Cinnamic acid 1,5-pentane diol monoester | 111917-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Cinnamic acid 1,5-pentane diol monoester
• 英文别名: 5-hydroxypentyl (E)-cinnamate；5-hydroxypentyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 111917-09-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: RXSKCHNCSFFPEB-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cinnamic acid 1,5-pentane diol monoester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-5-(2-oxotricyclo<3.3.3.0>undecan-3-ylidene)pentyl (E)-cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferating polyquinanes. V Di- and triquinanes involving .ALPHA.-methylene or .ALPHA.-alkylidene cyclopentanone, cyclopentanone, and .GAMMA.-lactone systems.

  摘要：

  与四酮（3）、3-亚甲基三环[4.3.2.01.5]十一烷-4-酮（14）、4-亚甲基三环[4.3.2.01, 5]十一烷-3-酮（15）和 2-亚甲基三环[4.3.2.01, 5] 十一碳-4-烯-3-酮 (16)，以及新型丙烷和角型三喹啉、3-亚甲基三环 [3.3.3.0] 十一烷-2-酮 (17)、(E) -3-亚丙基和 (E) -3-（5-羰基甲氧基）亚戊基三环 [3.3.3.3.0]十一烷-2-酮(18 和 19)、(E)-5-(2-氧代三环[3. 3.3.0]十一烷-3-亚基)戊基(E)-肉桂酸酯(20)、2-亚甲基三环[3.3.3.0]十一烷-3-酮(21)、4-亚甲基-2-氧代三环[3.3.3.0]十一烷-3-酮（22）和 7-亚甲基三环[6.3.0.0, 1, 5]十一烷-6-酮（23）。3, 2-methylenetricyclo [4.3.2.01, 5] undecan-3-one (8) 的模型化合物与丙硫醇等进行了仿生反应。讨论了一些聚喹啉的活性与 L-半胱氨酸加成的二阶速率常数以及外亚甲基 β 碳的碳-13 核磁共振化学位移之间的相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.617
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 、 肉桂酸 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到Cinnamic acid 1,5-pentane diol monoester
  参考文献：
  名称：

  植物细胞壁中取代的树胶酸和树胶酸的形成——一个基本原理

  摘要：

  摘要 使用模型化合物研究了植物细胞壁材料中酚类环丁烷二羧酸（truxillic 和 truxinic 酸）的形成。考虑了两种可能的机制——由光或自由基过程引发的环二聚反应。通过肉桂酸与一系列二醇反应形成的二酯具有一定距离的双键分隔距离，并在用紫外光照射时产生二聚产物。当将过氧化物酶添加到二酯中以模拟导致体内木质素形成的酚类偶联反应时，不会发生二聚化。观察到两个肉桂基部分的最小分离和最佳相对取向，这可用于预测植物细胞壁糖骨架上不饱和酚残基的取代模式。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85004-b

文献信息

• KAKIUCHI KIYOMI; UE MASAKI; TAKEDA MITSUNORI; TADAKI TOSHIHIRO; KATO YUJI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 2, 617-631
  作者：KAKIUCHI KIYOMI、 UE MASAKI、 TAKEDA MITSUNORI、 TADAKI TOSHIHIRO、 KATO YUJI+

  DOI：——

  日期：——
• Formation of substituted truxillic and truxinic acids in plant cell walls—a rationale
  作者：A.B. Hanley、W.R. Russell、A. Chesson

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85004-b

  日期：1993.7

  Abstract The formation of phenolic cyclobutane dicarboxylic acids (truxillic and truxinic acids) in plant cell wall materials was investigated using model compounds. Two possible mechanisms were considered—cyclodimerization initiated by light or by a free radical process. Diesters formed by reaction of cinnamic acid with a series of diols had a range of distances separating the double bonds and, upon

