diethyl 2-(2-amino-5-nitropyridin-4-yl)malonate | 1401539-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: diethyl 2-(2-amino-5-nitropyridin-4-yl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(2-amino-5-nitropyridin-4-yl)propanedioate；diethyl 2-(2-amino-5-nitropyridin-4-yl)propanedioate
• CAS: 1401539-32-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₆
• 分子量: 297.268
• InChiKey: TTWHEZLPZNQLDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-amino-5-nitropyridin-4-yl)malonate 在 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 5-氨基-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  轻松合成5-氨基和7-氨基-6-氮杂吲哚衍生物

  摘要：

  开发了形成5-氨基-和7-氨基-6-氮杂吲哚衍生物的有效方法。通过与丙二酸乙酯反应，分别获得2-氨基-4-氯-3-硝基吡啶（8）及其5-硝基取代的区域异构体（9）。在4-位用丙二酸二乙酯取代的（将得到的2-氨基五分之三硝基吡啶衍生物10，11）进行还原性环化，得到3-乙氧羰基-6-氮杂羟基吲哚衍生物4A和5A。不需要保护氨基功能。中间体10和11也可以转化为相应的4-乙酸乙酯1213和13通过用LiCl脱烷氧羰基化，然后在还原条件下环化，得到3-未取代的5- / 7-氨基恶二吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.140
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡啶 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 diethyl 2-(2-amino-5-nitropyridin-4-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  使用原位稳定互变异构体形式的多官能化N1-烷基化7-氨基-6-氮杂吲哚衍生物的简单方法

  摘要：

  开发并研究了一种合成多官能化N1-烷基7-氨基-6-氮杂吲哚衍生物的简单方法。使用分子内还原环化作为关键步骤，分别形成了5-氨基-和7-氨基-6-氮杂-2-氧吲哚12a和13a。随后在12a中将吡咯N1原子烷基化，得到所需的N1-烷基化化合物22a-24，其官能度不同。在与用于12a相同的条件下5-氨基取代的区域异构体13a的烷基化未产生N1-烷基化的产物。为了找到观察到的反应性差异的合理解释，我们研究了可能的互变异构体图12a和13a以及它们的中性和离子化形式在气相中的分布。测定了化合物12a和23的相关理化性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.055