5-hydroxypentyl cinnamate | 133226-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxypentyl cinnamate
• 英文别名: 5-Hydroxypentyl 3-phenylprop-2-enoate；5-hydroxypentyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 133226-43-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: RXSKCHNCSFFPEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 、 5-hydroxypentyl cinnamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚纳米钯簇催化 1 M 浓度下的 Mizoroki-Heck 大环化反应

  摘要：

  Mizoroki-Heck 大环化反应在 1 M 浓度下使用溶液或固体负载的无配体 Pd 簇催化剂进行。机理研究揭示了流动钯簇的重要作用，同时容纳反应基团，在这种高浓度下进行分子内与分子间偶联反应，从而实现（流动）固体催化大环化反应。

  DOI：

  10.1002/cssc.202300200
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 、 桂皮[酸]酐 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 (2S,5S)-2,5-bis[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(octyloxy)-1-oxopropan-2-ylamino]carbonyl]-1-(pyridin-4-yl)pyrrolidine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 以65%的产率得到5-hydroxypentyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  1，n-线性二元醇的有机催化化学选择性单酰化

  摘要：

  长度的事项：独占或1主要单酰化，Ñ -线性二醇发生在存在1时线性二醇的链长度等于或短于5个碳原子。1,5-戊二醇（n = 5）和1,6-己二醇（n = 6）之间的酰化化学选择性为5.2，1,5-戊二醇及其单酰化物之间的酰化化学选择性为113。

  DOI：

  10.1002/anie.201100700

文献信息

• Organocatalytic Chemoselective Monoacylation of 1,n-Linear Diols
  作者：Keisuke Yoshida、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1002/anie.201100700

  日期：2011.5.16

  Matters of length: Exclusive or predominant monoacylation of 1,n‐linear diols took place in the presence of 1 when the chain length of linear diols was equal to or shorter than five carbon atoms. The chemoselectivity of acylation between 1,5‐pentanediol (n=5) and 1,6‐hexanediol (n=6) was 5.2, and that between 1,5‐pentanediol and its monoacylate was 113.

  长度的事项：独占或1主要单酰化，Ñ -线性二醇发生在存在1时线性二醇的链长度等于或短于5个碳原子。1,5-戊二醇（n = 5）和1,6-己二醇（n = 6）之间的酰化化学选择性为5.2，1,5-戊二醇及其单酰化物之间的酰化化学选择性为113。
• Mizoroki‐Heck Macrocyclization Reactions at 1 M Concentration Catalyzed by Sub‐nanometric Palladium Clusters
  作者：Francisco Garnes‐Portolés、Estíbaliz Merino、Antonio Leyva‐Pérez

  DOI：10.1002/cssc.202300200

  日期：2023.8.21

  Mizoroki-Heck macrocyclization reactions are carried out at 1 M concentration with ligand-free Pd cluster catalysts either in solution or supported on solids. Mechanistic studies unveil the essential role of the fluxional Pd cluster to accommodate, at the same time, the reacting groups, to give the intramolecular vs. the intermolecular coupling reaction at this high concentration, enabling (in-flow)

  Mizoroki-Heck 大环化反应在 1 M 浓度下使用溶液或固体负载的无配体 Pd 簇催化剂进行。机理研究揭示了流动钯簇的重要作用，同时容纳反应基团，在这种高浓度下进行分子内与分子间偶联反应，从而实现（流动）固体催化大环化反应。