(η(5)-cyclopentadienyl)Fe(η(5)-pentamethylcyclopentadienyl) | 83928-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (η(5)-cyclopentadienyl)Fe(η(5)-pentamethylcyclopentadienyl)
• 英文别名: 1,2,3,4,5-pentamethyl ferrocene；(η5-C5(CH3)5)Fe(η5-C5H5)；[Fe(η-C5Me5)(η-C5H5)]；1,2,3,4,5-pentamethylferrocene；(η(5)-C5Me5)CpFe；(pentamethyl)ferrocene
• CAS: 83928-47-6
• 化学式: C₁₅H₂₀Fe
• 分子量: 256.171
• InChiKey: ZAQHCGHPMLYIMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (η(5)-cyclopentadienyl)Fe(η(5)-pentamethylcyclopentadienyl) 在 正丁基锂 、 五甲基二乙烯三胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新的二茂铁表面衍生试剂，用于制备马心铁-/亚铁细胞色素 c 的几乎可逆电极：2,3,4,5-四甲基-1-[(二氯甲硅烷基)甲基][2]二茂铁

  摘要：

  用水解不稳定的 2,3,4,5-tetramethyl-1-((dichlorosilyl)methyl)(2)-ferrocenophane (I) 功能化的 Pt 纱布电极表现出持久的循环伏安波，与表面限制的氧化还原对 PMFc/sup 一致+//PMFc/sup 0/，在 pH 7.0 的 H/sub 2/O/1.0 M NaClO/sub 4/ 中具有 E/sup o'/ = +0.04 V vs. SCE。这种电极会影响马心铁细胞色素 c (cyt c/sub ox/) 到铁细胞色素 c (cyt c/sub red/ 以及细胞色素 c/sub ox/ 的氧化，在裸露的条件下)电极不影响这样的氧化还原过程。用 I 功能化的 n 型 Si 光阳极将影响细胞色素 c/亚红/在大于或等于 E/sub g/ 光照下的向上氧化，并将影响细胞色素 c/亚氧化/还原在黑暗中。衍生电极经久耐用，使用时不会显着失去活性；4

  DOI：

  10.1021/ja00340a006
• 作为产物：
  描述：

  {(C₅(CH₃)5)Fe}2(C₁₀H₆(Si(CH₃)2)2)⁽¹⁺⁾*C₂(CN)4^(1-)=({(C₅(CH₃)5)Fe}2(C₁₀H₆(Si(CH₃)2)2))(C₂(CN)4) 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 (η(5)-cyclopentadienyl)Fe(η(5)-pentamethylcyclopentadienyl)
  参考文献：
  名称：

  Kreisz, Jozsef; Kirss, Rein U.; Reiff, William M., Inorganic Chemistry, 1994, vol. 33, # 7, p. 1562 - 1565

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 (η(5)-cyclopentadienyl)Fe(η(5)-pentamethylcyclopentadienyl) 、 4-methylpyridinium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  在三组分协同质子耦合电子转移反应中分离质子和电子转移效应

  摘要：

  在三组分系统中研究了多位点协同质子电子转移 (MS-CPET) 反应。1-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶 (TEMPOH) 通过电子转移到二茂铁氧化剂与质子转移到各种吡啶碱上被氧化成稳定的自由基 TEMPO。这些 MS-CPET 反应与 TEMPOH 通过氢原子转移 (HAT) 到单个 e-/H+ 受体的通常反应性形成对比。三组分反应通过 TEMPOH 和吡啶碱之间氢键加合物的预平衡形成进行，然后加合物在双分子 MS-CPET 步骤中被二茂铁氧化。使用停流动力学技术测量的二级速率常数跨越 4 个数量级。该系统的一个优点是 MS-CPET 驱动力可以通过改变碱的 pKa 或氧化剂的还原电位 (E°) 来独立改变。来自任一来源的 ΔG°MS-CPET 的变化对 MS-CPET 速率常数具有相同的影响，并且 ln(kMS-CPET) 与 ln(Keq) 的组合 Brønsted 图是线性的，斜率为

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03562

文献信息

• Functionalized pentamethylferrocenes: Synthesis, structure, and electrochemistry
  作者：Benno Bildstein、Andreas Hradsky、Holger Kopacka、Richard Malleier、Karl-Hans Ongania

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00133-2

  日期：1997.8

  comparison to the ubiquitous Cp ligand — are finding increasing use in organometallic chemistry. A systematic evaluation of synthetic routes to pentamethylferrocene compounds with a wide range of functionalities, including carboxyl, carbonyl, aminomethyl, vinyl, ethynyl, fulvenyl, cyclopentadienylmethyl, and others is reported. Spectroscopic, structural, and electrochemical properties of such functionalized

