5,5'-dibromo-2,2'-dihydroxybiphenyl | 34261-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-dibromo-2,2'-dihydroxybiphenyl
• 英文别名: 5,5'-dibromo-2,2'-biphenol；5,5'-dibromo-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol；4,4'-dibromo-2,2'-biphenol；5,5'-Dibromo-2,2'-dihydroxy-biphenyl；4-bromo-2-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)phenol
• CAS: 34261-55-7
• 化学式: C₁₂H₈Br₂O₂
• 分子量: 344.002
• InChiKey: FCTQSFVLYRQKTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  390.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dibromo-2,2'-dihydroxybiphenyl 在 溴乙烷 、 三甲基氯硅烷 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 厚朴酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF MAGNOLOL AND ITS ANALOGUE COMPOUNDS
  [FR] SYNTHÈSE DE MAGNOLOL ET SES COMPOSÉS ANALOGUES

  摘要：

  描述了一种生产木兰酚或其衍生物或类似物的方法。该方法包括获得5,5'-二烯基联苯-2,2'-二醇的MOM醚或其衍生物或类似物，然后将5,5'-二烯基联苯-2,2'-二醇的MOM醚转化为木兰酚或其衍生物或类似物。

  公开号：

  WO2011106003A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到5,5'-dibromo-2,2'-dihydroxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  表面化学中的芳基三氟甲磺酸。

  摘要：

  据报道芳基三氟甲磺酸酯在表面CC偶联中的反应性。结果表明，芳基三氟甲磺酸酯中的三氟甲磺酸酯基团能够与Cu（111）上的先前或伴随的加氢脱氢反应进行区域选择性的均相偶联。具有两个和三个三氟甲磺酸酯官能团的三个不同的对称π系统被用作导致低聚共轭π系统的单体。该级联反应包括在一个分子上观察到的不同反应温度下的不同中间体，该级联反应是通过首先除去三氟甲基磺酰基进行的，得到芳氧基，然后将其脱氧成相应的芳基。由热力学驱动的区域选择性1,2-氢原子转移导致易位的芳基自由基继而发生偶联。对于位阻较大的双歧杆菌，其中一个邻位被阻断，在较远的位置发生脱氢偶联，具有良好的区域选择性。通过扫描隧道显微镜对原料，中间体和产物进行分析。DFT计算进一步支持了结构和建议的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202002486
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 氰基甲酸乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 5,5'-dibromo-2,2'-dihydroxybiphenyl 、 辛可宁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S)-mandelonitrile ethyl carbonate 、 O-ethoxycarbonyl (rel)-2-hydroxy-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  由金鸡纳生物碱，手性取代的2,2'-联苯酚和四异丙基钛酸酯生成的多功能催化剂催化醛，酮，醛亚胺和酮亚胺的不对称氰化

  摘要：

  通过使用由金鸡纳生物碱，钛酸四异丙酯[Ti（O i Pr ）4 ]和非手性改性双酚。使用TMSCN作为氰化物源，N -Ts（Ts =对甲苯磺酰基）的亚胺和酮亚胺（产率> 99％和ee > 99％）的Strecker反应取得了良好或优异的结果。酮氰化（产率高达99％，ee高达98％））。通过使用CNCOOEt作为替代氰化物源，完成了醛的氰化反应，制备了各种对映体富集的氰醇碳酸盐，收率高达99％，ee高达96％。值得注意的是，CNCOOOET首次成功地用于醛亚胺和酮亚胺的不对称Strecker反应中，从而提供了各种具有优异收率和ee值（高达> 99％收率和> 99％ee的α-氨基腈））。当前方案的优点包括容易获得的配体组分，操作简便和反应条件温和，这使得制备合成上重要的手性氰醇和α-氨基腈变得很方便。此外，进行了对照实验和NMR分析以阐明催化剂的结构。结果表明，金鸡纳生物碱和双酚中的所有羟基均与Ti

  DOI：

  10.1002/chem.200900936

文献信息

• Synthesis of reaction-ready 6,6′-biindole and 6,6′-biisatin via palladium(ii)-catalysed intramolecular C–H functionalisation
  作者：Allan B. Gamble、Paul A. Keller

  DOI：10.1039/c002098b

  日期：——

  The first synthesis of a 6,6′-biindole and 6,6′-biisatin scaffold is reported with the penultimate step being the formation of the di-heterocyclic ring by Pd(II)-catalysed intramolecular C–H functionalisation and Sandmeyer cyclisation, respectively.

