thebaine methyl-propiolate adduct derivative | 78914-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: thebaine methyl-propiolate adduct derivative
• 英文别名: methyl (1S,5E,7S,10R)-13-methoxy-4-methyl-9-oxo-11-oxa-4-azapentacyclo[10.7.1.01,10.07,19.016,20]icosa-5,12,14,16(20),18-pentaene-6-carboxylate
• CAS: 78914-30-4
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: MCMAGURHBCBICR-LXQDGMLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thebaine methyl-propiolate adduct derivative 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 methyl (1S,7R,9S,10R)-9-acetyloxy-13-methoxy-4-methyl-11-oxa-4-azapentacyclo[10.7.1.01,10.07,19.016,20]icosa-12,14,16(20),18-tetraene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thebaine and acetylenic dienophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00150a007
• 作为产物：
  描述：

  thebaine methyl-propiolate adduct 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到thebaine methyl-propiolate adduct derivative
  参考文献：
  名称：

  Addition reaction of thebaine and related compounds with acetylenic dienophiles: the structure-reactivity relationship

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00150a006

文献信息

• Novel addition reaction of thebaine with acetylenic dienophiles: construction of a new morphine skeleton
  作者：Kenji Hayakawa、Shigenori Motohiro、Ikuo Fujii、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/ja00405a063

  日期：1981.7
• Methyl 9,14-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methyl-.alpha.-methylene-6-oxothebinan-8.beta.-acetate
  作者：Amrik Singh、Rudolph K. Kullnig、Ahmad Seyed-Mozaffari、Sydney Archer

  DOI：10.1021/jo00367a028

  日期：1986.8
• Addition reaction of thebaine and related compounds with acetylenic dienophiles: the structure-reactivity relationship
  作者：Kenji Hayakawa、Ikuo Fujii、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/jo00150a006

  日期：1983.1
• Thebaine and acetylenic dienophiles
  作者：Amrik Singh、Jordan Hirshfield、Karst Hoogsteen、Sydney Archer

  DOI：10.1021/jo00150a007

  日期：1983.1