2-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenylethanone | 93534-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(2,4-Dichlorophenyl)-1-phenylethan-1-one
• CAS: 93534-17-9
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O
• 分子量: 265.139
• InChiKey: YPCQAUZVBPKUDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.6-88.2 °C
• 沸点：
  377.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenylethanone 在 sodium hydroxide 、 2甲4氯丁酸 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸酐 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 2-Methyl-1-phenyl-2-trimethylsilanyloxy-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型偶氮基丙醇酮及相关化合物的合成及口服抗真菌活性。

  摘要：

  为了找到口服活性抗真菌剂，合成了新的咪唑基-和1,2,4-三唑基丙醇酮I和相关化合物II-IV。化合物I衍生自酮V（方法A），α-二酮IX（方法B），α-羟基酮X（方法C），α-氯酮XII（方法D）和烯酮VI（方法E）。使用N，N'-羰基二咪唑，亚硫酰氯，N，N'-（硫代羰基）二咪唑，溴氯甲烷，2,2-二甲氧基丙烷和环己酮将由I与NaBH4合成的二元醇II环化为五元环状化合物III。二甲基缩酮。通过Grignard反应（方法F），X的羟甲基化（方法G）和酮XXI与1-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -1，2，4-三唑（方法H）的反应，由I合成二元醇IV。通过评价肉汤对三种真菌的稀释MIC值和对白色念珠菌假菌丝体的抑制作用，检查了化合物I-IV的体外抗真菌活性，并在小鼠和小鼠体内检查了它们对亚急性系统性念珠菌病的口服药效。豚鼠浅表皮肤癣菌病。化合物2、12、38、39和92表现出较强的口服抗真

  DOI：

  10.1021/jm00389a016
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化室温下通过区域选择性 Heck 芳基化由苯乙烯基醚和芳基重氮盐合成 α-芳基苯乙酮

  摘要：

  描述了从苯乙烯基醚和芳基重氮盐制备 α-芳基苯乙酮。该反应在室温下在没有配体和碱的情况下由乙酸钯催化。所开发的方法在反应条件、底物范围、官能团耐受性和产率方面极具吸引力。本方法的合成应用通过从苯乙烯醚制备 α-芳基吲哚和 3-芳基异香豆素来证明。

  DOI：

  10.1039/d1ob01503f

文献信息

• Metal-free synthesis of ketones by visible-light induced aerobic oxidative radical addition of aryl hydrazines to alkenes
  作者：Ya Ding、Wenkai Zhang、Hao Li、Yunge Meng、Te Zhang、Qiu-Yun Chen、Chunyin Zhu

  DOI：10.1039/c7gc01083d

  日期：——

  A green and cost-effective method has been developed for the conversion of alkenes to ketones under metal-free conditions. The reaction involves the oxidative addtion of alkenes with aryl radicals, which are generated by visible-light induced aerobic oxidation of arylhydrazines. The key features of this reaction include broad substrate scope, readily available reagents and amenability to gram-scale

  已开发出一种绿色且经济高效的方法，可在无金属条件下将烯烃转化为酮。该反应涉及烯烃与芳基的氧化加成，其是由可见光诱导的芳基肼的需氧氧化产生的。该反应的关键特征包括广泛的底物范围，易于获得的试剂和对克级合成的适应性。
• TiCl₄-Catalyzed Indirect Anti-Markovnikov Hydration of Alkynes:  Application to the Synthesis of Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Lutz Ackermann、Ludwig T. Kaspar

  DOI：10.1021/jo070887i

  日期：2007.8.1

  An efficient methodology for the indirect anti-Markovnikov hydration of unsymmetrically substituted terminal and internal alkynes is based on TiCl4-catalyzed hydroamination reactions. Its application to ortho-alkynylhaloarenes, followed by a copper-catalyzed O-arylation, provides flexible access to substituted benzo[b]furans.

