6'-methoxy-10,11-dihydro-1,8-seco-cinchonan-9-one | 52458-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6'-methoxy-10,11-dihydro-1,8-seco-cinchonan-9-one
• 英文别名: 6'-Methoxy-10,11-dihydro-1,8-seco-cinchonan-9-on；Hydrochinicin；[3R,4R] 3-Ethyl-4-[3-oxo-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]piperidine；3-[(3R,4R)-3-ethylpiperidin-4-yl]-1-(6-methoxyquinolin-4-yl)propan-1-one
• CAS: 52458-26-1
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: YRGQIEDLMKYPAB-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸 、 6'-methoxy-10,11-dihydro-1,8-seco-cinchonan-9-one 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Hesse, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 241, p. 263,273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氢化奎尼定 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 96.0h， 生成 6'-methoxy-10,11-dihydro-1,8-seco-cinchonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  乙酸催化的金鸡纳生物碱的立体特异性差向异构，氧化和毒素重排

  摘要：

  冰醋酸在C-9催化了金鸡纳生物碱的新的立体定向差向异构化。在水的存在下，醋酸还催化了已知的毒素重排和氧化为相应的9-酮衍生物。将乙酸酐添加到乙酸中可减少C-9处的氧化和差向异构，主要产物是水胺裂变的结果。只有丙酸而不是其他酸发生相似但不相同的转化。少量添加H 2 O 2或排除氧气会分别产生定量的氧化和重排产物。乙酸水溶液的催化作用涉及三元环中间体形成过程中的C-9-OH。另一方面，在无水乙酸的情况下，G-9处的乙酰氧基参与了五元环中间体的构建。在这两种情况下，反应似乎都是分子内的。通过分离衍生自奎尼丁的季铵盐，为所提出的机理提供了支持，该结构的结构也通过X射线衍射分析进行了表征。乙酸水溶液催化这种盐重排为相应的毒素。在天然生物碱的使用条件下均未观察到氧化或差向异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90029-8

文献信息

• QUINOLINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIALS
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：EP1051413B1

  公开（公告）日：2003-06-04
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE UTILISES COMME ANTIBACTERIENS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1999037635A1

  公开（公告）日：1999-07-29

  (EN) A method of treatment of bacterial infections in mammals, particularly in man, which method comprises the administration to a mammal in need of such treatment of an effective amount of a quinoline of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof wherein: n is 0, 1 or 2; A is NR11, O, S(O)x or CR6R7 and B is NR11, O, S(O)x or CR8R9 where x is 0, 1 or 2 novel quinolines for use in the method.(FR) Cette invention se rapporte à un procédé de traitement d'infections bactériennes chez les mammifères, en particulier chez l'homme, ce procédé consistant à administrer à un mammifère nécessitant un tel traitement une quantité efficace d'une quinoline représentée par la formule (I) ou d'un dérivé de celle-ci acceptable sur le plan pharmaceutique, ainsi qu'à de nouvelles quinolines à utiliser dans ce procédé. Dans cette formule (I), n est égal à 0, à 1 ou à 2; A représente NR11, O, S(O)x ou CR6R7 et B représente NR11, O, S(O)x ou CR8R9, où x est égal à 0, à 1 ou à 2.
• Hesse, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 241, p. 263,273
  作者：Hesse

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific epimerization, oxidation and toxine rearrangement in cinchona alkaloids catalyzed by acetic acid
  作者：Yehuda Yanuka、Artoul Geryes、Michale Heller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90029-8

  日期：1987.1

  of oxygen produced quantitative oxidation and rearrangement products, respectively. The catalysis by aqueous solutions of acetic acid, involves C-9-OH in the formation of a three-membered ring intermediate. On the other hand,with anhydrous acetic acid, the acetoxyl at G-9 participates in construction of a five-membered ring intermediate. In both cases the reaction appears to be intramolecular. Support

  冰醋酸在C-9催化了金鸡纳生物碱的新的立体定向差向异构化。在水的存在下，醋酸还催化了已知的毒素重排和氧化为相应的9-酮衍生物。将乙酸酐添加到乙酸中可减少C-9处的氧化和差向异构，主要产物是水胺裂变的结果。只有丙酸而不是其他酸发生相似但不相同的转化。少量添加H 2 O 2或排除氧气会分别产生定量的氧化和重排产物。乙酸水溶液的催化作用涉及三元环中间体形成过程中的C-9-OH。另一方面，在无水乙酸的情况下，G-9处的乙酰氧基参与了五元环中间体的构建。在这两种情况下，反应似乎都是分子内的。通过分离衍生自奎尼丁的季铵盐，为所提出的机理提供了支持，该结构的结构也通过X射线衍射分析进行了表征。乙酸水溶液催化这种盐重排为相应的毒素。在天然生物碱的使用条件下均未观察到氧化或差向异构。