3,3',5,5'-tetrabromo-2,2'-dimethoxybiphenyl | 855255-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3',5,5'-tetrabromo-2,2'-dimethoxybiphenyl
• 英文别名: 2,2'-dimethoxy-3,3',5,5'-tetrabromobiphenyl；2,2'-diMeOBB80；3,5,3',5'-tetrabromo-2,2'-dimethoxy-biphenyl；3,5,3',5'-Tetrabrom-2,2'-dimethoxy-biphenyl；1,5-dibromo-3-(3,5-dibromo-2-methoxyphenyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 855255-50-4
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₄O₂
• 分子量: 529.848
• InChiKey: GENAEPUYESSXBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  404.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',5,5'-tetrabromo-2,2'-dimethoxybiphenyl 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 乙醚 、 乙醇 、 苯基锂 作用下， 生成 2,2'-二甲氧基联苯-3,3'-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Dibenzofuran. XIX. Derivatives of 2,2'-Dihydroxybiphenyl^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01865a018
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3,3',5,5'-tetrabromo-2,2'-dimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Two Protocols for the Conversion of Biphenol to Binaphthol: Synthesis of Diospyrol

  摘要：

  据报道，通过定向正金属化 (DoM)、弗里斯重排和反金属化，然后进行烯丙基化和环化，可以将联苯酚转化为二萘酚，从而合成二羟基苯酚。此外，δ,δ-不饱和酰胺的二烯酸阴离子与芳炔中间体的反应也可以完成同样的转化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939075

文献信息

• Docking Site Modulation of Isostructural Covalent Organic Frameworks for CO ₂ Fixation
  作者：Fan Yang、Yusen Li、Ting Zhang、Ziqiang Zhao、Guolong Xing、Long Chen

  DOI：10.1002/chem.202000552

  日期：2020.4.6

  Three isostructural covalent organic frameworks (COFs) with either methoxyl, or hydroxyl or bearing both groups on the channel wall, are synthesized and served as metal-free hetergeneous catalysts for chemical fixation of CO 2 . Among them, the COF decorating with both hydroxyl and methoxyl groups named OMe-OH-TPBP-COF exhibits the highest catalytic activity and efficiency for CO 2 cycloaddition under

  合成了三个具有甲氧基或羟基或在通道壁上带有两个基团的同构共价有机骨架（COF），它们用作化学固定CO 2的无金属非均相催化剂。其中，被称为OMe-OH-TPBP-COF的羟基和甲氧基装饰的COF在温和条件下表现出最高的催化活性和对CO 2环加成的效率。
• Effect of Aryl Substituents on Intramolecular Cyclization of 2,2’-Biphenoquinones
  作者：Naoto Hayashi、Takeyuki Akita、Akifumi Kanda、Taku Kamoto、Hiroyuki Higuchi

  DOI：10.3987/com-08-s(d)57

  日期：——

  Effect of aryl substituents on intramolecular cyclizations of 3,3',5,5'-tetraaryl-2,2'-biphenoquinones (Ar = phenyl (1a) and 4-methoxyphenyl (1b)) has been studied. In benzene, 1a gave 2,4,6,8-tetraphenyldibenzofuran-1-ol (10) gradually as a main product, indicating the phenyl substituents preferred to stabilize the intermediate by delocalization of the negative charge rather than that of the positive one. In contrast, the reaction of 1b occurred spontaneously in order to give a complex mixture, which should be due to 4-methoxyphenyl substituent at the 3 position.
• Dibenzofuran. XIX. Derivatives of 2,2'-Dihydroxybiphenyl^*
  作者：Henry Gilman、Jack Swiss、Lee C. Cheney

  DOI：10.1021/ja01865a018

  日期：1940.8
• Two Protocols for the Conversion of Biphenol to Binaphthol: Synthesis of Diospyrol
  作者：Somsak Ruchirawat、Nopporn Thasana、Somchai Pisutjaroenpong

  DOI：10.1055/s-2006-939075

  日期：——

  The application of directed orthometallation (DoM), Fries rearrangement and transmetallation followed by allylation and cyclization is reported for the conversion of biphenol to binaphthol as a means for the synthesis of diospyrol. Furthermore, the same transformation can be accomplished by the reaction of the dienolate anion of an α,β-unsaturated amide with an aryne intermediate.

  据报道，通过定向正金属化 (DoM)、弗里斯重排和反金属化，然后进行烯丙基化和环化，可以将联苯酚转化为二萘酚，从而合成二羟基苯酚。此外，δ,δ-不饱和酰胺的二烯酸阴离子与芳炔中间体的反应也可以完成同样的转化。