1-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,1-a]isoindol-6-one | 81359-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,1-a]isoindol-6-one
• 英文别名: 1-Methyl-3,4-dihydropyrido[2,1-a]isoindol-6(2H)-one；1-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2-b]isoindol-6-one
• CAS: 81359-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: ZPZFTQSLGMOGLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,1-a]isoindol-6-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(1R*,10bS*)-1-methyl-1,3,4,10b-tetrahydropyrido[2,1-a]isoindol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  低价钛对邻苯二甲酰亚胺与酯和酮的还原性分子内偶联

  摘要：

  低价钛将邻苯二甲酰亚胺与酯进行还原性分子间偶联，得到五元，六元和七元环化产物，为α-羟基酮，并进一步还原为酮。将获得的环化产物转化为亚烷基异吲哚啉-1-酮。低价钛将邻苯二甲酰亚胺与酮进行还原性分子间偶联，也一步一步得到了五元，六元和七元环化产物，即亚烷基异吲哚啉-1-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131725
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻苯二甲酰亚胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 1-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,1-a]isoindol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Earl, Richard A.; Vollhardt, K. Peter C., Heterocycles, 1982, vol. 19, # 2, p. 265 - 271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical cascade cyclizations and platinum(II)-catalyzed cycloisomerizations of ynamides
  作者：Frédéric Marion、Julien Coulomb、Aurore Servais、Christine Courillon、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.092

  日期：2006.4

  Ynamides are tested as new partners in radical and organometallic transformations. A radical cascade involving a 5-exo-dig cyclization followed by a 6-endo-trig radical trapping transforms ynamides into hetero-polycyclic compounds such as isoindoles, isoindolinones and pyrido-isoindolones. Various ene–tosylynamides react with platinum(II) chloride and lead to bicyclic nitrogenated heterocycles. This

  氰化物作为自由基和有机金属转变的新伙伴进行了测试。涉及5- exo - dig环化和6- endo - trig自由基捕获的自由基级联反应将酰胺转化为异多环化合物，例如异吲哚，异吲哚满酮和吡啶基-异吲哚满酮。各种烯基-甲苯磺酰基酰胺与氯化铂（II）反应并生成双环含氮杂环。这种空前的，易于操作的过程可以与一环转化中的中间体环状甲苯磺酰胺的水解反应结合在一起，从而提供环丁酮。
• Novel Isoindole Derivatives, Compositions Containing Same, Preparation Thereof and Pharmaceutical Uses Thereof in Particular as Inhibitors of Chaperone Protein HSP90 Activities
  申请人：MAILLIET Patrick

  公开号：US20080119507A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  This invention relates to isoindole derivates of Formula I to pharmaceutical compositions comprising such derivatives, and to methods of treatment comprising administering of such derivatives.

  该发明涉及公式I的异吲哚衍生物，以及包含这些衍生物的药物组合物，以及包括给予这些衍生物的治疗方法。
• Radical Cyclization Cascade Involving Ynamides:  An Original Access to Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Frédéric Marion、Christine Courillon、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol036177q

  日期：2003.12.1

  A radical cascade involving a 5-exo-dig cyclization followed by a 6-endo-trig radical trapping transforms ynamides into heterogeneous polycyclic compounds in good yields. This leads interestingly to the formation of isoindols, isoindolinones, and pyridoisoindolones. [reaction: see text]

  自由基级联反应涉及5-exo-dig环化反应，然后进行6-endo-trig自由基捕获，可将酰胺类化合物以高收率转化为异质多环化合物。有趣的是，这导致了异吲哚，异吲哚啉酮和吡啶异吲哚酮的形成。[反应：看文字]
• EARL, R. A.;VOLLHARDT, K. P. C., HETEROCYCLES, 1982, 19, N 2, 265-271
  作者：EARL, R. A.、VOLLHARDT, K. P. C.

  DOI：——

  日期：——
• NOUVEAUX DERIVES D'ISOINDOLES, COMPOSITIONS LES CONTENANT, LEUR PREPARATION ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES NOTAMMENT EN TANT QU'INHIBITEURS D'ACTIVITES DE LA PROTEINE CHAPERONE HSP90
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1869042B1

  公开（公告）日：2011-02-02