2'-(propargyloxy)acetophenone | 41580-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-(propargyloxy)acetophenone
• 英文别名: 1-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)ethan-1-one；1-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl] ethanone；1-(2-prop-2-ynoxyphenyl)ethanone
• CAS: 41580-73-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD09945004
• 分子量: 174.199
• InChiKey: XWRUIANPZDHTHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(propargyloxy)acetophenone 在 tris(2,2'-bipyridine)nickel(II) tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到2'-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔丙基化合物的电裂解

  摘要：

  炔丙基酯和芳基醚的选择性还原，包括炔丙基-氧键的裂解，以良好的收率提供了相应的羧酸和苯酚。反应在温和条件下通过电合成与Ni II-联吡啶配合物的催化作用进行。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01396-8
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2'-(propargyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑系苯乙酮：合成，生物评价和分子对接研究

  摘要：

  摘要通过点击化学方法，有效地制备了一个小的聚焦库，该库包含18个新的1,2,3-三唑系苯乙酮，并评估了它们的抗真菌和抗氧化活性。评估了对五种人类病原性真菌菌株的抗真菌活性：白色念珠菌，尖孢镰刀菌，黄曲霉，黑曲霉和新隐球菌。在合成的化合物中，发现9c，9i和9p是比参考标准更有效的抗真菌剂。还评估了这些基于1,2,3-三唑的衍生物的抗氧化活性，发现与标准药物相比，化合物9h是最有效的抗氧化剂。此外，对新合成的化合物进行了分子对接研究，结果表明在真菌C的活性位点具有良好的结合模式。白色念珠菌酶P450细胞色素羊毛甾醇14α-脱甲基酶。此外，还分析了合成的化合物的ADME性质，并显示了其作为良好的口服候选药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.03.014

文献信息

• High-Throughput Discovery of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Protein Tyrosine Phosphatase B (MptpB) Inhibitors Using Click Chemistry
  作者：Lay Pheng Tan、Hao Wu、Peng-Yu Yang、Karunakaran A. Kalesh、Xiaohua Zhang、Mingyu Hu、Rajavel Srinivasan、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol9023419

  日期：2009.11.19

  A ∼3500-member library of bidentate inhibitors against protein tyrosine phosphatases (PTPs) was rapidly assembled using click chemistry. Subsequent high-throughput screening had led to the discovery of highly potent (Ki as low as 150 nM) and selective MptpB inhibitors, some of which represent the most potent MptpB inhibitors developed to date.

  使用点击化学快速组装了约3500个成员的针对蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）的二齿抑制剂文库。随后的高通量筛选导致发现了高效的（K i低至150 nM）和选择性的MPTpB抑制剂，其中一些代表了迄今为止开发的最有效的MPTpB抑制剂。
• Unprecedented synthesis of aza-bridged benzodioxepine derivatives through a tandem Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed 1,3-rearrangement/[3+2] cycloaddition of carbonyltriazoles
  作者：Yong-Sheng Zhang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08339c

  日期：——

  Rh(II)-catalyzed novel tandem intramolecular cycloisomerizations of aldehydes or ketones with 1-sulfonyl 1,2,3-triazoles have been disclosed, providing a facile protocol to access a series of functionalized aza-bridged benzodioxepine heterocycles.

  已经公开了用1-磺酰基1,2,3-三唑的Rh（II）催化的醛或酮的新型串联分子内环异构化，提供了访问一系列功能化的氮杂桥联苯并二氧杂环丁烷杂环的简便方案。
• Trifluoromethyl Nonaflate: A Practical Trifluoromethoxylating Reagent and its Application to the Regio‐ and Stereoselective Synthesis of Trifluoromethoxylated Alkenes
  作者：Zhichao Lu、Tatsuya Kumon、Gerald B. Hammond、Teruo Umemoto

  DOI：10.1002/anie.202104975

  日期：2021.7.12

  The trifluoromethoxy group has elicited much interest among drug and agrochemical discovery teams because of its unique properties. We developed trifluoromethyl nonafluorobutanesulfonate (nonaflate), TFNf, an easy-to-handle, bench-stable, reactive, and scalable trifluoromethoxylating reagent. TFNf is easily and safely prepared in a simple process in large scale and the nonaflyl part of TFNf can easily

  三氟甲氧基因其独特的性质而引起了药物和农用化学品发现团队的极大兴趣。我们开发了九氟丁烷磺酸三氟甲酯 (nonaflate) TFNf，这是一种易于操作、实验室稳定、反应性且可扩展的三氟甲氧基化试剂。 TFNf可以通过简单的工艺轻松、安全地大规模制备，并且TFNf的九氟部分在使用后可以很容易地以九氟氟化物的形式回收并循环利用。通过对卤代炔、炔基酯和炔基砜等炔衍生物进行高区域和立体选择性氢（卤）三氟甲氧基化，各种三氟甲氧基化烯烃的合成展现了 TFNf 的合成潜力。三氟甲磺酸烷基酯/溴化物和伯/仲醇的高产率且顺利的亲核三氟甲氧基化进一步凸显了 TFNf 的合成优点。
• Synthesis of Spirobicyclic Pyrazoles by Intramolecular Dipolar Cycloadditions/[1s, 5s] Sigmatropic Rearrangements
  作者：Christine A. Dimirjian、Marta Castiñeira Reis、Edward I. Balmond、Nolan C. Turman、Elys P. Rodriguez、Michael J. Di Maso、James C. Fettinger、Dean J. Tantillo、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02124

  日期：2019.9.20

  The formation of fused pyrazoles via intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of diazo intermediates with pendant alkynes is described. A subsequent thermal [1s, 5s] sigmatropic shift of these pyrazole systems resulted in a ring contraction, forming spirocyclic pyrazoles. The limitations of this rearrangement were explored by changing the substituents on the nonmigrating aromatic ring and by using

  描述了通过重氮中间体的分子内1，3-偶极环加成与侧链炔形成稠合的吡唑。这些吡唑体系随后的热[1s，5s]σ位移导致环收缩，形成螺环吡唑。通过改变非迁移性芳环上的取代基并使用缺少与炔丙基的芳族键的底物，探索了这种重排的局限性。
• An Enolate‐Structure‐Enabled Anionic Cascade Cyclization Reaction: Easy Access to Complex Scaffolds with Contiguous Six‐, Five‐, and Four‐Membered Rings
  作者：Tomas Javorskis、Ieva Karpavičienė、Arminas Jurys、Gustautas Snarskis、Rita Bukšnaitienė、Edvinas Orentas

  DOI：10.1002/ange.202008317

  日期：2020.11.2

  AbstractCatalyst‐free addition of ketone enolate to non‐activated multiple C−C bonds involves non‐complementary reaction partners and typically requires super‐basic conditions. On the other hand, highly aggregated or solvated enolates are not reactive enough to undergo direct addition to alkenes or alkynes. Herein, we report a new anionic cascade reaction for one‐step assembly of intriguing molecular scaffolds

  摘要酮烯醇化物与非活化的多重 C-C 键的无催化剂加成涉及非互补反应伙伴，通常需要超碱性条件。另一方面，高度聚集或溶剂化的烯醇化物的反应性不足以直接加成到烯烃或炔烃上。在此，我们报告了一种新的阴离子级联反应，用于一步组装具有连续六元环、五元环和四元环的有趣分子支架，代表正式的[2+2]烯醇-丙二烯环加成。反应在非常温和的条件下进行并具有优异的非对映选择性。更深入的机理和计算研究揭示了环酮中间体中异常缓慢的质子转移现象，并解释了特殊的立体化学结果。