  与普遍存在的Cp配体相比，Cp *配体的有利性质-增强的电子给体，空间位阻和增加的溶解度-在有机金属化学中得到了越来越多的应用。据报道，系统评估了合成途径广泛的五甲基二茂铁化合物的功能，这些化合物包括羧基，羰基，氨基甲基，乙烯基，乙炔基，富烯基，环戊二烯基甲基等。将这种官能化的五甲基二茂铁Fc * / 2 -R的光谱，结构和电化学性质与未甲基化的二茂铁Fc-R的光谱，结构和电化学性质进行比较。这些不对称二茂铁Fc * / 2中Cp *配体的电子影响-R已通过循环伏安法测量进行了研究，与未甲基化的二茂铁茂铁Fc-R直接比较，证明了-0.276 V的氧化电势降低。
• Electron-Transfer Salts of 1,2,3,4,5-Pentamethylferrocene, Fe^II(C₅Me₅)(C₅H₅). Structure and Magnetic Properties of Two 1:1 and Two 2:3 Fe(C₅Me₅)(C₅H₅) Electron-Transfer Salts of Tetracyanoethylene
  作者：Joel S. Miller、Daniel T. Glatzhofer、Carlos Vazquez、R. Scott McLean、Joseph C. Calabrese、Will J. Marshall、James W. Raebiger

  DOI：10.1021/ic0013983

  日期：2001.4.1

  6-dicyanobenzoquinone)], results in formation of 1:1 charge-transfer salts of [Fe(III)CpCp]*]*+[A]*- composition. With A = TCNQ (7,7,8,8-tetracyano-p-quinodimethane) a 1:2 electron-transfer salt with FeCpCp forms. With A = TCNE (tetracyanoethylene) a pair of 1:1 salts as well as a pair of 2:3 salts of [FeCpCp]2[TCNE]3.S (S = CH2Cl2, THF) have been isolated and characterized by single-crystal X-ray diffraction. [FeCpCp][TCNE]

  Fe（II）（C5Me5）（C5H5），FeCpCp与过氰基受体A [A = C4（CN）6（六氰基丁二烯），TCNQF4（全氟-7,7,8,8-四氰基-对-喹二甲烷）的反应）和DDQ（2,3-dichloro-5,6-diyanobenzoquinone）]形成[Fe（III）CpCp] *] * + [A] *-组成的1：1电荷转移盐。其中A ＝ TCNQ（7,7,8,8-四氰基-对-喹二甲烷）与FeCpCp形成1：2电子转移盐。对于A = TCNE（四氰基乙烯），已分离出[FeCpCp] 2 [TCNE] 3.S（S = CH2Cl2，THF）的一对1：1盐和一对2：3盐，并通过单-晶体X射线衍射。[FeCpCp] [TCNE]由平行的1-DD（* +）A（*-）D（* +）A（*-）D（* +）A（*-）组成。MeCN具有由溶剂分子分隔的D（* +）A2（2-）D（* +）二聚体的
• Survey of Redox-Active Moieties for Application in Multiplexed Electrochemical Biosensors
  作者：Di Kang、Francesco Ricci、Ryan J. White、Kevin W. Plaxco

  DOI：10.1021/acs.analchem.6b02376

  日期：2016.11.1

  Recent years have seen the development of a large number of electrochemical sandwich assays and reagentless biosensor architectures employing biomolecules modified via the attachment of a redox-active “reporter.” Here we survey a large set of potential redox reporters in order to determine which exhibits the best long-duration stability in thiol-on-gold monolayer-based sensors and to identify reporter “sets” signaling at distinct, nonoverlapping redox potentials in support of multiplexing and error correcting ratiometric or differential measurement approaches. Specifically, we have characterized the performance of more than a dozen potential reporters that are, first, redox active within the potential window over which thiol-on-gold monolayers are reasonably stable and, second, are available commercially in forms that are readily conjugated to biomolecules or can be converted into such forms in one or two simple synthetic steps. To test each of these reporters we conjugated it to one terminus of a single-stranded DNA “probe” that was attached by its other terminus via a six-carbon thiol to a gold electrode to form an “E-DNA” sensor responsive to its complementary DNA target. We then measured the signaling properties of each sensor as well as its stability against repeated voltammetric scans and against deployment in and reuse from blood serum. Doing so we find that the performance of methylene blue-based, thiol-on-gold sensors is unmatched; the near-quantitative stability of such sensors against repeated scanning in even very complex sample matrices is unparalleled. While more modest, the stability of sensors employing a handful of other reporters, including anthraquinone, Nile blue, and ferrrocene, is reasonable. Our work thus serves as both to highlight the exceptional properties of methylene blue as a redox reporter in such applications and as a cautionary tale–we wish to help other researchers avoid fruitless efforts to employ the many, seemingly promising and yet ultimately inadequate reporters we have investigated. Finally, we hope that our work also serves as an illustration of the pressing need for the further development of useful redox reporters.

