1-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 100554-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)(1H-imidazol-1-yl)methanone；(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-imidazol-1-yl-methanone；3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl(imidazol-1-yl)methanone
• CAS: 100554-82-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• mdl: MFCD20482363
• 分子量: 227.266
• InChiKey: XALKCCULVCKMQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  406.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(phenylacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰咪唑鎓盐和硫代氨基甲酰咪唑鎓盐：用于合成尿素，硫脲，氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯和酰胺的新型试剂

  摘要：

  氨基甲酰咪唑鎓盐可作为有效的N，N-二取代的氨基甲酰化试剂。这些盐很容易通过用N，N依次处理仲胺来制备′-羰基二咪唑（CDI）和碘甲烷。由于“咪唑鎓”效应，因此氨基甲酰咪唑鎓盐是比中间氨基甲酰咪唑更有效的氨基甲酰转移试剂。对氨基甲酰咪唑盐和氨基甲酰咪唑鎓盐的碱促进水解的动力学研究表明，其加速百倍。该盐与胺，硫醇，酚/醇和羧酸以高收率反应，而无需对产物进行后续色谱纯化，分别生产尿素，硫代氨基甲酸酯，氨基甲酸酯和酰胺。还从仲胺和N，N′-硫代羰基二咪唑（TCDI）合成类似的硫代氨基甲酰咪唑鎓盐，然后用碘代甲烷甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.056
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,3,4-四氢喹啉支架并作为漆酶抑制剂的新型杀菌剂的设计、合成和生物活性

  摘要：

  漆酶是杀菌剂的新靶标。我们之前开发了一种新的杀菌剂，4-氯肉桂醛氨基硫脲 (PMDD-5Y)，作为漆酶抑制剂。将天然产物的活性基团引入农药分子结构框架中，是发现活性先导化合物的有效方法，在新农药的发现中具有应用价值。本工作以PMDD-5Y为先导化合物，设计合成了一系列含有天然产物支架1,2,3,4-四氢喹啉的新型磺酰肼衍生物。新化合物对几种真菌具有抗真菌活性，尤其是Valsa mali和Sclerotinia sclerotiorum。一种化合物 ( 4bl ) 表现非常好对核盘菌和马里弧菌的体外活性，EC 50值分别为 3.32 和 2.78 μg/mL。酶活性测定结果表明，4bh对漆酶的抑制活性最好，EC 50值为14.85 μg/mL。这比先导化合物 PMDD-5Y 和阳性对照半胱氨酸更活跃。使用分子对接方法，我们研究了标题化合物与漆酶的结合模式。这些新型漆酶抑制剂作为杀菌剂的结构特

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c06595
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 N,N'-羰基二咪唑 在 水 、 Sodium sulfate-III 、 1-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以to result in 16.04 g of 1-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline的产率得到1-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF UREAS OF PIPERIDINE OR PYRROLIDINE, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTICAL USE

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物：其中i，j，n，o，p，q，r，R1a，R1b，R1c，R1d，R2a，R2b，R2c，R2d，R3a，R3b和R4如本文所定义，或其与酸的加合盐，或其水合物或溶剂化物，其制备方法，制药组合物以及用于治疗与酶11β-HSD1有关的疾病的用途。

  公开号：

  US20090176775A1

文献信息

• An efficient new protocol for the formation of unsymmetrical tri- and tetrasubstituted ureas
  作者：Robert A. Batey、V. Santhakumar、Chiaki Yoshina-Ishii、Scott D. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01330-6

  日期：1998.8

  A new method for producing unsymmetrical, tetrasubstituted ureas from N, N′-carbonyldiimidazole (CDI) is presented. Carbamoyl imidazolium salts are prepared from the reaction of CDI with a secondary amine, followed by alkylation with MeI. Secondary amines add with ease to imidazolium salts at room temperature to give unsymmetrical, tetrasubstituted ureas in excellent yields.

