ethyl 4,5,6,7-tetrahydro-oxepin-2-carboxylate | 138611-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,5,6,7-tetrahydro-oxepin-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4,5,6,7-tetrahydro-2-oxepinecarboxylate；ethyl 2,3,4,5-tetrahydrooxepine-7-carboxylate
• CAS: 138611-41-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: UCWWJYPHZLBPDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 53.83h， 生成 ethyl 4,5,6,7-tetrahydro-oxepin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮膦酸酯在环醚合成中的用途

  摘要：

  描述了两种基于重氮膦酸酯的环状醚的路线。首先涉及2-丙醇的铑（II）催化的OH插入，然后进行Wadsworth-Emmons反应以生成烯醇醚3，然后将其脱保护并环化成环状烯醇醚5。第二种途径涉及醛和酮膦酸酯9的制备，也通过铑类胡萝卜素OH插入反应，然后进行官能团互变而制备。在用氢化钠处理时，膦酸酯9经历分子内的Wadsworth-Emmons反应以给出环状醚13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88479-9

文献信息

• Diazophosphonates in cyclic ether synthesis. Use of the intramolecular Wadsworth-Emmons reaction
  作者：Christopher J. Moody、Eric-Robert H.B. Sie、Janusz J. Kulagowski

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80451-b

  日期：1991.11

  Treatment of the phosphonates 3, derived from the diazophosphonates 1 and 2 by rhodium carbenoid O-H insertion reactions, with sodium hydride in THF results in intramolecular Wadsworth-Emmons reaction and formation of the cyclic ethers 4.

  通过铑类胡萝卜素OH插入反应衍生自重氮膦酸酯1和2的膦酸酯3与氢化钠在THF中的反应导致分子内Wadsworth-Emmons反应并形成环醚4。