  报道了首个6,6′-双吲哚和6,6′-双靛红骨架的合成，倒数第二步是通过Pd(II)催化的分子内C–H官能团化和Sandmeyer环化分别形成二杂环环系。
• Preparation and catalytic performance of a molecularly imprinted Pd complex catalyst for Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Satoshi Muratsugu、Niladri Maity、Hiroshi Baba、Masahiro Tasaki、Mizuki Tada

  DOI：10.1039/c7dt00124j

  日期：——

  A SiO2-supported molecularly imprinted Pd complex with SiO2-matrix overlayers was prepared as a Suzuki cross-coupling catalyst. A ligand on the supported Pd complex was used as a molecular imprinting template to create the reaction space. The structures of the supported and molecularly imprinted Pd complexes on SiO2 were determined by solid-state MAS 13C, 29Si, and 31P NMR; diffuse reflectance UV/vis;

  制备具有SiO 2-基体覆盖层的SiO 2支撑的分子印迹Pd配合物作为Suzuki交叉偶联催化剂。负载的Pd配合物上的配体用作分子印迹模板以创建反应空间。通过固态MAS 13 C，29 Si和31确定了SiO 2上负载的分子印迹Pd配合物的结构1 H NMR; 漫反射紫外/可见光；XPS；和Pd K-edge XAFS。对于芳基碘化物和芳基硼​​酸的各种组合，分子印迹的Pd络合物催化剂的催化性能非常不同。在铃木交叉偶联反应中，具有庞大取代基的反应物受阻于印迹催化剂上。
• Strained alkynes derived from 2,2′-dihydroxy-1,1′-biaryls; synthesis and copper-free cycloaddition with azides
  作者：Alessandro Del Grosso、Lavrentis-Dimitrios Galanopoulos、Cookson K. C. Chiu、Guy J. Clarkson、Peter B. O′ Connor、Martin Wills

  DOI：10.1039/c7ob00991g

  日期：——

  A series of strained alkynes were prepared from 2,2′-dihydroxy-biaryls. Several were characterised by X-ray crystallography, revealing strained C(sp)–C(sp)–C(sp3) bond angles in the range of 163–167°. Their cycloadditions with azides proceed without a catalyst. Functionalised versions of these reagents have potential applications to materials synthesis and bioconjugations.

  由2,2'-二羟基-联芳基制备了一系列应变炔烃。X射线晶体学表征了其中几个，揭示了应变C（sp）–C（sp）–C（sp 3）键角在163–167°范围内。它们与叠氮化物的环加成反应在没有催化剂的情况下进行。这些试剂的功能化版本在材料合成和生物结合方面具有潜在的应用。
• Tropos deoxycholic acid-derived biphenylphosphites: synthesis, stereochemical characterization and use as chiral ligands in the copper catalyzed conjugate addition of diethylzinc to acyclic enones
  作者：Sarah Facchetti、Debora Losi、Anna Iuliano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.039

  日期：2006.11

  biphenylphosphites, 2–4, were synthesized and their stereochemical features were examined by CD and NMR spectroscopy, which allowed us to determine the sense of twist of the substituted biphenyl moiety as well as the extent of its prevalence in different solvents. Phosphites 1–4 were used as chiral ligands in the copper catalyzed conjugate addition of diethylzinc to acyclic enones, affording the alkylation products

  三个新的脱氧酸基-5,5'-取代biphenylphosphites，2 - 4，合成，并通过CD和NMR光谱，这使我们能够确定取代的联苯基部分的扭转意义上以及在审查其立体化学特征在不同溶剂中的流行程度。亚磷酸酯1 - 4被用作在铜催化的共轭加成二乙基锌对无环烯酮手性配体，得到的烷基化产物与EES高达65％。获得的结果允许不对称诱导与手性诱导剂的联苯基亚磷酸酯部分的扭曲感之间存在相关性。
• Studies on the Derivatives of Biphenylene Oxide. VII. The Influence of Substitution on the Opening and Closing of the Furan-ring of Biphenylene Oxide
  作者：Seishi Yamashiro

  DOI：10.1246/bcsj.17.10

  日期：1942.1

  removal of acetyl groups of those compounds and also the formation of the furan-ring. This facilitating effect varies with the relative position of the nitro group and the acetoxyl group, the order of the effect being ortho>para>meta; but the m-nitrosubstitution induces no ring-formation, giving exclusively nitrobiphenols. (ii) The introduction of bromine into the diacetoxydiphenyls hinders the removal

  (1) 比较了邻'，邻'-双酚及其硝基、溴硝基和溴代衍生物的取代对呋喃环形成的影响，以钡的干燥碳酸盐反应得到以下结果或钠和衍生自这些双酚的二乙酰氧基二苯基。(i) 将硝基引入二乙酰氧基二苯基有利于去除这些化合物的乙酰基以及形成呋喃环。这种促进作用随着硝基和乙酰氧基的相对位置而变化，作用顺序为邻>对>间；但间硝基取代不诱导成环，仅产生硝基双酚。(ii) 将溴引入二乙酰氧基二苯基会阻碍乙酰基的去除以及呋喃环的形成，没有得到溴化联苯醚。相对于乙酰氧基，这种效果在 o-取代的情况下比在 p-one 的情况下更显着......