1-bromo-4-(5-bromopentyloxy)benzene | 91130-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-4-(5-bromopentyloxy)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-((5-bromopentyl)oxy)benzene；1-bromo-4-(5-bromopentoxy)benzene
• CAS: 91130-83-5
• 化学式: C₁₁H₁₄Br₂O
• 分子量: 322.04
• InChiKey: HHHWYJFWDIOPQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(5-bromopentyloxy)benzene 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 C₃₉H₄₆O₆
  参考文献：
  名称：

  Membrane Phospholipid Analogues as Molecular Rulers to Probe the Position of the Hydrophobic Contact Point of Lysophospholipid Ligands on the Surface of G-Protein-Coupled Receptor during Membrane Approach

  摘要：

  当脂质介质结合到G蛋白偶联受体（GPCR）时，配体首先进入脂质双层，然后在细胞膜中横向扩散，与受体蛋白发生疏水接触，最后进入受体的结合口袋。在这个过程中，即使是在已经确定了晶体结构的情况下，关于受体表面疏水接触点的位置讨论也很少，因为配体结合口袋位于跨膜（TM）结构域的内部。在这里，我们将一个激活剂配体与一系列膜磷脂替代物耦合，这些替代物限制了配体进入脂质双层的深度。因此，通过测量作为进入膜深度的函数的受体激活活性，这些替代物可以作为分子尺，用来估计GPCR表面疏水接触点的位置。我们专注于溶血磷脂酰丝氨酸（LysoPS）受体GPR34，并通过将不同长度的烷氧胺链附加到一种强效GPR34激动剂的疏水尾部，制备了一系列简化的膜脂替代物耦合的溶血磷脂类似物。正如预期的那样，这些脂质耦合的LysoPS类似物的活性依赖于链的长度。预测的接触位置与非脂质配体的末端苯环在受体的TM 4和TM 5之间突出的位置相匹配。我们进一步发现，耦合膜脂替代物的末端亲水功能团的性质强烈影响活性，这表明LysoPS类似物与受体表面的横向亲水接触对于配体-GPCR结合也是至关重要的。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.0c00061
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 4-溴苯酚 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到1-bromo-4-(5-bromopentyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  高效的卤素-锂交换反应以官能化聚（烷基芳基醚）树状聚合物

  摘要：

  聚（烷基芳基醚）树状聚合物在其外围被溴苯基官能化，从而分别在零，第一，第二和第三代树状聚合物中具有3、6、12和24个基团。评估了新的溴苯基官能化的树枝状大分子在C–杂原子和C–C键形成反应中的反应性。为此目的，使用在苯中的n -BuLi将溴苯基官能化的树枝状聚合物定量转化为它们的多片化衍生物。使多聚树枝状大分子与D 2 O或CO 2反应，从而分别提供相应的氘代和羧酸官能化的树枝状聚合物。在表征过程中，将羧酸官能化的树枝状聚合物进一步修饰为甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.052

文献信息

• ANTI-ENTEROVIRUS 71 THIADIAZOLIDINE DERIVATIVE
  申请人：JIANGSU KANION PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：US20170066732A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Disclosed is a novel anti-enterovirus 71 (EV71) 1,2,5-thiadiazolidine-1,1-dioxide derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and specifically, a compound represented by formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  揭示了一种新型抗肠道病毒71（EV71）1,2,5-噻二唑啉-1,1-二氧化物衍生物或其药用盐；具体而言，是由式（II）表示的化合物或其药用盐。
• CEREBLON LIGANDS AND BIFUNCTIONAL COMPOUNDS COMPRISING THE SAME
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180215731A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The description relates to cereblon E3 ligase binding compounds, including bifunctional compounds comprising the same, which find utility as modulators of targeted ubiquitination, especially inhibitors of a variety of polypeptides and other proteins which are degraded and/or otherwise inhibited by bifunctional compounds according to the present disclosure. In particular, the description provides compounds, which contain on one end a ligand which binds to the cereblon E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds a target protein such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of that protein. Compounds can be synthesized that exhibit a broad range of pharmacological activities consistent with the degradation/inhibition of targeted polypeptides of nearly any type.

