N-Boc-2(R)-undecylpiperidine | 160549-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-2(R)-undecylpiperidine
• 英文别名: 1-Piperidinecarboxylic acid, 2-undecyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (2R)-；tert-butyl (2R)-2-undecylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 160549-81-5
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₂
• 分子量: 339.562
• InChiKey: IBCMADTUAFTSRL-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-2(R)-undecylpiperidine 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,6R)-2-甲基-6-十一烷基哌啶
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称亚胺氢化硅烷化反应，对哌啶生物碱（S）-丝氨酸和（2R，6R）-反式-视神经蛋白A进行短对映选择性全合成。

  摘要：

  报道了（S）-亚氨酸和（2R，6R）-反式-视神经肽A的对映选择性合成。两种合成中的关键步骤是环状亚胺的催化不对称氢化硅烷化。

  DOI：

  10.1021/jo980808q
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 ruthenium(II) chloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 41.41h， 生成 N-Boc-2(R)-undecylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-烷基-和2,6-二烷基哌啶生物碱：（-）-coniine，（-）-solenopsin A和（-）-dihydropinidine盐酸盐的制备。

  摘要：

  [反应：见正文]锂化-取代，对映选择性氢化和非对映选择性锂化-取代的序列提供了2-取代的和顺式和反式2,6-二取代的哌啶的高效高对映选择性的合成。该方法论通过合成（-）-芥氨酸，（-）-血脂素A和（-）-二氢吡啶为盐酸盐来证明。

  DOI：

  10.1021/ol9912534

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure fire ant venom alkaloids: Solenopsins and isosolenopsins A, B and C
  作者：H. M. T. Bandara Herath、N. P. Dhammika Nanayakkara

  DOI：10.1002/jhet.5570450112

  日期：2008.1

  Concise and efficient methods for the synthesis of enantiomers of fire ant venom alkaloids solenopsin and isosolenopsin A, B, and C are described. These syntheses are based on diastereoselective electrophilic substitution of enatiomerically-pure α-lithiated 2-alkylpiperidine.

  描述了一种简单有效的合成火蚁毒生物碱slenoppsin和isosolenopsin A，B和C对映异构体的方法。这些合成基于对映体纯的α-锂化的2-烷基哌啶的非对映选择性亲电取代。
• Enantiopure N-acyldihydropyridones as synthetic intermediates. An asymmetric synthesis of solenopsin A
  作者：Daniel L. Comins、Nezha Radi Benjelloun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75974-0

  日期：1994.1

  The trans-piperidine alkaloid, (-)-solenopsin A, was prepared in seven steps from readily available 4-methoxy-3-(triisopropylsilyl)pyridine in 43% overall yield.

  反式-哌啶生物碱，（-）-溶血球菌素A，是由七个可得的4-甲氧基-3-（三异丙基甲硅烷基）吡啶以七个步骤制备的，总产率为43％。
• Borane‐Catalyzed Asymmetric Reduction of 2‐Alkylpyridines†
  作者：Heng Luo、Zhao‐Ying Yang、Ming Zhang、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202400671

  日期：2024.12

  Herein, a method for the enantioselective reduction of unprotected 2-alkylpyridines is reported for the first time. By using pinacolborane and an amide as reducing agents, a large number of 2-alkylpiperidines were synthesized with high yields and excellent enantioselectivities via a cascade process involving 1,4-hydroboration and subsequent transfer hydrogenation. The resulting products can be easily

  在此，首次报道了一种对映选择性还原未受保护的 2-烷基吡啶的方法。通过使用频联硼烷和酰胺作为还原剂，通过涉及 1,4-硼氢化和随后转移氢化的级联过程合成了大量 2-烷基哌啶，产量高且对映选择性优异。所得产品可以很容易地转化为天然生物碱。