(2E,5E)-2,5-bis(4-methoxybenzylidene)cyclopentanone | 5447-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E,5E)-2,5-bis(4-methoxybenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 2,5-bis(4-methoxybenzylidene) cyclopentanone；2,5-bis((E)-4-methoxybenzylidene)cyclopentan-1-one；2,5-Bis(4-methoxybenzylidene)cyclopentanone；(2E,5E)-2,5-bis[(4-methoxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 5447-53-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: DWPJEPVQLUJRMB-HBKJEHTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  538.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5E)-2,5-bis(4-methoxybenzylidene)cyclopentanone 在 氢气 、 C₃₇H₃₆IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 邻二甲苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 以97 %的产率得到(2S,5S)-2,5-bis(4-methoxybenzyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化2,5-二亚烷基环戊酮双不对称氢化合成手性环戊酮

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效的铱催化双不对称氢化 2,5-二亚烷基环戊酮，以优异的收率和立体选择性提供手性 2,5-二取代环戊酮。动力学实验和对照实验的结果表明，两个C=C键是逐步加氢的，第二个立体中心是由手性催化剂和单加氢产物的手性协同控制的。氢化产物可以以克级制备并且易于衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02656
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 环戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到(2E,5E)-2,5-bis(4-methoxybenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  苯环中含有不同极性取代基的 2,5-二亚苄基环戊酮的合成、结构、电化学和光物理

  摘要：

  合成了一系列交叉共轭二烯酮以研究物理化学特性对对称环戊酮二亚苄基衍生物的芳基中取代基性质的依赖性。通过电子、红外、核磁共振光谱和X射线衍射研究确定了化合物的结构。获得的所有化合物都具有E，E-几何形状。在结晶状态下，二烯酮分子的排列不利于分子间[2+2]光环加成的发生。使用变温 X 射线衍射和差示扫描量热法检测了环戊酮的未取代二苯基衍生物的低温相变。通过循环伏安法测量二烯酮的氧化和还原电位。证明了它们对苯环中取代基的性质和位置的依赖性。发现电化学氧化和还原电位的差异与长波长吸收最大值的能量之间存在线性相关性 (R = 0.9343)，这使我们能够推荐使用在该化合物的其他化合物的相关性分析中获得的数据。班级。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1508-7

文献信息

• Antiparasitic activity of synthetic curcumin monocarbonyl analogues against Trichomonas vaginalis
  作者：Caroline Carapina da Silva、Bruna Silveira Pacheco、Raquel Nascimento das Neves、Mirna Samara Dié Alves、Ângela Sena-Lopes、Sidnei Moura、Sibele Borsuk、Claudio Martin Pereira de Pereira

  DOI：10.1016/j.biopha.2018.12.058

  日期：2019.3

  herein we report the anti-T. vaginalis evaluation of 21 synthetic monocarbonyl analogues of curcumin, which itself has been reported to possess antiparasitic potential. From the in vitro analysis of the synthetic molecules, untreated trophozoites, and metronidazole at 100 μM, it was observed that three curcumin analogues (3a, 3e, and 5e) exhibited anti-T. vaginalis activity comparable to metronidazole

  毛滴虫病是由阴道毛滴虫引起的寄生虫感染，被认为是世界上最常见的非病毒性传播感染。自1960年代以来，硝基咪唑类（如甲硝唑）是治疗滴虫的首选药物，但使用它们可能会导致许多不良反应和过敏反应。甲硝唑耐药性感染的报告也突出了寻找新的抗T抗体的重要性。阴道剂。考虑到这一点，我们在此报告抗-T。对姜黄素的21种合成单羰基类似物进行阴道评估，据报道其本身具有抗寄生虫潜力。从合成的分子，未处理的滋养体和甲硝唑在100μM的体外分析中，观察到三种姜黄素类似物（3a，3e和5e）均显示抗T。阴道活性与甲硝唑相当（无统计学差异）。丙酮衍生物3a和3e的最佳抗寄生虫浓度分别为80μM和90μM，环己酮衍生物5e的最佳抗寄生虫浓度为200μM。动力学生长曲线表明，在24小时后，滋养体被完全抑制。在测试浓度下，天然姜黄素并未显着抑制滋养体的生长，因此表明所设计的合成分子不仅具有更好的化学稳定性，而且具有更高的抗T活
• Stereoselective synthesis of spirocyclopentanones viaN-heterocyclic carbene-catalyzed reactions of enals and dienones
  作者：Vijay Nair、Beneesh Pattoorpadi Babu、Sreekumar Vellalath、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1039/b715733a