  该描述涉及cereblon E3连接酶结合化合物，包括包含相同成分的双功能化合物，这些化合物作为靶向泛素化的调节剂具有实用价值，尤其是抑制剂，可降解和/或以其他方式抑制根据本公开的双功能化合物。特别是，该描述提供了化合物，其一端含有与cereblon E3泛素连接酶结合的配体，另一端含有与目标蛋白结合的部分，使目标蛋白位于泛素连接酶附近以降解（和抑制）该蛋白。可以合成表现出广泛药理活性的化合物，与几乎所有类型的靶向多肽的降解/抑制一致。
• Toward the discovery of dual HCMV–VZV inhibitors: Synthesis, structure activity relationship analysis, and cytotoxicity studies of long chained 2-uracil-3-yl-N-(4-phenoxyphenyl)acetamides
  作者：Denis A. Babkov、Anastasia L. Khandazhinskaya、Alexander O. Chizhov、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Katherine L. Seley-Radtke、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.033

  日期：2015.11

  still persists. Herein we report the design, synthesis and antiviral evaluation of a new family of non-nucleoside antivirals, derived from 1-[ω-(4-bromophenoxy)alkyl]uracil derivatives – previously reported inhibitors of human cytomegalovirus (HCMV). Introduction of the N-(4-phenoxyphenyl)acetamide side chain at N3 increased their potency and widened activity spectrum. The most active compounds in the

  仍然需要新颖的治疗方法来对抗疱疹病毒感染。本文中，我们报道了一个新的非核苷类抗病毒药物家族的设计，合成和抗病毒评价，该家族衍生自先前报道的人巨细胞病毒（HCMV）抑制剂1- [ω-（4-溴苯氧基）烷基]尿嘧啶衍生物。在N 3处引入N-（4-苯氧基苯基）乙酰胺侧链增加了它们的效力并拓宽了活性谱。该系列中最具活性的化合物在HEL细胞培养物中针对不同的HCMV病毒株和水痘带状疱疹病毒（VZV）复制表现出亚微摩尔活性。对其他DNA和RNA病毒（包括单纯疱疹病毒1/2）的无活性表明了其抗病毒作用的新机制。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF ENHANCER OF ZESTE HOMOLOG 2 POLYPEPTIDE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180177750A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of enhancer of zeste homolog 2 (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a Von Hippel-Lindau, cereblon, Inhibitors of Apotosis Proteins or mouse double-minute homolog 2 ligand which binds to the respective E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为增强子锁定同源2的调节剂而发挥作用。具体而言，本公开涉及包含一端为Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡抑制蛋白或鼠双分子同源2配体的双功能化合物，该配体与相应的E3泛素连接酶结合，另一端含有结合目标蛋白的基团，使目标蛋白靠近泛素连接酶以实现目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性范围。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由目标蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Twist-bend nematic liquid crystals based on thioether linkage
  作者：Yuki Arakawa、Kenta Komatsu、Hideto Tsuji

  DOI：10.1039/c8nj06456c

  日期：——

  linkage, containing odd carbon numbers n = 3, 5, 7, 9, and 11, and also synthesized even-n members n = 6 for each system. Both CBSnSCB with n = 3, 5 and 7 and CBSnOCB with n = 5 and 7 formed a broad range of twist-bend nematic (NTB) phases that were stable down to room temperature and showed remarkably enhanced glass-forming ability. In addition, CBS9OCB also formed NTB phase at a fast scan rate. DFT

  我们开发了基于具有硫醚或硫键的氰基联苯二聚体的弯曲弯曲线虫，与通常使用的亚甲基和醚键相反。基于硫醚C–C的键角小于亚甲基C–CH 2 – C和醚C– OC的键角，我们设计了两个二聚体同源系列，它们是更弯曲的，对称的CBS n SCB，具有两个硫醚键和非对称键具有硫醚和醚键的CBS n OCB，包含奇数碳原子数n = 3、5、7、9和11，并且每个系统还合成了偶数n个成员n = 6。既CBS Ñ SCB与Ñ = 3，5和7和CBS Ñ OCB与Ñ= 5和7形成了各种各样的扭曲弯曲向列相（N TB），这些相在室温下稳定，并显着增强了玻璃形成能力。此外，CBS9OCB还以快速扫描速率形成了N TB相。DFT计算显示，与常规的由杀线虫剂醚连接的CBO7OCB相比，扭曲弯曲的线虫产生剂CBS7SCB和CBS7OCB具有由两个氰基联苯部分的对位轴构成的较小的弯曲角和较大的偶极矩。