4-(2-chloromethylbenzoyl)pyrrole | 144782-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-chloromethylbenzoyl)pyrrole
• 英文别名: methyl 4-[2-(chloromethyl)benzoyl]-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 144782-91-2
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₃
• 分子量: 305.761
• InChiKey: YZKTUUFXQQYRQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chloromethylbenzoyl)pyrrole 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 超重氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl 4-<2-(4-<3H>-phenylmethyl)benzoyl>-2,5-dimethylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [3H]FPL 64176, a potent calcium channel activator

  摘要：

  用氚标记的FPL 64176（1，甲基2,5-二甲基-4-2-(苯基甲基)苯甲酰]-1H-吡咯-3-羧酸酯）是一种有效的钙通道激活剂，具有促胰岛素分泌特性。它是通过使用氚气和Pd/C催化剂从相应的溴衍生物（3）合成的。（3）则是通过一种锅法从甲基2,5-二甲基吡咯-3-羧酸酯（4）制备的。[3H]FPL 64176的特定活性为38 mCi/mmol，放射化学纯度>98%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340710
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯吡咯-3-羧酸甲酯 、 2-(氯甲基)苯甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-chloromethylbenzoyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  从friedel-crafts合成的苯甲酰基吡咯钙通道活化剂合成中鉴定出4 H-苯并[ f ]吲哚副产物

  摘要：

  由基于Friedel-Crafts的苯甲酰基吡咯钙通道活化剂的合成，形成了9,9a-二氢-2,9a-二甲基-4-氧代-4 H-苯并[ f ]吲哚-3-羧酸甲酯。 。使用二维远程1 H - 13 C异核相关和INADEQUATE nmr技术确定该副产物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300305

文献信息

• An extremely short synthesis of benzoylpyrrole-type calcium channel activators
  作者：Christopher R. Dalton、John M. Kane、David Rampe

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89013-3

  日期：1992.9

  Friedel-Crafts acylation of methyl 2,5-dimethylpyrrole-3-carboxylate with 2-chloromethylbenzoyl chloride generated the corresponding 4-(2-chloromethylbenzoyl)pyrrole which was reacted in situ with benzene and aluminum chloride to yield the novel calcium channel activator FPL 64176.

  2,5-二甲基吡咯-3-羧酸甲酯与2-氯甲基苯甲酰氯的Friedel-Crafts酰化反应生成相应的4-（2-氯甲基苯甲酰基）吡咯，其与苯和氯化铝原位反应，生成新型钙通道活化剂FPL 64176 。
• Identification of a 4<i>H</i>-benz[<i>f</i>]indole by-product from the friedel-crafts-based synthesis of benzoylpyrrole calcium channel activators
  作者：Edward W. Huber、Robert J. Barbuch、Christopher R. Dalton、John M. Kane、Nelson L. Velayo

  DOI：10.1002/jhet.5570300305

  日期：1993.5

  9,9a-Dihydro-2,9a-dimethyl-4-oxo-4H-benz[f]indole-3-carboxylic acid, methyl ester was formed in varying amounts from the Friedel-Crafts-based synthesis of benzoylpyrrole calcium channel activators. The structure of this by-product was determined using two-dimensional long-range 1H-13C heteronuclear correlated and INADEQUATE nmr techniques.

  由基于Friedel-Crafts的苯甲酰基吡咯钙通道活化剂的合成，形成了9,9a-二氢-2,9a-二甲基-4-氧代-4 H-苯并[ f ]吲哚-3-羧酸甲酯。 。使用二维远程1 H - 13 C异核相关和INADEQUATE nmr技术确定该副产物的结构。
• Synthesis of [3H]FPL 64176, a potent calcium channel activator
  作者：Christian Foged、Peter Madsen

  DOI：10.1002/jlcr.2580340710

  日期：1994.7

  Tritium labelled FPL 64176 (1, methyl 2,5-dimethyl-4-2-(phenylmethyl)benzoyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate), a potent calcium channel activator with insulinotropic properties was synthesized from the corresponding bromo derivative (3) using tritium gas and Pd/C catalyst. (3) was in turn prepared from methyl 2,5-dimethylpyrrole-3-carboxylate (4) in a one pot procedure. The specific activity of [3H]FPL 64176 was 38 mCi/mmol and radiochemical purity >98%.

  用氚标记的FPL 64176（1，甲基2,5-二甲基-4-2-(苯基甲基)苯甲酰]-1H-吡咯-3-羧酸酯）是一种有效的钙通道激活剂，具有促胰岛素分泌特性。它是通过使用氚气和Pd/C催化剂从相应的溴衍生物（3）合成的。（3）则是通过一种锅法从甲基2,5-二甲基吡咯-3-羧酸酯（4）制备的。[3H]FPL 64176的特定活性为38 mCi/mmol，放射化学纯度>98%。