3,3-bis(ethylthio)-1-(2-thienyl)prop-2-en-1-one | 1315283-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-bis(ethylthio)-1-(2-thienyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3,3-Bis(ethylsulfanyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one；3,3-bis(ethylsulfanyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1315283-15-8
• 化学式: C₁₁H₁₄OS₃
• 分子量: 258.43
• InChiKey: AQXGEKUINSXFED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(ethylthio)-1-(2-thienyl)prop-2-en-1-one 在 dodecylbenzenesulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到S-ethyl 3-oxo-3-(thiophen-2-yl)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  DBSA 催化的链α-氧代烯酮二硫缩醛在水中的水解：β-酮硫酯的水合成

  摘要：

  摘要在本文中，我们希望报告一种环境友好的β-酮硫酯合成方法，该方法由十二烷基苯磺酸（DBSA）催化链α-氧代烯酮二硫代缩醛在水中的水解反应。结果表明，在 7.5 mol% DBSA 的存在下，在 100 °C 的水中链 α-氧代烯酮二硫缩醛的水解反应可以有效地发生，以优异的产率提供所需的 β-酮硫酯。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1368084
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 二硫化碳 、 溴乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到3,3-bis(ethylthio)-1-(2-thienyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  以α-氧代乙炔二硫缩醛为结构单元的多取代烯烃和共轭二烯的区域和立体选择性合成

  摘要：

  一种有效的钯（0）催化，铜（I）介导的合成路线，以三取代的烯烃和共轭二烯已开发经由氧代引导利贝斯金德-Srogl交叉偶联反应的宝石-dihaloolefin型α氧代烯酮二硫与芳基和烯基硼酸。合成方案已证明了过渡金属促进的乙烯酮二硫缩醛转化的罕见实例，为高功能化的共轭二烯提供了一条新颖的途径。

  DOI：

  10.1021/ol201620g

文献信息

• Visible-Light-Induced Sulfur-Alkenylation of Alkenes
  作者：Qi Xu、Xiaoxuan Zhou、Si Zhang、Ling Pan、Qun Liu、Yifei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01596

  日期：2021.6.18

  proceed in a highly regio- and stereospecific manner involving the visible-light-induced conversion of a ketene dithioacetal to the thiavinyl 1,3-dipole intermediate, followed by a formal [3 + 2] cycloaddition and C–S bond cleavage. Furthermore, it is also an efficient approach for the late-stage functionalization of natural products and complex molecules, even being induced by sunlight under ambient

  描述了可见光诱导的烯烃分子间硫烯基化，包括活化和未活化的烯烃。这种硫烯基化反应以高度区域和立体有择的方式进行，包括可见光诱导的乙烯酮二硫缩醛转化为硫乙烯基 1,3-偶极中间体，然后是正式的 [3 + 2] 环加成和 C–S键断裂。此外，它也是天然产物和复杂分子后期功能化的有效方法，即使在环境条件下由阳光诱导。
• Iron(III) Chloride Promoted Desulfitative C–C Coupling Reaction of α-Oxo Ketene Dithioacetals and Indoles: Highly Selective Synthesis of β,β-Bisindolyl and β-Indolyl α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Haifeng Yu、Tiechun Li、Peiqiu Liao

  DOI：10.1055/s-0032-1317691

  日期：——

  Abstract The iron(III) chloride promoted desulfitative C–C coupling of α-oxo ketene dithioacetals with indoles was developed for the synthesis of indole derivatives. In the presence of iron(III) chloride, α-oxo ketene dithioacetals reacted efficiently and highly selectively with C2-unsubstituted or C2-substituted indoles to afford excellent yields of β,β-bisindolyl or β-indolyl α,β-unsaturated carbonyl

