4,6-O-Benzylidene-D-mannopyranose | 3006-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-Benzylidene-D-mannopyranose
• 英文别名: 4,6-O-benzylidene-D-mannose；(2R,4aR,7S,8R,8aS)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6,7,8-triol
• CAS: 3006-41-5；20771-09-9；25152-90-3；97232-16-1；104022-77-7；113566-67-9；113566-68-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: FOLRUCXBTYDAQK-DMEHNAEFSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C
• 沸点：
  483.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-Benzylidene-D-mannopyranose 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Acetic acid (2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-6-acetoxy-8-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Silyl Group Migration in 1-O-Silyl Protected Sugars-Convenient Synthesis of 2-O-Unprotected Sugars

  摘要：

  Reaction of 2-O-unprotected 1-O-silyl-protected D-glucose and D-galactose derivatives 5a-d with benzyl bromide in the presence of sodium hydride as the base afforded 1-O-benzyl 2-O-silyl derivatives 6a alpha/beta - 6d alpha/beta. Thus, prior to anomeric O-benzylation, trans-1,2-silyl group migration takes place. Ensuing removal of the 2-O-silyl group furnishes 2-O-unprotected compounds 8a alpha/beta - 8d alpha/beta, which are useful building blocks. More prone to 1-O-silyl group migration is mannose as shown for derivatives of 4,6-O-benzylidene-D-mannose 9. Cis-1,2- and cis-2,3-silyl group migrations affording compounds 15 and 13 were already observed on deacetylation of the thexyldimethylsilyl 2,3-di-O-acetyl derivative 12 beta under Zemplen conditions.

  DOI：

  10.1080/07328309608005442
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 、 苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,6-O-Benzylidene-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  振动圆二色性中的激子手性方法

  摘要：

  两个红外发色团的相互作用产生强烈的振动圆二色性对，其符号反映了分子的绝对构型。我们提出了一种无需理论计算即可基于此对联确定手性分子绝对构型的方法。这种方法不仅可以分析其他光谱方法难以确定绝对构型的各种分子，而且可以显着增强VCD信号。

  DOI：

  10.1021/ja3001584

文献信息

• Ceric ammonium nitrate/acetic anhydride: A tunable system for the <i>O</i>-acetylation and mononitration of diversely protected carbohydrates
  作者：Mohindra Seepersaud、Savita Seecharan、Lorale J. Lalgee、Nigel Kevin Jalsa

  DOI：10.1080/00397911.2016.1230219

  日期：2017.5.3

  ABSTRACT Esterification of a wide range of partially protected carbohydrate derivatives was achieved using acetic anhydride and a catalytic amount of ceric ammonium nitrate (CAN). Compatibility with the commonly used protecting groups was demonstrated, with the esterified products being furnished in good yields. Apart from affording the O-acetylated products, their mononitrated counterparts were also

  摘要 使用乙酸酐和催化量的硝酸铈铵 (CAN) 实现了多种部分保护的碳水化合物衍生物的酯化。证明了与常用保护基团的相容性，酯化产物以良好的产率提供。除了提供 O-乙酰化产物外，还产生了它们的单硝化对应物，这取决于起始材料的反应性。降低 CAN 的摩尔当量只能提供 O-乙酰化产物，而增加它有利于单硝化衍生物。图形概要
• Organocatalysis for the Acid-Free<i>O</i>-Arylidenation of Carbohydrates
  作者：Yiqun Geng、Hassan M. Faidallah、Hassan A. Albar、Ibrahim A. Mhkalid、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201301116

  日期：2013.11

  p-methoxybenzaldehyde dimethyl acetal (3) and with benzaldehyde dimethyl acetal (7) as reagents in the presence of thiourea 1 or squaramide 2 as the organocatalyst to afford regioselectively 4,6-O-arylidenated derivatives 5 and 8. With an excess amount of 3 or 7, diarylidenated derivatives are also obtained. In situ formation of acetals of type 3 and 7 from corresponding aldehydes 10 and 13 in the presence

  葡萄糖、半乳糖和甘露糖的甲基吡喃糖苷、它们的 2,3-二-O-苄基保护衍生物以及未保护的糖类与作为试剂的对甲氧基苯甲醛二甲基缩醛 (3) 和苯甲醛二甲基缩醛 (7) 反应在硫脲 1 或方酸酰胺 2 作为有机催化剂存在下，区域选择性地得到 4,6-O-芳基化衍生物 5 和 8。3 或 7 过量时，也得到二芳基化衍生物。在原酸酯和有机催化剂 1 或 2 存在下，由相应的醛 10 和 13 原位形成类型 3 和 7 的缩醛可用于直接从醛生成 5 和 8。一些底物也导致在此过程中混合原酸酯。讨论了反应过程。
• Chemical compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US10336725B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  The present invention provides a compound of a formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a process for preparing such a compound; and to the use of such a compound in the treatment of an ENaC mediated disease state (such as asthma, CF or COPD).

  本发明提供了一种式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐；制备这种化合物的工艺；以及这种化合物在治疗 ENaC 介导的疾病（如哮喘、CF 或 COPD）中的用途。
• A unique approach to the synthesis of a dengue vaccine and the novel tetrasaccharide that results
  作者：Nigel Kevin Jalsa、Gurdial Singh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.024

  日期：2009.5

  An approach to the development of a dengue vaccine by synthesizing the hexasaccharide epitope on the viral surface is examined. The stereochemical and structural challenges include the synthesis of a beta-mannoside bond. Synthesis of this bond is approached via a trisaccharide analogue portion of the epitope. A novel tetrasaccharide with a mannose-mannose anomeric linkage results in the Course of the synthetic attempts. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Patroni, Joseph J.; Stick, Robert V.; Skelton, Brian W., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 1, p. 91 - 102
  作者：Patroni, Joseph J.、Stick, Robert V.、Skelton, Brian W.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——