  摘要 使用模型化合物研究了植物细胞壁材料中酚类环丁烷二羧酸（truxillic 和 truxinic 酸）的形成。考虑了两种可能的机制——由光或自由基过程引发的环二聚反应。通过肉桂酸与一系列二醇反应形成的二酯具有一定距离的双键分隔距离，并在用紫外光照射时产生二聚产物。当将过氧化物酶添加到二酯中以模拟导致体内木质素形成的酚类偶联反应时，不会发生二聚化。观察到两个肉桂基部分的最小分离和最佳相对取向，这可用于预测植物细胞壁糖骨架上不饱和酚残基的取代模式。
• Antiproliferating polyquinanes. V Di- and triquinanes involving .ALPHA.-methylene or .ALPHA.-alkylidene cyclopentanone, cyclopentanone, and .GAMMA.-lactone systems.
  作者：KIYOMI KAKIUCHI、MASAKI UE、MITSUNORI TAKEDA、TOSHIHIRO TADAKI、YUJI KATO、TERUHISA NAGASHIMA、YOSHITO TOBE、HIROSHI KOIKE、NOBUTAKA IDA、YOSHINOBU ODAIRA

  DOI：10.1248/cpb.35.617

  日期：——

  New analogues related to quadrone (3), 3-methylenetricyclo [4.3.2.01.5] undecan-4-one (14), 4-methylenetricyclo [4.3.2.01, 5] undecan-3-one (15), and 2-methylenetricyclo [4.3.2.01, 5] undec-4-en-3-one (16), and novel propellane-and angular-type triquinanes, 3-methylenetricyclo [3.3.3.0] undecan-2-one (17), (E) -3-propylidene-and (E) -3- (5-carbomethoxy) pentylidenetricyclo [3.3.3.0] undecan-2-ones (18 and 19), (E) -5- (2-oxotricyclo [3. 3.3.0] undecan-3-ylidene) pentyl (E) -cinnamate (20), 2-methylenetricyclo [3.3.3.0] undecan-3-one (21), 4-methylene-2-oxatricyclo [3.3.3. 0] undecan-3-one (22), and 7-methylenetricyclo [6. 3. 0. 0, 1, 5] undecan-6-one (23), were readily synthesized through skeletal transformations, and showed antiproliferating activity. Biomimetic reactions of a model compound of 3, 2-methylenetricyclo [4.3.2.01, 5] undecan-3-one (8), with propanethiol, etc. were undertaken. Correlations of the activity of some polyquinanes with second-order rate constants of addition of L-cysteine and with the carbon-13 nuclear magnetic resonance chemical shifts of exo-methylene β-carbons are discussed.

  与四酮（3）、3-亚甲基三环[4.3.2.01.5]十一烷-4-酮（14）、4-亚甲基三环[4.3.2.01, 5]十一烷-3-酮（15）和 2-亚甲基三环[4.3.2.01, 5] 十一碳-4-烯-3-酮 (16)，以及新型丙烷和角型三喹啉、3-亚甲基三环 [3.3.3.0] 十一烷-2-酮 (17)、(E) -3-亚丙基和 (E) -3-（5-羰基甲氧基）亚戊基三环 [3.3.3.3.0]十一烷-2-酮(18 和 19)、(E)-5-(2-氧代三环[3. 3.3.0]十一烷-3-亚基)戊基(E)-肉桂酸酯(20)、2-亚甲基三环[3.3.3.0]十一烷-3-酮(21)、4-亚甲基-2-氧代三环[3.3.3.0]十一烷-3-酮（22）和 7-亚甲基三环[6.3.0.0, 1, 5]十一烷-6-酮（23）。3, 2-methylenetricyclo [4.3.2.01, 5] undecan-3-one (8) 的模型化合物与丙硫醇等进行了仿生反应。讨论了一些聚喹啉的活性与 L-半胱氨酸加成的二阶速率常数以及外亚甲基 β 碳的碳-13 核磁共振化学位移之间的相关性。