bicyclo<3.1.0>-6,6-dicarboethoxyhexan-2-one | 125117-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bicyclo<3.1.0>-6,6-dicarboethoxyhexan-2-one
• 英文别名: diethyl 2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6,6-dicarboxylate
• CAS: 125117-20-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: DSHJXUTXEFBIHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<3.1.0>-6,6-dicarboethoxyhexan-2-one 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 羟胺 、 铁粉 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 [(2R,4S)-9-chloro-3-(hydroxymethyl)-10-azatricyclo[4.4.0.02,4]deca-1(6),7,9-trien-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶衍生的N,B配体及制备方法和在铱催化不对称硼化反应中的应用

  摘要：

  手性吡啶衍生的N,B配体及制备方法和在铱催化不对称硼化反应中的应用，将手性吡啶衍生物与PhMe2Si‑B(NiPr2)2在甲苯中于125～135℃下反应，得到手性吡啶衍生的N,B配体；本发明的配体用于铱催化不对称硼化反应中，由于配体为N,B双齿配体，能够显著提高中心金属铱的催化活性，并且手性吡啶部分为刚性的稠环结构骨架，整个配体具有相对刚性稳定的手性空间，与金属铱配位后形成络合物稳定，在反应过程中手性环境不会发生变化，同时五并三元环的引入不会显著增加吡啶邻位的位阻，从而影响金属铱的催化活性。采用本发明的配体在铱催化不对称硼化反应中体现出优秀的反应活性和对映选择性。

  公开号：

  CN112724168A
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 溴 、 四己基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 反-1,2-二氯乙烯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 bicyclo<3.1.0>-6,6-dicarboethoxyhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍/二茂钛催化氧化苯乙烯的亲电酰化偶联

  摘要：

  通过镍/二茂钛双催化体系建立了环氧化物与酰氯或酸酐的交叉偶联。通过使用修饰的吡啶-恶唑啉配体，以良好到高的收率获得了多种合成上有用的β-羟基酮。该反应通过二茂钛催化的环氧化物开环和镍催化的苯甲基自由基中间体酰化的协同进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02402

文献信息

• Tributylstibine mediated synthesis of 1,1,2-tri-substituted cyclopropanes
  作者：Chen Chen、Liao Yi、Huang Yao-Zeng

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80128-9

  日期：1989.1
• CHEN, CHEN;LIAO, YI;HUANG, YAO-ZENG, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3011-3020
  作者：CHEN, CHEN、LIAO, YI、HUANG, YAO-ZENG

  DOI：——

  日期：——
• 手性吡啶衍生的N,B配体及制备方法和在铱催化不对称硼化反应中的应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN112724168A

  公开（公告）日：2021-04-30

  手性吡啶衍生的N,B配体及制备方法和在铱催化不对称硼化反应中的应用，将手性吡啶衍生物与PhMe2Si‑B(NiPr2)2在甲苯中于125～135℃下反应，得到手性吡啶衍生的N,B配体；本发明的配体用于铱催化不对称硼化反应中，由于配体为N,B双齿配体，能够显著提高中心金属铱的催化活性，并且手性吡啶部分为刚性的稠环结构骨架，整个配体具有相对刚性稳定的手性空间，与金属铱配位后形成络合物稳定，在反应过程中手性环境不会发生变化，同时五并三元环的引入不会显著增加吡啶邻位的位阻，从而影响金属铱的催化活性。采用本发明的配体在铱催化不对称硼化反应中体现出优秀的反应活性和对映选择性。
• Nickel/Titanocene-Catalyzed Electrophilic Acylation Coupling of Styrene Oxides
  作者：Jincan Li、Chang Cao、Haihong Wu、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02402

  日期：2023.9.29

  The cross-coupling of epoxides with acyl chlorides or anhydrides by a nickel/titanocene dual catalytic system is established. A variety of synthetically useful β-hydroxy ketones were obtained in good to high yields by using modified pyridine-oxazoline ligand. The reaction proceeds via the cooperation of titanocene-catalyzed ring-opening of epoxides and nickel-catalyzed acylation of the benzylic radical

  通过镍/二茂钛双催化体系建立了环氧化物与酰氯或酸酐的交叉偶联。通过使用修饰的吡啶-恶唑啉配体，以良好到高的收率获得了多种合成上有用的β-羟基酮。该反应通过二茂钛催化的环氧化物开环和镍催化的苯甲基自由基中间体酰化的协同进行。