ethyl (E)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-2,5,5-trimethyl-2-hexenoate | 225245-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-2,5,5-trimethyl-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,5,5-trimethylhex-2-enoate
• CAS: 225245-21-6
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃Si
• 分子量: 314.541
• InChiKey: LFUZGNPFACRIAX-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-2,5,5-trimethyl-2-hexenoate 在 草酰氯 、 氢氟酸 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.67h， 生成 methyl 2,5,5-trimethyl-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  (1R*,3R*,7R*)-3-Methyl-α-himachalene 的合成，巴西 Jacobina 的 SandflyLutzomyia longipalpis 雄性产生的性信息素的外消旋体

  摘要：

  通过采用 (±)-14 至 (±)-18 的分子内 Diels-Alder 反应作为关键步骤，合成了 (±)-3-甲基-α-喜马查林的四种立体异构体 (1a-d)。白蛉Lutzomyia longipalpis 雄性产生的性信息素显示具有如图1c 所示的结构和相对构型。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1679::aid-ejoc1679>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyldimethylsilyloxy-2,2-dimethylpropyl p-toluenesulfonate 在 oxonium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-2,5,5-trimethyl-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  3-Methyl-α-himachalene is confirmed, and the relative stereochemistry defined, by synthesis as the sex pheromone of the sandfly Lutzomyia longipalpis from Jacobina, Brazil

  摘要：

  通过合成和生物活性证实了巴西雅各比纳地区雄性沙蝇 Lutzomyia longipalpis 产生的性信息素的结构，该信息素以前曾被初步认为是新型同源四萜 3-甲基δ-±-himachalene；通过比较天然产物和四种合成非对映异构体，确定了其相对立体化学结构为 1RS、3RS、7RS。

  DOI：

  10.1039/a900242a