1-Deoxy-1-nitro-D-glycero-D-galactoheptitol | 14199-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Deoxy-1-nitro-D-glycero-D-galactoheptitol
• 英文别名: 1-Desoxy-1-nitro-D-glycero-D-galactoheptit；1-Deoxy-1-nitro-d-glycero-d-galacto-heptitol；(2R,3R,4R,5R,6S)-7-nitroheptane-1,2,3,4,5,6-hexol
• CAS: 14199-89-4
• 化学式: C₇H₁₅NO₈
• 分子量: 241.198
• InChiKey: PCNAHKWQSJSICA-CQOGJGKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Deoxy-1-nitro-D-glycero-D-galactoheptitol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 7-AMino-7-deoxy-L-galacto-heptulose
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-1-脱氧庚糖醇的制备及反应

  摘要：

  摘要1-氨基-1-脱氧-D-甘油-D-古洛糖醇（1），1-氨基-1-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-庚糖醇（2）和1-氨基的盐酸盐已经以结晶形式获得了-1-脱氧-D-甘油-L-甘露糖庚糖醇（3）以及游离的氨基庚糖醇2。用亚硝酸对2进行脱氨基反应可得到三种产物：紫苏糖醇（4）和两种似乎是脱水庚糖醇的化合物。脱氨基3得到相似的结果。与公认的规则一致，化合物1和2被醋氧化醋杆菌氧化，而化合物3未被氧化。由2个大概为7-氨基-7-脱氧-L-半乳糖-庚糖（5）的氧化产物已获得结晶。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81142-8
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 、 硝基甲烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到1-Deoxy-1-nitro-D-glycero-D-galactoheptitol
  参考文献：
  名称：

  从 D-甘露糖中方便地合成 3-Deoxy-D-manno-2-octulosonic Acid (KDO) 和 3-Deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic Acid (KDN) 衍生物

  摘要：

  4-O-苄基-2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖和2,3,4,5,6,7-六-O-苄基-6-D的Horner-Wittig反应-glycero-2,3,4,5-D-galacto-heptose 与 2-benzyloxycarbonylamino-2-(diethoxyphosphoryl) 乙酸甲酯分别以良好的产率得到相应的 α-脱氢氨基酸衍生物。它们被转化为甲基 3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulopyranosonate 和甲基 (methyl 3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto- 2-nonulopyranosid)onate 通过 α-氧代链烷酸甲酯衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.129

文献信息

• Reactions of hydroxylated sodium nitronates with acetic anhydride/pyridine
  作者：M.V Berrocal、M.V Gil、E Román、J.A Serrano

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00487-8

  日期：2002.6

  Reactions with Ac2O/Py of sodium nitronate salts derived from primary or secondary nitroalkanes bearing hydroxyl groups at γ or more remote positions have been studied. In all cases, the results could be explained through an acetic nitronic anhydride intermediate, whose evolution depends on conformational factors, and also on the type of the hydroxyl group.

  已经研究了由γ或更远的位置带有羟基的伯或仲硝基烷烃衍生的亚硝酸钠盐与Ac 2 O / Py的反应。在所有情况下，结果都可以通过乙酸乙酸酐中间体来解释，该中间体的演变取决于构象因素，还取决于羟基的类型。
• Nitroalkene ring closure route to carbon-linked scaffolds for mimicking α-d-mannopyranosyl natural linkage
  作者：Božena Pribulová、Hana Kováčová、Jana Jakubčinová、Marek Baráth、Alexandra Blahušiaková、Mária Petrušová、Ladislav Petruš

  DOI：10.1007/s00706-020-02614-5

  日期：2020.6

  two latter C-α-d-mannopyranosyl scaffolds by acid hydrolysis into respective reactive free amine or aldehyde forms were developed as well. Detailed reinvestigation of the classical method of preparation of d-mannosyl nitromethanes by thermal dehydration of a 1-deoxy-1-nitroalditol derived from d-mannose showed a maximum occurrence of only 18% of the required α-d-mannopyranosyl anomer. Graphic abstract

  抽象的对照治疗3,4,5,6,7-五ø -乙酰基-1,2-二脱氧-1-硝基d -manno -庚-1- enitol用在甲醇中的甲醇钠被去阳离子化的点处停止提供约等摩尔的α - d-甘露聚糖基和β - d-甘露聚糖基硝基甲烷的混合物，通过化学吸附色谱法在阳离子交换树脂上以Ba 2+形式分离目标α-异头物，收率为36％。将上述混合物与氢氧化亚铁直接还原为相应的胺，然后进行选择性N-乙酰化和具有稳定环结构的两个相关异构体的类似色谱分离，得到N-乙酰基-C - α - d-甘露吡喃糖基-甲基胺。初始环形成与上述给定的产品比酸化甲醇反应的替代停止发起随后的夫反应和α - d -mannopyranosyl甲醛二甲基乙缩醛，然后色谱从其分离β异构体上的OH阴离子交换树脂-形式。后两个C - α - d的活化还开发了通过酸水解成相应的反应性游离胺或醛形式的-甘露吡喃糖基支架。通过热脱水衍生自d-甘露糖
• The Condensation of Nitromethane with D-Erythrose, D-Arabinose, D-Mannose and D-glycero-D-gala-Heptose in Aqueous Alkali
  作者：John C. Sowden、Robert R. Thompson

  DOI：10.1021/ja01542a048

  日期：1958.5
• Ray, Rathindra Nath, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 5, p. 405 - 406
  作者：Ray, Rathindra Nath

  DOI：——

  日期：——
• Koell, Peter; Stenns, Claudia; Seelhorst, Willi, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 201 - 206
  作者：Koell, Peter、Stenns, Claudia、Seelhorst, Willi、Brandenburg, Heinz

  DOI：——

  日期：——