  提出了一种由N，N'-羰基二咪唑（CDI）生产不对称四取代脲的新方法。氨基甲酰基咪唑鎓盐是由CDI与仲胺反应，然后与MeI烷基化制备的。在室温下，仲胺可以轻松地添加到咪唑鎓盐中，从而以极高的收率得到不对称的四取代脲。
• Achieving functional group diversity in parallel synthesis: solution-phase synthesis of a library of ureas, carbamates, thiocarbamates, and amides using carbamoylimidazolium salts
  作者：Justyna A. Grzyb、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.096

  日期：2008.9

  A convenient protocol for the parallel solution-phase synthesis of a library of thiocarbamates, ureas, carbamates, and amides from carbamoylimidazolium salts has been developed. The crystalline carbamoylimidazolium salts are readily synthesized from secondary amines, CDI and iodomethane, and act as stable carbamoylation reagents. A common set of reaction conditions and a straightforward non-chromatographic

  已经开发了一种方便的方案，用于从氨基甲酰咪唑鎓盐中并行溶液相合成硫代氨基甲酸酯，脲，氨基甲酸酯和酰胺的库。结晶的氨基甲酰咪唑鎓盐很容易由仲胺，CDI和碘甲烷合成，并用作稳定的氨基甲酰化试剂。针对与硫醇，胺，酚和羧酸的反应，开发了一套通用的反应条件和一种简单的非色谱液-液萃取纯化方案，可提供高纯度和高收率的产品。最终的文库结合了多样性，这些多样性源于对反应伙伴的选择以及在偶联反应中产生的官能团的连接。
• A Facile Method for the Preparation of Unsymmetrical Ureas Utilizing Zirconium(IV) Chloride
  作者：Anna Lee、Hee-Kwon Kim、David H. Thompson

  DOI：10.1002/bkcs.10646

  日期：2016.2

  ureas from amines is described. Carbamoyl imidazole compounds were prepared by the reaction of 1,1‐carbonyldiimidazole with primary or secondary amines, and further activation by treatment with zirconium(IV) chloride to generate the desired urea. This reaction protocol was applied to the synthesis of tri and tetrasubstituted ureas with high yields. This study provides an alternative guideline for the

  描述了一种由胺制备不对称脲的简便合成方法。氨基甲酰基咪唑化合物的制备方法是：1,1-羰基二咪唑与伯胺或仲胺反应，然后通过氯化锆（IV）处理进一步活化，生成所需的尿素。该反应方案被用于高产率地合成三和四取代的脲。这项研究为各种不对称脲的实际制备提供了另一种指导方针。
• Substituted quinoxalines, their preparation and their therapeutical use as 11βHSD1 modulators
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US07947834B2

  公开（公告）日：2011-05-24

  The present invention is related to a compound of formula (I): wherein i, j, n, o, p, q, r, R1a, R1b, R1c, R1d, R2a, R2b, R2c, R2d, R3a, R3b and R4 are as defined herein, or an addition salt with an acid thereof, or a hydrate or solvate thereof, its preparation, pharmaceutical composition, and uses for treating a disease in which the enzyme 11β-HSD1 is involved.

  本发明涉及式（I）的化合物：其中i、j、n、o、p、q、r、R1a、R1b、R1c、R1d、R2a、R2b、R2c、R2d、R3a、R3b和R4如本文所定义的，或其与酸的加成盐，或其水合物或溶剂化物，其制备方法、药物组合物以及用于治疗酶11β-HSD1参与的疾病的用途。
• COMPOUND HAVING 11BETA-HSD1 INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Suzuki Ryo

  公开号：US20100179325A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention provides compounds having excellent 11β-HSD1 inhibitory activity. A compound represented by the following formula (I): [wherein X 1 represents an oxygen atom, or the formula —(CR 11 R 12 ) p —, etc., Y 1 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, etc., Z 1 represents an oxygen atom or the formula —(NR 14 )—, R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C 1-4 alkyl group, a C 1-4 alkyl group substituted with 1 to 3 halogen atoms, a C 1-4 alkoxy group, a C 1-4 alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, a carbamoyl group, or an amino group, and m represents an integer of 1 or 2, and R 2 represents a hydrogen atom or a C 1-4 alkyl group, and n represents an integer of 1 or 2].

  本发明提供了具有优异的11β-HSD1抑制活性的化合物。其中一种化合物的结构式为(I)：[其中，X1表示氧原子，或者公式—(CR11R12)p—等；Y1表示氢原子，羟基等；Z1表示氧原子或者公式—(NR14)—等；R1表示氢原子，卤素原子，氰基，C1-4烷基，1至3个卤素原子取代的C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷氧羰基，羧基，氨基或者氨基取代的羰基；m表示1或2的整数；R2表示氢原子或者C1-4烷基；n表示1或2的整数。]