methyl 4-<2-(4-bromophenylmethyl)benzoyl>-2,5-dimethylpyrrole-3-carboxylate | 158584-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-<2-(4-bromophenylmethyl)benzoyl>-2,5-dimethylpyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-[2-[(4-bromophenyl)methyl]benzoyl]-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 158584-50-0
• 化学式: C₂₂H₂₀BrNO₃
• 分子量: 426.31
• InChiKey: QQXUGZDXSUWOPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-<2-(4-bromophenylmethyl)benzoyl>-2,5-dimethylpyrrole-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 超重氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以4500 mmol的产率得到methyl 4-<2-(4-<3H>-phenylmethyl)benzoyl>-2,5-dimethylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [3H]FPL 64176, a potent calcium channel activator

  摘要：

  用氚标记的FPL 64176（1，甲基2,5-二甲基-4-2-(苯基甲基)苯甲酰]-1H-吡咯-3-羧酸酯）是一种有效的钙通道激活剂，具有促胰岛素分泌特性。它是通过使用氚气和Pd/C催化剂从相应的溴衍生物（3）合成的。（3）则是通过一种锅法从甲基2,5-二甲基吡咯-3-羧酸酯（4）制备的。[3H]FPL 64176的特定活性为38 mCi/mmol，放射化学纯度>98%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340710
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯吡咯-3-羧酸甲酯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl 4-<2-(4-bromophenylmethyl)benzoyl>-2,5-dimethylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [3H]FPL 64176, a potent calcium channel activator

  摘要：

  用氚标记的FPL 64176（1，甲基2,5-二甲基-4-2-(苯基甲基)苯甲酰]-1H-吡咯-3-羧酸酯）是一种有效的钙通道激活剂，具有促胰岛素分泌特性。它是通过使用氚气和Pd/C催化剂从相应的溴衍生物（3）合成的。（3）则是通过一种锅法从甲基2,5-二甲基吡咯-3-羧酸酯（4）制备的。[3H]FPL 64176的特定活性为38 mCi/mmol，放射化学纯度>98%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340710

文献信息

• Synthesis of [3H]FPL 64176, a potent calcium channel activator
  作者：Christian Foged、Peter Madsen

  DOI：10.1002/jlcr.2580340710

  日期：1994.7

  Tritium labelled FPL 64176 (1, methyl 2,5-dimethyl-4-2-(phenylmethyl)benzoyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate), a potent calcium channel activator with insulinotropic properties was synthesized from the corresponding bromo derivative (3) using tritium gas and Pd/C catalyst. (3) was in turn prepared from methyl 2,5-dimethylpyrrole-3-carboxylate (4) in a one pot procedure. The specific activity of [3H]FPL 64176 was 38 mCi/mmol and radiochemical purity >98%.

  用氚标记的FPL 64176（1，甲基2,5-二甲基-4-2-(苯基甲基)苯甲酰]-1H-吡咯-3-羧酸酯）是一种有效的钙通道激活剂，具有促胰岛素分泌特性。它是通过使用氚气和Pd/C催化剂从相应的溴衍生物（3）合成的。（3）则是通过一种锅法从甲基2,5-二甲基吡咯-3-羧酸酯（4）制备的。[3H]FPL 64176的特定活性为38 mCi/mmol，放射化学纯度>98%。