(+/-)-dihydrothebainone | 15172-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (+/-)-dihydrothebainone
• 英文别名: Dihydrothebainon；(1R,9S,10S)-3-hydroxy-4-methoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-13-one
• CAS: 15172-51-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: CDGFTOARGCEWKI-QWQRMKEZSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  470.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-dihydrothebainone 在 sodium amalgam 、 水 作用下， 生成 Dihydrothebainol-A
  参考文献：
  名称：

  Kondo; Ochiai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1926, p. 102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-bromo-4'-methoxy-5'-hydroxybenzyl)-2-formyl-1,3,4,5,7,8-hexahydroisoquinolin-6-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氟化铵 、 三氟甲磺酸 、 氢氟酸 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-dihydrothebainone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic opium alkaloids and derivatives. A short total synthesis of (.+-.)-dihydrothebainone, (.+-.)-dihydrocodeinone, and (.+-.)-nordihydrocodeinone as an approach to a practical synthesis of morphine, codeine, and congeners

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a045

文献信息

• Inducin Triggers LC3‐Lipidation and ESCRT‐Mediated Lysosomal Membrane Repair
  作者：Dale Corkery、Andrei Ursu、Belén Lucas、Michael Grigalunas、Simon Kriegler、Rosario Oliva、Robert Dec、Sandra Koska、Axel Pahl、Sonja Sievers、Slava Ziegler、Roland Winter、Yao‐Wen Wu、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/cbic.202300579

  日期：2023.12.14

  Lipidation of the LC3 protein has frequently been employed as a marker of autophagy. However, LC3‐lipidation is also triggered by stimuli not related to canonical autophagy. Therefore, characterization of the driving parameters for LC3 lipidation is crucial to understanding the biological roles of LC3. We identified a pseudo‐natural product, termed Inducin, that increases LC3 lipidation independently of canonical autophagy, impairs lysosomal function and rapidly recruits Galectin 3 to lysosomes. Inducin treatment promotes Endosomal Sorting Complex Required for Transport (ESCRT)‐dependent membrane repair and transcription factor EB (TFEB)‐dependent lysosome biogenesis ultimately leading to cell death.

  摘要 LC3 蛋白的脂化经常被用作自噬的标记。然而，与典型自噬无关的刺激也会引发 LC3 脂化。因此，鉴定 LC3 脂化的驱动参数对于了解 LC3 的生物学作用至关重要。我们发现了一种称为 "诱导素 "的伪天然产物，它能在典型自噬之外增加 LC3 脂化，损害溶酶体功能，并迅速将 Galectin 3 募集到溶酶体。诱导素处理可促进依赖于膜修复和转录因子 EB（TFEB）依赖的溶酶体生物生成的内体运输所需的分选复合物（ESCRT），最终导致细胞死亡。
• (+)-morphinans as antagonists of Toll-like receptor 9 and therapeutic uses thereof
  申请人：Mallinckrodt LLC

  公开号：US11142502B2

  公开（公告）日：2021-10-12

  The present invention provides (+)-morphinans comprising Toll-like receptor 9 (TLR9) antagonist activity, as well as methods for using the (+)-morphinans to treat pain. Also provided are pharmaceutical combination compositions comprising a (+)-morphinan and an opioid agonist/monoamine reuptake inhibitor, as well as methods for using the combination compositions to treat pain.

  本发明提供了包含Toll样受体9（TLR9）拮抗剂活性的(+)-吗啡烷，以及使用(+)-吗啡烷治疗疼痛的方法。本发明还提供了包含(+)-吗啡南和阿片激动剂/单胺再摄取抑制剂的药物组合物，以及使用该组合物治疗疼痛的方法。
• Goto; Sudzuki, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1929, vol. 4, p. 253
  作者：Goto、Sudzuki

  DOI：——

  日期：——
• Wieland; Small, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 467, p. 47
  作者：Wieland、Small

  DOI：——

  日期：——
• Kondo; Ochiai, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 470, p. 230,248
  作者：Kondo、Ochiai

  DOI：——

  日期：——