  一种不对称取代的末端和内部炔烃的间接反马氏水合的有效方法是基于TiCl 4催化的加氢胺化反应。其在邻炔基卤代芳烃上的应用，然后在铜催化的O-芳基化反应中，可以灵活地获得取代的苯并[ b ]呋喃。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2,3-Disubstituted Chromones
  作者：Chaoren Shen、Wanfang Li、Hongfei Yin、Anke Spannenberg、Troels Skrydstrup、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201500858

  日期：2016.2.4

  An unexpected palladium‐catalyzed carbonylative synthesis of 2,3‐disubstituted chromones has been developed. Starting from 2‐bromofluorobenzenes and ketones, the corresponding chromones were produced in good yields. By control experiments, this transformation was found to proceed through a sequential carbonylation/Claisen–Hasse rearrangement/intramolecular nucleophilic aromatic substitution approach

  已经开发出了出乎意料的钯催化的2,3-二取代色酮的羰基合成。从2-溴氟苯和酮开始，以高收率生产了相应的色酮。由对照实验中，这种转变被发现通过连续的羰基化/克莱森-哈斯重排/分子内的亲核芳香取代的方法（S进行Ñ AR）。更具体地说，反应顺序始于酮与邻溴氟苯的钯催化羰基化反应，得到乙烯基苯甲酸酯，随后通过克莱森-哈斯重排将其转化为1,3-二酮。最终产物的分子内年代后产生Ñ的氩反应原位形成1,3-二酮。
• A One-pot Approach to Ethyl 1,4,5-Triaryl-1<i>H</i>-pyrazole-3-carboxylates via an Improved Claisen Condensation-Knorr Reaction Sequence
  作者：Jiaojiao Zhai、Chunhui Gu、Jianan Jiang、Shunli Zhang、Daohua Liao、Lei Wang、Dunru Zhu、Yafei Ji

  DOI：10.1002/cjoc.201300776

  日期：2013.12

  one‐pot approach to ethyl 1,4,5‐triaryl‐1H‐pyrazole‐3‐carboxylates has been developed in moderate to high yields. The tert‐BuOLi‐mediated Claisen condensation of 1,2‐diarylethanones and ethyl oxalyl chloride efficiently provided the enolized lithium salts of ethyl 2,4‐dioxo‐3,4‐diarylbutanoates, which in situ reacted with arylhydrazine hydrochlorides via a hydrochloric acid‐promoted Knorr reaction to produce

  已经开发了一种单罐方法来中，高产率地生产1,4,5-三芳基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯。的叔1,2- diarylethanones和-BuOLi介导的克莱森缩合乙基草酰氯有效地提供乙基2,4-二氧代-3,4- diarylbutanoates，其在原位与芳基肼盐酸盐通过盐酸的酸反应的烯醇化锂盐促进了克诺尔反应，生成了精美的三芳基吡唑-3-羧酸酯。该程序保证可以方便地访问这个高度拥挤的药物发现框架。
• Catalytic mutual multicomponent reaction: facile access to α-trifluoromethylthiolated ketones
  作者：Ming Yu Jin、Xiaodong Gu、Min Deng、Chuancheng Wang、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1039/d0cc04555a

  日期：——

  A multicomponent catalytic reaction between ketones, Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates and trifluoromethylthiolating agents is devised for straightforwardly accessing two products, α-trifluoromethylthiolated ketones and α-methylene β-amino esters in a one pot fashion. Particularly noteworthy is that the trifluoromethylthiolating reagent is employed as both the nitrogen and SCF3 source initiated

  设计了酮，森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯和三氟甲基硫醇化剂之间的多组分催化反应，以一种简单的方式直接获得两种产品，即α-三氟甲基硫醇化酮和α-亚甲基β-氨基酯。特别值得注意的是，三氟甲基硫醇化试剂同时被用作由DABCO引发的氮源和SCF 3源。这种温和的一锅策略在将SCF 3基团直接引入各种无环酮上享有原子和阶梯经济吸引力，这些无环酮被认为是效果较差且开发较差的底物。