5-氨基-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-2(3H)-酮 | 1401539-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 5-氨基-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-2(3H)-酮
• 英文名称: 5-Amino-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2(3H)-one
• 英文别名: 5-amino-1,3-dihydropyrrolo[2,3-c]pyridin-2-one
• CAS: 1401539-36-3
• 化学式: C₇H₇N₃O
• 分子量: 149.152
• InChiKey: ORKZJNRXHCHLQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡啶 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 5-氨基-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  轻松合成5-氨基和7-氨基-6-氮杂吲哚衍生物

  摘要：

  开发了形成5-氨基-和7-氨基-6-氮杂吲哚衍生物的有效方法。通过与丙二酸乙酯反应，分别获得2-氨基-4-氯-3-硝基吡啶（8）及其5-硝基取代的区域异构体（9）。在4-位用丙二酸二乙酯取代的（将得到的2-氨基五分之三硝基吡啶衍生物10，11）进行还原性环化，得到3-乙氧羰基-6-氮杂羟基吲哚衍生物4A和5A。不需要保护氨基功能。中间体10和11也可以转化为相应的4-乙酸乙酯1213和13通过用LiCl脱烷氧羰基化，然后在还原条件下环化，得到3-未取代的5- / 7-氨基恶二吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.140

文献信息

• INHIBITORS OF FOCAL ADHESION KINASE
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20130281443A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention provides inhibitors of focal adhesion kinase, an enzyme involved in the attachment of the cytoskeleton of a cell to an extracellular matrix, which has been implicated in processes such as cell migration, cell proliferation, and cell survival. The inhibitors are derivatives of a 5-substituted 2,4-diaminopyridine wherein the substituents are as defined herein. The invention also provides a method of using the inhibitors in treatment of cancer, and methods of preparation of the inhibitors by use of coupling reactions.

  本发明提供了针对聚焦粘附激酶（一种酶，参与细胞细胞骨架与细胞外基质的结合）的抑制剂，该酶被认为参与细胞迁移、细胞增殖和细胞存活等过程。这些抑制剂是5-取代的2,4-二氨基吡啶的衍生物，其中取代基如此定义。本发明还提供了使用这些抑制剂治疗癌症的方法，以及通过使用偶联反应制备这些抑制剂的方法。
• Facile synthesis of 5-amino- and 7-amino-6-azaoxindole derivatives
  作者：Nikolay T. Tzvetkov、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.140

  日期：2012.10

  An efficient approach for the formation of 5-amino- and 7-amino-6-azaoxindole derivatives was developed. 2-Amino-4-chloro-3-nitropyridine (8), and its 5-nitro-substituted regioisomer (9), respectively, were obtained by reaction with ethyl malonate. The resulting 2-amino-3/5-nitropyridine derivatives substituted in the 4-position with malonic acid diethyl ester (10, 11) were subjected to reductive cyclization

  开发了形成5-氨基-和7-氨基-6-氮杂吲哚衍生物的有效方法。通过与丙二酸乙酯反应，分别获得2-氨基-4-氯-3-硝基吡啶（8）及其5-硝基取代的区域异构体（9）。在4-位用丙二酸二乙酯取代的（将得到的2-氨基五分之三硝基吡啶衍生物10，11）进行还原性环化，得到3-乙氧羰基-6-氮杂羟基吲哚衍生物4A和5A。不需要保护氨基功能。中间体10和11也可以转化为相应的4-乙酸乙酯1213和13通过用LiCl脱烷氧羰基化，然后在还原条件下环化，得到3-未取代的5- / 7-氨基恶二吲哚。