(tropon-2-yl)-N=BiPh3 | 345259-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (tropon-2-yl)-N=BiPh3
• CAS: 345259-39-4
• 化学式: C₂₅H₂₀BiNO
• 分子量: 559.42
• InChiKey: CWMBNJYPLNSUTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tropon-2-yl)-N=BiPh3 以 苯 为溶剂， 以86%的产率得到三苯基铋
  参考文献：
  名称：

  （tropon-2-ylimino）arsorane的合成，结构和反应性，以及其stiborane和-bismuthorane类似物的原位生成：与杂聚枯烯和活化的乙炔的反应生成杂azulenes

  摘要：

  （Tropon -2-基亚氨基）的一般结构的pnictoranes RN MPh的3（R = tropon -2-基; M =砷，锑和Bi）4-6已经由2- aminotropone的反应首次制备在碱的存在下用Ph 3 MX 2（M = As，Sb和Bi）制成。这rs衍生物（M = As）4作为稳定的结晶化合物被分离出来，而七硼烷（M = Sb）和双甲硼烷（M = Bi）衍生物5和6未被分离，由于它们对水分的敏感性而被原位制备。X射线晶体分析表明，化合物4在固态下表现出两种不同的构型，并且As–O键距（2.33Å）低于范德华半径的总和（3.37Å），因此，是之间的明显的键相互作用rs和氧原子。为了构建一系列环庚环杂环并更好地理解一系列亚吡咯烷烷，允许化合物4-6与二甲基碳杂杂环烯反应，异硫氰酸苯酯， 异氰酸苯酯， 和 二苯基碳二亚胺，在aza-Wittig /电环化或正式的[8 + 2]型

  DOI：

  10.1039/b103098c
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 、 三苯基二氯化铋 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 (tropon-2-yl)-N=BiPh3
  参考文献：
  名称：

  （tropon-2-ylimino）arsorane的合成，结构和反应性，以及其stiborane和-bismuthorane类似物的原位生成：与杂聚枯烯和活化的乙炔的反应生成杂azulenes

  摘要：

  （Tropon -2-基亚氨基）的一般结构的pnictoranes RN MPh的3（R = tropon -2-基; M =砷，锑和Bi）4-6已经由2- aminotropone的反应首次制备在碱的存在下用Ph 3 MX 2（M = As，Sb和Bi）制成。这rs衍生物（M = As）4作为稳定的结晶化合物被分离出来，而七硼烷（M = Sb）和双甲硼烷（M = Bi）衍生物5和6未被分离，由于它们对水分的敏感性而被原位制备。X射线晶体分析表明，化合物4在固态下表现出两种不同的构型，并且As–O键距（2.33Å）低于范德华半径的总和（3.37Å），因此，是之间的明显的键相互作用rs和氧原子。为了构建一系列环庚环杂环并更好地理解一系列亚吡咯烷烷，允许化合物4-6与二甲基碳杂杂环烯反应，异硫氰酸苯酯， 异氰酸苯酯， 和 二苯基碳二亚胺，在aza-Wittig /电环化或正式的[8 + 2]型

  DOI：

  10.1039/b103098c
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-1,3-丙二醇 在 (tropon-2-yl)-N=BiPh3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到3-羟基-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidizing Ability of a Series of (Tropon-2-ylimino)pnictoranes (Pnictogen = P, As, Sb, and Bi) toward Some Alcohols

  摘要：

  为了更好地理解一系列具有Ph3M=NR通式结构（R=2-亚芴基；M=P、As、Sb和Bi）的（2-亚芴基亚氨）膦烷类物质的氧化能力，我们进行了一些与醇类反应的实验，比如苯并匹考啉（1,1,2,2-四苯基-1,2-乙二醇），苯偶姻，肉桂醇，1-苯乙醇，顺-和反-4-叔丁基环己醇的混合物，2-苯乙醇，以及1-苯基-1,3-丙二醇。亚氨膦烷只将苯并匹考啉氧化生成了苯酞酮，而亚砷烷和锑烷都分别把苯并匹考啉和苯偶姻氧化生成了苯酞酮和苯偶酰。另一方面，亚铋锑烷具有显著的氧化能力，并且引发了上述提到的除一元醇以外的所有醇类，生成了相应的羰基化合物。亚铋锑烷与1-苯基-1,3-丙二醇选择性地反应，仅将苄醇基团氧化为3-羟基-1-苯基-1-丙酮，并未氧化一元醇基团。因此，一系列（2-亚芴基亚氨）膦烷类物质的氧化能力可证明是按照亚氨膦烷＜亚砷烷＜锑烷＜铋锑烷的顺序排列：当膦元素在周期表中的位置越低，其偶极矩（Ph3M+–−NR经典结构贡献程度）和亲电特性会使得一系列亚氨膦烷的氧化能力增强。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1029

文献信息

• Synthesis, structure, and reactivity of (tropon-2-ylimino)arsorane and in situ generation of its stiborane and bismuthorane analogues: reactions with heterocumulenes and an activated acetylene giving heteroazulenes
  作者：Makoto Nitta、Yuhki Mitsumoto、Hiroyuki Yamamoto

  DOI：10.1039/b103098c

  日期：——

  (Tropon-2-ylimino)pnictoranes of the general structure RNMPh3 (R = tropon-2-yl; M = As, Sb, and Bi) 4–6 have been prepared for the first time by the reaction of 2-aminotropone with Ph3MX2 (M = As, Sb, and Bi) in the presence of a base. The arsorane derivative (M = As) 4 is isolated as a stable crystalline compound, while the stiborane (M = Sb) and the bismuthorane (M = Bi) derivatives 5 and 6 are not isolated and are

  （Tropon -2-基亚氨基）的一般结构的pnictoranes RN MPh的3（R = tropon -2-基; M =砷，锑和Bi）4-6已经由2- aminotropone的反应首次制备在碱的存在下用Ph 3 MX 2（M = As，Sb和Bi）制成。这rs衍生物（M = As）4作为稳定的结晶化合物被分离出来，而七硼烷（M = Sb）和双甲硼烷（M = Bi）衍生物5和6未被分离，由于它们对水分的敏感性而被原位制备。X射线晶体分析表明，化合物4在固态下表现出两种不同的构型，并且As–O键距（2.33Å）低于范德华半径的总和（3.37Å），因此，是之间的明显的键相互作用rs和氧原子。为了构建一系列环庚环杂环并更好地理解一系列亚吡咯烷烷，允许化合物4-6与二甲基碳杂杂环烯反应，异硫氰酸苯酯， 异氰酸苯酯， 和 二苯基碳二亚胺，在aza-Wittig /电环化或正式的[8 + 2]型