  摘要 氯化铁（III）促进了α-氧代乙烯酮二硫缩醛与吲哚的脱硫CC偶联反应，用于合成吲哚衍生物。在的铁（III），氯化的存在下，α氧代烯酮二硫有效且高度选择性地与C2-未取代或C2取代的吲哚，得到β，β-的优异的产率反应- bisindolyl或β吲哚基α，β -不饱和的羰基化合物， 分别。 氯化铁（III）促进了α-氧代乙烯酮二硫缩醛与吲哚的脱硫CC偶联反应，用于合成吲哚衍生物。在的铁（III），氯化的存在下，α氧代烯酮二硫有效且高度选择性地与C2-未取代或C2取代的吲哚，得到β，β-的优异的产率反应- bisindolyl或β吲哚基α，β -不饱和的羰基化合物， 分别。
• FeCl3·6H2O-Catalyzed Tandem Alkylation–Hydrolysis Reaction of Chain α-Oxo Ketene Dithioacetals with Alcohols: Efficient ­Synthesis of α-Alkylated β-Oxo Thioesters
  作者：Haifeng Yu、Lijuan Zhao、Quanping Diao、Tiechun Li、Peiqiu Liao、Dongyan Hou、Guang Xin

  DOI：10.1055/s-0036-1588982

  日期：2017.9

  A novel FeCl3·6H2O-catalyzed tandem Friedel–Crafts alkylation–hydrolysis reaction between chain α-oxo ketene dithioacetals and alcohols to afford α-alkylated β-oxo thioesters has been successfully developed. The reaction is efficient in the presence of catalyst loading as low as 30 mol% in MeCN at room temperature, and a wide variety of α-alkylated β-oxo thioesters are efficiently synthesized in good

  一种新型的FeCl3·6H2O 催化串联Friedel-Crafts 烷基化-链α-氧代烯酮二硫缩醛和醇之间的水解反应得到了α-烷基化的β-氧代硫酯。该反应在室温下在 MeCN 中的催化剂负载量低至 30 mol% 的情况下是有效的，并且可以以良好的产率有效地合成各种 α-烷基化 β-氧代硫酯。
• Iodine-Mediated Copper-Catalyzed Efficient<i>α</i>-C(<i>sp</i>²)-Thiomethylation of<i>α</i>-Oxoketene Dithioacetals with Dimethyl Sulfoxide in One Pot
  作者：Gaurav Shukla、Abhijeet Srivastava、Anugula Nagaraju、Keshav Raghuvanshi、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/adsc.201500634

  日期：2015.12.14

  The direct α-Csp2H functionalization and thiomethylation of α-oxoketene dithioacetals (DTAs) has been accomplished with dimethyl sulfoxide (DMSO) in the presence of iodine and a copper(I) salt for the first time. A prerequisite is the in situ iodination of the α-Csp2 atom of dithioacetals that could offer other reaction channels. The operationally simple one-pot protocol includes region-defined consecutive

  直接α-C SP 2 ħ官能化和α-oxoketene二硫（的DTA）的thiomethylation已经完成与碘的存在下和铜（I）盐首次二甲亚砜（DMSO）。的先决条件是在原位的α-C的碘化SP 2二硫的原子，可以提供其他的反应通道。该操作简单一锅协议包括区域定义的连续的碘化和具有挑战性的α-C的亚磺酰化的SP 2 ħ采用廉价二硫和容易得到的试剂的结合。DMSO在这里起着硫代甲基源和溶剂的双重作用。
• Extended Version of the Corey–Chaykovsky Reaction: Synthesis of 2,4-Substituted Furans by the Treatment of β-Dialkylamino Chalcones with Dimethylsulfonium Methylide
  作者：Roman O. Shcherbakov、Danil A. Myasnikov、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00203

  日期：2023.7.7

  We describe the synthesis of functionalized furans using the concept of the extended Corey–Chaykovsky reaction. Namely, β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones were treated with dimethylsulfonium methylide to give vinyloxiranes, which immediately rearranged into the corresponding furans. The developed approach allows for synthesizing a broad range of unsymmetrically di- and trisubstituted furans

  我们使用扩展的 Corey-Chaykovsky 反应的概念描述了功能化呋喃的合成。即，β,β-二取代的α,β-不饱和酮用二甲基锍甲基化物处理得到乙烯基环氧乙烷，其立即重排成相应的呋喃。所开发的方法可以合成各种核心含有各种官能团的不对称二取代和三取代呋喃。