Maiti、K. M. Abdul Malik、Shalabh Gupta、Santu Chakraborty、Ashok K. Ganguli、Alok K. Mukherjee、Ramgopal Bhattacharyya

  DOI：10.1021/ic0607235

  日期：2006.11.1

  MoO(O2)(CPHA)2 (5') was converted during recrystallization. An aqueous molybdate solution readily reacts with all those hydroxamic acids producing [Mo(O)2(hydroxamate)2] (6). While 2, 3, and 4 possess a very distorted pentagonal bipyramidal structure, 5 has a distorted octahedral geometry. In the solid state, as well as in solution, 5 exists as two apparently enantiomerically related molecules differing in

  和4具有非常扭曲的五边形双锥体结构，5具有扭曲的八面体几何形状。在固态以及在溶液中，存在5个，这是两个明显的对映异构相关的分子，其侧苯环侧链的方向不同。为了强调与1-4相比，5的形成和结构独特性是由肉桂酰基残基的影响引起的，使用了6系列的一种化合物，即[Mo（O）2（BPHA）2]（6A）。结构上的特征直接证明5的特殊立体化学性质取决于CPHA-配体的特殊电子结构。在存在NaHCO3作为促进剂和H2O2作为末端氧化剂的条件下，在室温下烯烃的环氧化中，配合物1-5和6在催化剂的环氧化反应中显示出很高的潜力和选择性。已经进行了比较性的环氧化研究，以确定催化剂的相对效率。为了使环氧化方法具有成本效益，还进行了优化 使用的研究。为了获得支持我们建议的这种均相烯烃→环氧化物转化机理的证据，有必要合成一种富含过氧化合物，即[MoO（O2）2BMTHA]-（7），但尝试的合成最终达到了顶峰。 [M
• Biphenyl and Naphthyl-Phenyl Hydroxamic Acid Derivatives
  申请人：Pisano Claudio

  公开号：US20080319082A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Biphenyl and phenyl-naphthyl compounds bearing a hydroxamic group, which are endowed with antitumour, and anti-angiogenic activity These compounds are therefore particularly useful for the treatment of drug-resistant tumours.

  苯基联苯和苯基萘化合物带有羟肟基，具有抗肿瘤和抗血管生成活性。因此，这些化合物特别适用于治疗耐药性肿瘤。