2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1-phenylethan-1-one | 41024-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-nitrophenylsulfonyl)-1-phenylethanone；2-(4-Nitrophenyl)sulfonyl-1-phenylethanone
• CAS: 41024-48-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅S
• 分子量: 305.311
• InChiKey: GSMSMIWBPBQROJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  549.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1-phenylethan-1-one 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到4-nitrophenyl phenylethynyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama试剂促进在温和条件下的炔基砜和膦酸酯的无金属制备

  摘要：

  本文证明了形成硫或磷取代的炔烃的有效且温和的途径。Mukaiyama试剂介导的转化从没有碳-碳三键的易于接近的底物开始，并且反应在温和条件下（室温）以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。该实用协议的特点是，以较低的成本对炔基砜和炔基膦酸酯具有良好的官能团耐受性（最多41个实例）和高效（最多91％的收率）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.035
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 双氧水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-(4-Aminophenylsulfonyl)-acetophenone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01178a074

文献信息

• Metal-free tetra-n-butylammonium bromide-mediated aerobic oxidative synthesis of β-ketosulfones from styrenes
  作者：Xin Wan、Kai Sun、Guisheng Zhang

  DOI：10.1007/s11426-016-0284-2

  日期：2017.3

  An efficient and broadly applicable protocol for the aerobic coupling of styrenes with sulfonylhydrazides has been developed that affords β-ketosulfones bearing various functional groups in moderate to excellent yields. The preliminary experimental results support the involvement of active benzyl radical species, and a radical pathway was therefore proposed for the reaction.

  已经开发出一种有效的和广泛适用的协议，用于苯乙烯与磺酰肼的需氧偶联，以中等到极好的收率提供带有各种官能团的β-酮砜。初步的实验结果支持了活性苄基自由基的参与，因此提出了反应的自由基途径。
• α-Diazosulphones and related compounds from the base-induced cleavage of α-diazo-β-ketosulphones
  作者：D. Hodson、G. Holt、D. K. Wall

  DOI：10.1039/j39680002201

  日期：——

  sulphonylformaldehyde hydrazones (70—80%), a previously unknown class of compounds, which arose by hydrolysis of the first formed phosphazine. The acylsulphonyldiazomethanes were prepared by the action of toluene-p-sulphonyl azide and triethylamine on β-ketosulphones in 60% aqueous ethanol. If the diazoketosulphone is retained in solution and the reaction period prolonged, sulphonylformaldehyde hydrazones may be

  当在干燥的甲醇中用三乙胺处理时，酰基磺酰基重氮甲烷会发生酰基裂解，从而生成α-重氮砜（约30％）。收率不佳归因于后处理过程中重氮砜的碱促进反应，因为在后处理中加入三苯基膦会生成磺酰甲醛（70-80％），这是一类以前未知的化合物，是通过水解生成首先形成磷嗪。酰基磺酰基重氮甲烷是通过甲苯-对磺酰基叠氮化物和三乙胺在60％的乙醇水溶液中对β-酮砜的作用制得的。如果重氮酮砜保留在溶液中并延长了反应时间，则可在添加三苯膦后直接分离出磺酰甲醛。
• Manganese(III)-Mediated and -Catalyzed Decarboxylative Hydroxysulfonylation of Arylpropiolic Acids with Sodium Sulfinates in Water
  作者：Yan-Shi Xiong、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1002/adsc.201701209

  日期：2018.4.17

  With water as both solvent and reactant, a novel manganese(III)‐mediated and ‐catalyzed synthesis of β‐ketosulfones through decarboxylative hydroxysulfonylation reactions of arylpropiolic acids with sodium sulfinates is described. This protocol has the advantages of mild reaction conditions, short reaction time, easy to handle reagents, purification simplicity, and being environmentally benign, which

  以水作为溶剂和反应物，描述了一种新的锰（III）介导和催化的芳基丙酸与亚磺酸钠的脱羧羟基磺酰化反应合成β-酮砜的方法。该方案的优点是反应条件温和，反应时间短，试剂易于操作，纯化简单且对环境无害，这证明了该方法的实用性。
• <scp>Copper‐Catalyzed</scp> Aerobic Oxidative Cleavage of Unstrained <scp>Carbon‐Carbon</scp> Bonds of 1, <scp>1‐Disubstituted</scp> Alkenes with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Dong Yi、Linying He、Zhongyu Qi、Zhijie Zhang、Mengshun Li、Ji Lu、Jun Wei、Xi Du、Qiang Fu、Siping Wei

  DOI：10.1002/cjoc.202000549

  日期：2021.4

  carbon‐carbon bond cleavages have emerged as a powerful strategy to complement traditional ionic‐type transformations. However, carbon‐carbon cleavage reaction triggered by alkoxy radical intermediate derived from the combination of alkyl radical and dioxygen, is scarce and underdeveloped. Herein, we report alkoxy radical, which was generated from alkyl radical and dioxygen, mediated selective cleavage of unstrained

  烷氧基自由基介导的碳-碳键裂解已成为补充传统离子型转化的有力策略。然而，由烷基自由基和双氧结合产生的烷氧基自由基中间体引发的碳-碳裂解反应是稀缺的，并且发展不充分。本文中，我们报道了由烷基自由基和双氧生成的烷氧基自由基，介导了1,1-二取代烯烃的氧磺酰化作用的未应变碳-碳键的选择性裂解，可轻松获得各种有价值的β-酮砜。机理实验表明，烷氧基自由基中间体可能随后参与区域选择性β断裂反应，并进行了初步计算研究，以详细解释CC键断裂的区域选择性。值得注意的是，该策略已成功应用于构建不易获得的具有建筑吸引力的分子。
• Oxy-sulfonylation of terminal alkynes <i>via</i> C–S coupling enabled by copper photoredox catalysis
  作者：V. Kishore Kumar Pampana、Vaibhav Pramod Charpe、Arunachalam Sagadevan、Deb Kumar Das、Chun-Cheng Lin、Jih Ru Hwu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/d1gc00736j

  日期：——

  sulfones (C–S bond formation). TMS-N3 promotes the reaction by facilitating the formation of sulfonyl radicals, which later decompose into N2 gas upon light irradiation. This method involves the use of commercially available and stable starting materials. Also, a wide range of functional groups have been well-tolerated under the current photoredox process, evading the side product formation. Potent biologically

  我们报道了使用可见光诱导的三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMS-N 3）辅助铜催化末端C C键的氧磺酰化反应以形成β-酮砜（CS键形成）的第一个文献实例。TMS-N 3通过促进磺酰基的形成促进反应，该磺酰基随后分解为N 2光线照射时产生气体。该方法涉及使用可商购获得的稳定的起始原料。同样，在当前的光氧化还原工艺下，广泛的官能团被很好地耐受，从而避免了副产物的形成。合成了有效的生物活性化合物，例如CES1、11β-HSD1抑制剂，抗止痛药和反应性合成中间体，以证明当前方法的合成效用。此外，当前光化学方法的绿色化学指标和生态规模评估表明该协议既环保又高效。