3-(4-methoxy-phenyl)-1-(2-prop-2-ynyloxy-phenyl)-propenone | 1227420-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxy-phenyl)-1-(2-prop-2-ynyloxy-phenyl)-propenone
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-prop-2-ynoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1227420-51-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: BACCHHPJZBVKFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxy-phenyl)-1-(2-prop-2-ynyloxy-phenyl)-propenone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.36 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基化/环加成/ [3,3]-重排的级联策略从炔烃系肟和二芳基碘鎓盐构建2,3-季稠二氢吲哚

  摘要：

  在温和的无金属条件下，可以从炔基系肟和二芳基碘鎓盐以高收率和高非对映选择性制备各种2,3-季稠二氢吲哚。该反应首先通过选择性N-芳基化反应提供炔基束缚的硝酮，然后区域选择性地进行分子内（3 + 2）环加成反应，然后进行[3,3]-σ重排，从而形成2,3-季稠二氢吲哚。锅时尚。该方法的特点是容易获得的廉价材料，多重键的形成，克级可缩放的制备以及熔融的吲哚啉支架的多样性。

  DOI：

  10.1039/c7gc02844j
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 3-(4-methoxy-phenyl)-1-(2-prop-2-ynyloxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  无催化剂和无添加剂的有条不紊的扩环协议，用于获取苯并氧杂庚啶稠合的吡咯

  摘要：

  开发了一种有效的无金属、无添加剂的合成方法，以从炔基取代的氮丙啶中获得苯并氧杂庚啶稠合吡咯衍生物。在这种有机转化中，两个新的 C-C 键通过原位生成的偶氮亚胺叶立德对氮丙啶环的 C-C 键进行初始裂解而形成。在 t-BuOH 存在下，在一锅法中以原子经济的方式获得了中等至优异的苯并氧杂庚啶稠合吡咯收率。

  DOI：

  10.1002/asia.202201071

文献信息

• Synthesis, antimalarial and antitubercular activity of acetylenic chalcones
  作者：Renate H. Hans、Eric M. Guantai、Carmen Lategan、Peter J. Smith、Baojie Wan、Scott G. Franzblau、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.062

  日期：2010.2

  A series of acetylenic chalcones were evaluated for antimalarial and antitubercular activity. The antimalarial data for this series suggests that growth inhibition of the W2 strain of Plasmodium falciparum can be imparted by the introduction of a methoxy group ortho to the acetylenic group. Most compounds were more active against non-replicating than replicating cultures of Mycobacterium tuberculosis

  评估了一系列炔属查耳酮的抗疟和抗结核活性。该系列的抗疟数据表明，恶性疟原虫W2菌株的生长抑制可通过在炔基上邻位引入甲氧基来实现。与结核分枝杆菌H 37 Rv的复制培养相比，大多数化合物对非复制的活性更高，这对现有的抗结核病药物而言是不同寻常的模式。
• Construction of 2,3-quaternary fused indolines from alkynyl tethered oximes and diaryliodonium salts through a cascade strategy of <i>N</i>-arylation/cycloaddition/[3,3]-rearrangement
  作者：Xiao-Pan Ma、Kun Li、Si-Yi Wu、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/c7gc02844j

  日期：——

  A variety of 2,3-quaternary fused indolines could be prepared in good yields with high diastereoselectivity from alkynyl tethered oximes and diaryliodonium salts under mild metal-free conditions. The reaction initially goes through a selective N-arylation to provide alkynyl tethered nitrones and regioselectively undergoes an intramolecular (3 + 2) cycloaddition followed by a [3,3]-sigmatropic rearrangement

  在温和的无金属条件下，可以从炔基系肟和二芳基碘鎓盐以高收率和高非对映选择性制备各种2,3-季稠二氢吲哚。该反应首先通过选择性N-芳基化反应提供炔基束缚的硝酮，然后区域选择性地进行分子内（3 + 2）环加成反应，然后进行[3,3]-σ重排，从而形成2,3-季稠二氢吲哚。锅时尚。该方法的特点是容易获得的廉价材料，多重键的形成，克级可缩放的制备以及熔融的吲哚啉支架的多样性。
• Catalyst‐ and Additive‐Free Methodical Ring Expansion Protocol to Access Benzooxepino‐Fused Pyrroles
  作者：Galla V. Karunakar、Komalla Sunil、Perla Bharath kumar、Muneppa Chandrappa、Ravinder Guduru、Srinivas Kantevari、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/asia.202201071

  日期：2023.2.14

  additive-free synthetic method was developed to access benzooxepino-fused pyrrole derivatives from alkynyl substituted aziridines. In this organic transformation, two new C−C bonds were formed via initial cleavage of C−C bond of aziridine ring by in situ generated azomethine ylides. Moderate to excellent yields of benzooxepino-fused pyrroles were obtained atom economically in the presence of t-BuOH in one-pot

  开发了一种有效的无金属、无添加剂的合成方法，以从炔基取代的氮丙啶中获得苯并氧杂庚啶稠合吡咯衍生物。在这种有机转化中，两个新的 C-C 键通过原位生成的偶氮亚胺叶立德对氮丙啶环的 C-C 键进行初始裂解而形成。在 t-BuOH 存在下，在一锅法中以原子经济的方式获得了中等至优异的苯并氧杂庚啶稠合吡咯收率。