α-Oxodelphinine | 466-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-Oxodelphinine
• 英文别名: ouvrardianine B；(1α, 6α,14α,16β)-8-(acetyloxy)-20-formyl-13-hydroxy-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitan-14-yl benzoate
• CAS: 466-25-1
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₁₀
• 分子量: 613.705
• InChiKey: GBMABZYFIUYWPG-LYUSUPCASA-N

物化性质

• 熔点：
  218-221 °C
• 沸点：
  701.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  130.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Aconitane-8,10,11-triol, 1,6,19-trimethoxy-4-(methoxymethyl)-16-methyl-, 8-acetate 10-benzoate, (1.α.,6.α.,10.α.,19.β.)- 在 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到α-Oxodelphinine
  参考文献：
  名称：

  一个NCH的一个不寻常的氧化3组成NCHO组四氧化锇

  摘要：

  用四氧化处理吡咯膦（1），分别以4：1的比例得到顺式羟基化产物2和意外产物3的混合物。类似地，将翠雀碱（5）氧化得到α-氧代海豚碱（6； 75％），而将中层肉碱（8）氧化得到奥昔尼丁（9； 92％）。因此，可以使四氧化a非常选择性地氧化delphinine和mesaconitine的N-甲基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88711-0

文献信息

• An unusual oxidation of an NCH3 group to an NCHO group by osmium tetroxide
  作者：S.William Pelletier、Haridutt K. Desai、Janet Finer-Moore、Naresh V. Mody

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88711-0

  日期：1982.1

  (1) with osmium tetroxide afforded a mixture of the cis-hydroxylation product 2 and an unexpected product 3 in the ratio of 4:1, respectively. Similarly, oxidation of delphinine (5) afforded α-oxodelphinine (6; 75%) and oxidation of mesaconitine (8) furnished oxonitine (9; 92%). Thus a very selective oxidation of the N-methyl group of delphinine and mesaconitine is effected osmium tetroxide.

  用四氧化处理吡咯膦（1），分别以4：1的比例得到顺式羟基化产物2和意外产物3的混合物。类似地，将翠雀碱（5）氧化得到α-氧代海豚碱（6； 75％），而将中层肉碱（8）氧化得到奥昔尼丁（9； 92％）。因此，可以使四氧化a非常选择性地氧化delphinine和mesaconitine的N-甲基。