ethyl 5-amino-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate | 384835-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-pyrazole-4-carboxylate；ethyl 5-amino-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 384835-92-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: DDLNBTLDLFUKNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  请将产品存放在阴凉处，并密封于干燥环境中，保存温度在2-8℃之间。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-amino-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 palladium(II) hydroxide 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 140.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 46.5h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrazolo[3,4-b]azepin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TETRAHYDROPYRAZOLO[3,4-B]AZEPINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROPYRAZOLO[3,4-B]AZÉPINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE RÉCEPTEURS MÉTABOTROPIQUES DU GLUTAMATE

  摘要：

  公开号：

  WO2012009001A3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄肼 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到ethyl 5-amino-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF 5'-NUCLEOTIDASE, ECTO AND THE USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE L'ECTO-5 '-NUCLÉOTIDASE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2017120508A8

文献信息

• [EN] CASEIN KINASE 1 DELTA MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA CASÉINE KINASE 1 DELTA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2022058920A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  A compound of Formula (I), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with casein kinase 1 delta (CSNK1D) modulation, such as those associated with mood/psychiatric disorders, neurodegenerative diseases, cancers, addiction and substance abuse disorders, pain, and metabolic diseases.Wherein R1, R2, R3, and R4, are defined herein.

  一种化合物公式(I)，包含它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与酪氨酸激酶1δ(CSNK1D)调节相关的疾病状态、障碍和病情的方法，例如与情绪/精神障碍、神经退行性疾病、癌症、成瘾和物质滥用障碍、疼痛和代谢性疾病相关的方法。其中，R1、R2、R3和R4在此定义。
• CD73 INHIBITOR, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Abbisko Therapeutics Co., Ltd.

  公开号：EP3964518A1

  公开（公告）日：2022-03-09

  A CD73 inhibitor having the structure represented by formula (I), a preparation method therefor and an application thereof. The series of compounds can be widely applied in the preparation of drugs for treating cancers or tumors that are at least partially mediated by CD73, autoimmune diseases and disorders and metabolic diseases, in particular drugs for treating melanoma, colon cancer, pancreatic cancer, breast cancer, prostate cancer, lung cancer, leukemia, brain tumor, lymphoma, ovarian cancer and Kaposi's sarcoma. A new generation of CD73 inhibitor drugs is expected to be developed.

  一种具有公式(I)所表示结构的CD73抑制剂，其制备方法及其应用。该系列化合物可以广泛应用于制备用于治疗至少部分由CD73介导的癌症或肿瘤、自身免疫性疾病和紊乱以及代谢性疾病的药物，特别是用于治疗黑色素瘤、结肠癌、胰腺癌、乳腺癌、前列腺癌、肺癌、白血病、脑瘤、淋巴瘤、卵巢癌和卡波西肉瘤的药物。预计将开发出新一代的CD73抑制剂药物。
• Pyrazolopyridopyrimidine inhibitors of cGMP phosphodiesterase
  申请人：——

  公开号：US20020133008A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  Compounds of the formula (I) 1 are useful as inhibitors of cGMP PDE especially Type 5.

  化合物的公式（I）1是cGMP PDE特别是Type 5的抑制剂，具有有效用途。
• NOVEL TETRAHYDROPYRAZOLO [3,4-b] AZEPINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Bolea Christelle

  公开号：US20130267499A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I), wherein M, A and Y are defined as in Formula (I); invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 4 (“mGluR 4 ”) which are useful for the treatment or prevention of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR 4 receptors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and the use of such compounds in the manufacture of medicaments, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR 4 is involved.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中M，A和Y如公式（I）中所定义；发明化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型4（“mGluR4”）的调节剂，可用于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他受mGluR4受体调节的疾病。本发明还涉及制药组合物以及使用这些化合物制造药物的用途，以及使用这些化合物预防和治疗涉及mGluR4的疾病的用途。
• Development of a Concise Process for the Synthesis of the Azaindazole Core of the CD73 Inhibitor AB680
  作者：Xiaopeng Yin、Zhiguo Jake Song、Jaroslaw Kalisiak、Jonathan C. Tripp、Xiao Lei、Hongfeng Li、Aimin Zhang

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00056

  日期：2023.5.19

  CD73 inhibitor discovered and developed by Arcus Biosciences, currently in clinical trials for the treatment of pancreatic cancer. Herein, we report a concise synthesis of 4,6-dichloro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 3, which is the central azaindazole core of AB680. The process consists of four synthetic operations and three isolations, including a PMB-protected pyrazole formation, a telescoped two-step

  AB680是Arcus Biosciences发现和开发的一种高效小分子CD73抑制剂，目前正处于治疗胰腺癌的临床试验阶段。在此，我们报告了 4,6-二氯-1H-吡唑并 [3,4- b ] 吡啶3的简明合成，它是 AB680 的中心氮杂吲唑核心。该过程包括四个合成操作和三个分离，包括 PMB 保护的吡唑形成、伸缩的两步环化和芳构化序列，以及最后的一锅 PMB 脱保护和氯化以提供3。该化学反应成功放大，可提供 >200 g 的3，总收率为 44%，HPLC 纯度为 97.6%。总体而言，路线向3代表了氮杂吲唑核的有效构建，这是一种具有综合挑战性但普遍存在的结构基序。