  近年来，大量的电化学夹心分析法和无试剂生物传感器架构得到了发展，这些架构采用了通过附着氧化还原活性"报告基团"修饰的生物分子。本文综述了一系列潜在的氧化还原报告基团，旨在确定哪些报告基团在巯基-金单层传感器中具有最佳的长期稳定性，并识别在不同、非重叠氧化还原电位上发出信号的报告基团"组合"，以支持多重检测和校正比率或差分测量方法的错误。具体而言，我们对十几种潜在的报告基团进行了性能表征，这些报告基团首先在巯基-金单层的稳定电位窗口内具有氧化还原活性，其次以易于与生物分子偶联的形式商业化，或者可以通过一两个简单的合成步骤转化为这种形式。为了测试每个报告基团，我们将其与单链DNA"探针"的一端偶联，该探针的另一端通过六个碳的巯基连接到金电极上，形成了一个对互补DNA目标敏感的"E-DNA"传感器。然后，我们测量了每个传感器的信号特性以及其对抗重复循环伏安扫描和在血清中使用及重复使用的稳定性。通过这些测试，我们发现亚甲蓝基的巯基-金传感器性能无与伦比；即使在非常复杂的样品矩阵中，这种传感器对抗重复扫描的近似定量稳定性也是前所未有的。虽然较为有限，但使用少数其他报告基团（包括蒽醌、尼罗蓝和二茂铁）的传感器的稳定性是合理的。因此，我们的工作既突出了亚甲蓝在这些应用中作为氧化还原报告基团的卓越特性，也为其他研究人员提供了一个警示——我们希望帮助他们避免我们在调查看似有前景但最终不充分的报告基团时所经历的无用功。最后，我们希望我们的工作也展现了进一步开发有用的氧化还原报告基团的迫切需要。
• Convenient Synthesis of Mixed Ferrocenes
  作者：Si-Geun Lee、Hee-Kyu Lee、Su Seong Lee、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/om960517c

  日期：1997.2.1

  deprotonated form of [(fluorene)FeCp]PF6 functions as an efficient cyclopentadienyliron (CpFe) transfer reagent to other cyclopentadienyls (Cp‘) to give mixed ferrocenes (CpFeCp‘). By using this method, many new mixed ferrocenes have been prepared, and one of the mixed ferrocenes has been used to make bi- and trimetallic compounds.

  [（芴）FeCp] PF 6的去质子化形式起到将环戊二烯基铁（CpFe）转移到其他环戊二烯基（Cp'）的作用，从而生成混合二茂铁（CpFeCp'）。通过使用这种方法，已经制备了许多新的混合二茂铁，并且其中一种混合二茂铁已用于制备双金属和三金属化合物。
• Ferrosalen and Ferrosalen-Type Ligands: Structural Modulation and Applications in Asymmetric Catalysis
  作者：Xiang Zhang、Rudy L. Luck、Shiyue Fang

  DOI：10.1021/om2002206

  日期：2011.5.9

  characterized. The structure of one of these ligands ligated to Cu(II) was determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. In comparison with the parent ligand 1, the two six-membered rings of ligand 2 are not aromatized and the synthesis was more facile. Diastereoisomers 3 and 4, containing substituents on the ethylene chain, were synthesized. The aromatized versions of 3 and 4, namely 5 and 6, were also

  几个ferrosalen和ferrosalen型配体，1 - 10，制备和完全表征。通过单晶X射线衍射分析确定与Cu（II）连接的这些配体之一的结构。与母体比较配体1，的两个六元环配位体2没有芳香化和合成更容易。合成了在乙烯链上含有取代基的非对映异构体3和4。还准备了3和4的芳香化版本，即5和6。进一步调节乙烯主链产生的配体7和8。用Cp *和Cp Ph5取代Cp配体分别得到配体9和10。测试了所有这些配体的催化不对称反应，包括Co（III）催化的羰基-烯反应，Al（III）催化的Strecker反应和Al（III）催化的醛的甲硅烷基氰化。