  日期：——

  Homoenolates generated from enals by nucleophilic heterocyclic carbene (NHC) catalysis undergo a conjugate addition/cyclization sequence with cyclic dienones, culminating in the efficient synthesis of spirocyclopentanones.

  通过亲核杂环卡宾（NHC）催化从烯类生成的均烯酸酯与环状二烯酮进行共轭加成/环化序列，最终实现了螺环戊酮的有效合成。
• H₃PW₁₂O₄₀/SiO₂: An Eco-Friendly Alternative for the Stereo-, Regio- and Chemoselective Claisen-Schmidt Condensation
  作者：Bibi Fatemeh Mirjalili、Zahra Zaghaghi

  DOI：10.1002/jccs.200800104

  日期：2008.6

  H 3 PW 12 O 40 /SiO 2 or (PW/SiO 2 ) promotes the regio-, stereo- and chemoselective Claisen-Schmidt condensation with improved yields.

  H 3 PW 12 O 40 /SiO 2 或 (PW/SiO 2 ) 促进了区域选择性、立体选择性和化学选择性的 Claisen-Schmidt 缩合，并提高了产率。
• Zr(HSO₄)₄/SiO₂ as an Efficient Alternative Catalyst for the Claisen-Schmidt Condensation
  作者：Bi Bi Fatemeh Mirjalilia、Abddhamid Bamoniri、Masoumeh Alipour、Mohammad Ali Karimi Zarchia

  DOI：10.1515/znb-2008-1213

  日期：2008.12.1

  Zr(HSO4)4/SiO2 promotes the regio-, stereo- and chemoselective Claisen-Schmidt condensation of aromatic aldehydes with ketones under solvent-free conditions with improved yields. The work-up of the reaction mixture is simple, and the catalyst is easily removed from the products by simple filtration.

  Zr(HSO4)4/SiO2 在无溶剂条件下促进芳香醛与酮的区域选择性、立体选择性和化学选择性 Claisen-Schmidt 缩合，并提高产率。反应混合物的处理很简单，通过简单的过滤很容易从产物中除去催化剂。
• Chemistry of Acylals, Part IV: BF₃-Catalyzed Formation of Substituted α,α′-Bis(arylmethylidene)cycloalkanones from Acylals and 1-Cycloalkenyl Trimethylsilyl Ethers
  作者：Leiv Sydnes、Gry Pedersen、Bjarte Holmelid、Marcel Sandberg

  DOI：10.1055/s-2007-990881

  日期：2007.12

  mixtures of an aromatic aldehyde acylal and a 1-cycloalkenyl trimethylsilyl ether in dichloromethane were treated with boron trifluoride at room temperature, the corresponding α,α'-bis(arylmethylidene)cycloalkanones were formed. The yield was sensitive to both the acetal/ether ratio and the structure of the acylal. The best results, up to 97% yield, were obtained when acylals containing a diacetoxy moiety

  当在室温下用三氟化硼处理芳族醛酰基和 1-环烯基三甲基甲硅烷基醚在二氯甲烷中的混合物时，会形成相应的 α,α'-双(芳基亚甲基)环烷酮。产率对缩醛/醚的比例和酰基的结构都很敏感。当含有二乙酰氧基部分的酰基与 1-环己烯基三甲基甲硅烷基醚以 2:1 的缩醛与醚的比例反应时，获得了最高 97% 的产率。