2-phenyl-1,3-dioxocane | 1452630-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1,3-dioxocane
• CAS: 1452630-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: JLYHXJQDJLFXPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 、 2-phenyl-1,3-dioxocane 在 奎宁环 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到methyl 4-(5-(benzoyloxy)pentyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  构象灵活性作为实现环状缩醛中未活化 sp3 C-O 键位点选择性功能化的工具

  摘要：

  报道了一种双催化歧管，它能够用芳基和烷基卤化物对环状缩醛中未活化的sp 3 C-O 键进行位点选择性功能化。该反应是由在sp 3 C-O 裂解之前适当的 σ*-p 轨道重叠触发的，因此突出了构象灵活性在反应性和位点选择性中的重要性。该协议的特点是其出色的化学选择性特征，从而为激活强σ sp 3 C-O 键提供了新的前景。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04513
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 、 苯甲醛 在 14.47% H₃PW₁₂O₄₀ supported on amino-functionalized mesoporous tantalum pentoxide coated magnetic Fe₃O₄ microspheres 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenyl-1,3-dioxocane
  参考文献：
  名称：

  磁性介孔五氧化二钽微球负载磷钨酸：苯甲醛与乙二醇缩醛化的高效多相催化剂

  摘要：

  摘要 本研究通过以下方法制备了具有不同 H 3 PW 12 O 40 负载量 [Fe 3 O 4 @C@mTa 2 O 5 -NH 2 -PW 12 (w%)] 的磁性可回收核壳催化剂。磷钨酸负载在氨基官能化磁性核壳介孔五氧化二钽微球上的应用 制备的样品通过FT-IR、N 2 -吸附-解吸等温线、TEM、SEM、吡啶-IR分析、XRD和磁性表征。Fe 3 O 4 @C@mTa 2 O 5 -NH 2 -PW 12 样品同时具有布朗斯台德和路易斯酸度、大 BET 表面积和高磁化强度。通过不同醛与二醇的缩醛化反应来评价催化活性，结果表明Fe 3 O 4 @C@mTa 2 O 5 -NH 2 -PW 12 (14.47%)催化剂对醛的缩醛化表现出最高的催化活性与乙二醇与 94。80 °C 时苯甲醛的转化率为 5%，苯甲醛乙二醇缩醛的选择性为 99%。缩醛化催化剂的催化活性与其总酸度和 Brönsted-Lewis

  DOI：

  10.1007/s10562-019-03029-6

文献信息

• Synthesis of sulfonic acid-functionalized MIL-101 for acetalization of aldehydes with diols
  作者：Yan Jin、Jing Shi、Fumin Zhang、Yijun Zhong、Weidong Zhu

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.12.005

  日期：2014.3

  A metal-organic framework (MOF) MIL-101 bearing sulfonic acid groups (SO3 H-MIL-101), was prepared through one-pot hydrothermal synthesis strategy. This MOF was systemically characterized via XRD, N-2 adsorption, acid-base titration, XPS, FT-IR techniques, and elemental analysis, and then used as a heterogeneous catalyst for liquid-phase acetalizations of various aldehydes with diols. The obtained SO3H-MIL-101 shows high catalytic activity in the acetalizations due to the high utilization efficiency of its functionalized acid sites. Additionally, this catalyst can be easily recovered and reused five times in succession without significant loss of catalytic activity. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US4180646A
  申请人：——

  公开号：US4180646A

  公开（公告）日：1979-12-25
• Phosphotungstic Acid Supported on Magnetic Mesoporous Tantalum Pentoxide Microspheres: Efficient Heterogeneous Catalysts for Acetalization of Benzaldehyde with Ethylene Glycol
  作者：Caiting Feng、Qinlong Li、Panfeng Wu、Bin Liu、Huaiming Hu、Ganglin Xue

  DOI：10.1007/s10562-019-03029-6

  日期：2020.4

  magnetization. The catalytic activity was evaluated by the acetalization of different aldehydes with diols, and the results show that Fe 3 O 4 @C@mTa 2 O 5 -NH 2 -PW 12 (14.47%) catalyst exhibits the highest catalytic activity for acetalization of aldehydes with glycols with 94.5% conversion of benzaldehyde and 99% selectivity to benzaldehyde glycol acetal at 80 °C. The catalytic activity of the catalyst

  摘要 本研究通过以下方法制备了具有不同 H 3 PW 12 O 40 负载量 [Fe 3 O 4 @C@mTa 2 O 5 -NH 2 -PW 12 (w%)] 的磁性可回收核壳催化剂。磷钨酸负载在氨基官能化磁性核壳介孔五氧化二钽微球上的应用 制备的样品通过FT-IR、N 2 -吸附-解吸等温线、TEM、SEM、吡啶-IR分析、XRD和磁性表征。Fe 3 O 4 @C@mTa 2 O 5 -NH 2 -PW 12 样品同时具有布朗斯台德和路易斯酸度、大 BET 表面积和高磁化强度。通过不同醛与二醇的缩醛化反应来评价催化活性，结果表明Fe 3 O 4 @C@mTa 2 O 5 -NH 2 -PW 12 (14.47%)催化剂对醛的缩醛化表现出最高的催化活性与乙二醇与 94。80 °C 时苯甲醛的转化率为 5%，苯甲醛乙二醇缩醛的选择性为 99%。缩醛化催化剂的催化活性与其总酸度和 Brönsted-Lewis
• Conformational Flexibility as a Tool for Enabling Site-Selective Functionalization of Unactivated <i>sp</i>^<i>3</i> C–O Bonds in Cyclic Acetals
  作者：Ciro Romano、Laura Talavera、Enrique Gómez-Bengoa、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.2c04513

  日期：2022.7.6

  A dual catalytic manifold that enables site-selective functionalization of unactivated sp3 C–O bonds in cyclic acetals with aryl and alkyl halides is reported. The reaction is triggered by an appropriate σ*–p orbital overlap prior to sp3 C–O cleavage, thus highlighting the importance of conformational flexibility in both reactivity and site selectivity. The protocol is characterized by its excellent

  报道了一种双催化歧管，它能够用芳基和烷基卤化物对环状缩醛中未活化的sp 3 C-O 键进行位点选择性功能化。该反应是由在sp 3 C-O 裂解之前适当的 σ*-p 轨道重叠触发的，因此突出了构象灵活性在反应性和位点选择性中的重要性。该协议的特点是其出色的化学选择性特征，从而为激活强σ sp 3 C-O 键提供了新的前景。