(+-)-thebaine | 115-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (+-)-thebaine
• 英文别名: Thebain；Morphinan, 6,7,8,14-tetradehydro-4,5-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-, (5alpha)-；7,9-dimethoxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• CAS: 115-37-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: FQXXSQDCDRQNQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+-)-thebaine 在 氯甲酸乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到3,6-二甲氧基-4-菲醇
  参考文献：
  名称：

  α-氨基醚的轻度还原裂解

  摘要：

  1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-2-甲基异喹啉 (1) 被氯甲酸乙酯 (ECF) / NaBH3CN 转化为 2-[β-（N-乙氧羰基-N-甲基）氨基乙基] - 4,5-二甲氧基甲苯 (4) 通过季氨基甲酸乙酯 2. 相同的程序从月桂苷 (5) 生成二苄基衍生物 9. 与 ECF / NaBH3CN 的反应然后 LiAlH4 还原是一种通用的方法来避免强碱性 Emde 降解产物条件和高温。其他 α-氨基醚的裂解反应，例如蒂巴因 (18)，以及四氢异喹啉 1 和 10 与 ECF 的 N-脱甲基反应。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190805

文献信息

• Methods for Producing Hydrocodone, Hydromorphone or a Derivative Thereof
  申请人：Orr Brian

  公开号：US20110071297A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present disclosure generally relates to methods for producing opioid derivatives. More particularly, the present disclosure relates to the preparation of hydromorphone, hydrocodone, or a derivative thereof, by means of a non-catalytic hydrogenation reaction of thebaine, oripavine or a derivative thereof, respectively, using a hydrazide reagent, followed by hydrolysis of the hydrogenated intermediate at a low temperature and for a short period of time. Additionally, the present disclosure relates to a composition comprising the desired hydromorphone, hydrocodone, or a derivative thereof, in combination with a 6-beta compound that is structurally related thereto.

  本公开涉及一般用于生产阿片类衍生物的方法。更具体地，本公开涉及通过非催化氢化反应分别使用肼酰肼试剂对吗啡碱、奥利帕碱或其衍生物进行制备羟吗啡、羟考酮或其衍生物，随后在低温下和短时间内对氢化中间体进行水解。此外，本公开还涉及一种包含所需的羟吗啡、羟考酮或其衍生物与结构相关的6-β化合物的组合物。
• [EN] PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF BUPRENORPHINE WITH REDUCED IMPURITY FORMATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE BUPRÉNORPHINE AVEC FORMATION RÉDUITE D'IMPURETÉS
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2010039220A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention provides process for the production of opiate alkaloids. In particular, the present invention provides processes for the production of buprenorphine or a derivative of buprenorphine that minimizes the formation of impurities.

  本发明提供一种生产阿片生物碱的方法。具体而言，本发明提供了生产丁丙诺啡或丁丙诺啡衍生物的方法，以最小化杂质的形成。
• METHOD OF PREPARING BUPRENORPHINE
  申请人：JOHNSON MATHEY PUBLIC LIMITED COMPANY

  公开号：US20140235860A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  An improved process for preparing buprenorphine and a method for increasing the yield of buprenorphine or a derivative thereof.

  一种改进的制备丁丙诺啡的方法，以及增加丁丙诺啡或其衍生物产量的方法。
• Synthetic Route to 14-Hydroxyl Opiates Through 1-Halo-Thebaine or Analogs
  申请人：Wang Peter X.

  公开号：US20080207906A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Novel methods of synthesis of known and novel 14-hydroxyl opiates through 1-halothebaine and derivatives are described.

  本文介绍了通过1-卤代蒂巴因及其衍生物合成已知和新型14-羟基鸦片类物质的新方法。
• Processes for the production of buprenorphine with reduced impurity formation
  申请人：Allen Brenda E.

  公开号：US20100087647A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention provides process for the production of opiate alkaloids. In particular, the present invention provides processes for the production of buprenorphine or a derivative of buprenorphine that minimizes the formation of impurities.

  本发明提供一种鸦片类生物碱的生产工艺。特别地，本发明提供了一种生产布洛芬或布洛芬衍生物的工艺，以最小化杂质的形成。

表征谱图