methyl (4-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-7-O-methoxymethyl-1-bromo-1,2,3-trideoxy-5,6:8,9-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-2-keto)nonate | 460325-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-7-O-methoxymethyl-1-bromo-1,2,3-trideoxy-5,6:8,9-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-2-keto)nonate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4S,5S)-5-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(methoxymethoxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxobutanoate
• CAS: 460325-84-2
• 化学式: C₂₄H₄₄O₁₀Si
• 分子量: 520.693
• InChiKey: HQAQWFGKIIFKQB-WAPOTWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl (4-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-7-O-methoxymethyl-1-bromo-1,2,3-trideoxy-5,6:8,9-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-2-keto)nonate 在 盐酸 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到methyl 4,6,7,8,9-penta-O-acetyl-2,5-anhydro-3-deoxy-2-methoxyl-D-erythro-D-mannofuranos-2-ulosonate
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-2-乌磺酸KDO和4- Epi -KDN的合成，一种通过炔丙基化和氧化进行3-C同源化的高效方法

  摘要：

  通过不对称的炔丙基化和末端炔烃的氧化引入丙酮酸片段，KDO和4- Epi -KDN都以呋喃糖的形式从容易获得的糖中以高总收率简明地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01129-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-isopropyIidene-1,4-dihydroxy-D-mannitol 在 咪唑 、 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (4-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-7-O-methoxymethyl-1-bromo-1,2,3-trideoxy-5,6:8,9-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-2-keto)nonate
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-2-乌磺酸KDO和4- Epi -KDN的合成，一种通过炔丙基化和氧化进行3-C同源化的高效方法

  摘要：

  通过不对称的炔丙基化和末端炔烃的氧化引入丙酮酸片段，KDO和4- Epi -KDN都以呋喃糖的形式从容易获得的糖中以高总收率简明地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01129-8

文献信息

• Synthesis of 3-deoxy-2-ulosonic acid KDO and 4-epi-KDN, a highly efficient approach of 3-C homologation by propargylation and oxidation
  作者：Lian-Sheng Li、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01129-8

  日期：2002.10

  Through the introduction of a pyruvate segment by asymmetric propargylation and oxidation of terminal alkynes, both KDO and 4-epi-KDN have been concisely synthesized in the furanose form from readily available sugars in high overall yields.

  通过不对称的炔丙基化和末端炔烃的氧化引入丙酮酸片段，KDO和4- Epi -KDN都以呋喃糖的形式从容易获得的糖中以高总收率简明地合成。