6-bromo-7-methoxy-2-phenylchroman | 1153673-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-bromo-7-methoxy-2-phenylchroman
• 英文别名: 6-bromo-7-methoxy-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 1153673-83-6
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• 分子量: 319.198
• InChiKey: KFVGCSVAOSYYSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-7-methoxy-2-phenylchroman 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.83h， 生成 8-phenyl-7,8-dihydro-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过四氢苯并[c]吡喃并色酮核的2H-吡喃-2-酮的后期形成，完全合成帕洛丹桑BB三甲基醚和D二甲基醚。

  摘要：

  在三环核的四个步骤中，可以分别以29％和18％的总产率合成palodesangren B三甲基醚和palodesangren D二甲基醚。包含区域选择性MgCl2介导的Casnati-Skattebøl苯酚的甲酰化，Wittig甲基化，丙烯酰化和Ru（II）催化的闭环复分解（RCM）的反应序列导致最终2H-pyran-2-的形成所需四环核的一个环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01596
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 氯化铂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-bromo-7-methoxy-2-phenylchroman
  参考文献：
  名称：

  合成C4 ？通过邻醌醌甲基化的C5环烷基融合的和C6修饰的铬

  摘要：

  从3,5-二甲氧基苯甲醛开始，可以通过邻醌甲基（o -QMs）/杂Diels-Alder（ HDA）适当前体的反应。C6处的溴化物可作为通过钯催化的交叉偶联反应和其他官能团转化引入其他取代基的方法。在[PtCl 4 ]催化下可获得中等至高产率（高达80％）和非对映选择性（高达> 99：1）。优选内切环加成反应中的过渡态中管理在C2的立体化学结果起到了重要作用 C3 C4。在构型上固定Ë双环的几何ö -QMs影响了环加成反应，以有利于C2  C4顺式关系。

  DOI：

  10.1002/asia.201403356

文献信息

• Pt(IV)-catalyzed generation and [4+2]-cycloaddition reactions of o-quinone methides
  作者：Suttipol Radomkit、Pakornwit Sarnpitak、Jumreang Tummatorn、Paratchata Batsomboon、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.059

  日期：2011.5

  Novel intermolecular and intramolecular generations of ortho-quinone methides and their formal [4+2]-cycloaddition reactions with olefins catalyzed by PtCl4 and AuCl3 under mild conditions have been developed. Good to excellent yields (up to 99%) and diastereoselectivity (up to >99:1) of the chromans were obtained. PtCl4 was found to be effective and compatible with various functional groups present

  已经开发了新的分子间和分子内生成的邻醌甲基化物及其在温和条件下与PtCl 4和AuCl 3催化的烯烃的正式[4 + 2]-环加成反应。获得了良好的品色（高达99％）和非对映体选择性（高达> 99：1）的苯并二氢吡喃。发现PtCl 4是有效的并且与存在于底物中的各种官能团相容。提出并讨论了其催化循环的机理。
• Generation of <i>ortho</i>-Quinone Methides by <i>p</i>-TsOH on Silica and Their Hetero-Diels−Alder Reactions with Styrenes
  作者：Paratchata Batsomboon、Wong Phakhodee、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/jo900504y

  日期：2009.5.15

  2-Arylchromans were readily prepared from the hetero-Diels−Alder reactions of styrenes with the ortho-quinone methides (o-QMs) which, in turn, were generated by treating the MOM-protected benzylacetate derivatives with p-TsOH immobilized on silica (PTS-Si) in toluene under mild conditions (0 °C to rt). The corresponding chromans were obtained in moderate to excellent yields (42−97%) and in moderate

  从苯乙烯与邻-醌甲基化物（o- QMs）的杂Diels-Alder反应可以很容易地制备2-芳基苯并二氢吡喃，这些反过来又是通过用固定在二氧化硅上的p -TsOH处理MOM保护的苄基乙酸酯衍生物而制得的（在温和条件下（0°C至rt）在甲苯中的PTS-Si）。以中等至极好的收率（42-97％）和中等至极好的非对映选择性（高达> 99：1）获得了相应的色度。
• Synthesis of C4C5 Cycloalkyl-Fused and C6-Modified Chromans via<i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Kassrin Tangdenpaisal、Kanokpish Chuayboonsong、Patchaya Sukjarean、Varisa Katesampao、Nok Noiphrom、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1002/asia.201403356

  日期：2015.4

  from 3,5‐dimethoxybenzaldehyde, some functionalized 2,3,4‐trisubstituted tricyclic 4,5‐cycloalkyl‐fused and 6‐modified chromans could be prepared via ortho‐quinone methides (o‐QMs)/hetero‐Diels–Alder (HDA) reactions of the appropriate precursors. The bromide at C6 served as a handle for introducing other substituents through palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions and other functional‐group transformations

  从3,5-二甲氧基苯甲醛开始，可以通过邻醌甲基（o -QMs）/杂Diels-Alder（ HDA）适当前体的反应。C6处的溴化物可作为通过钯催化的交叉偶联反应和其他官能团转化引入其他取代基的方法。在[PtCl 4 ]催化下可获得中等至高产率（高达80％）和非对映选择性（高达> 99：1）。优选内切环加成反应中的过渡态中管理在C2的立体化学结果起到了重要作用 C3 C4。在构型上固定Ë双环的几何ö -QMs影响了环加成反应，以有利于C2  C4顺式关系。
• Total Synthesis of Palodesangren B Trimethyl Ether and D Dimethyl Ether via a Late-Stage Formation of 2<i>H</i>-Pyran-2-one of the Tetrahydrobenzo[<i>c</i>]pyranochromenone Core
  作者：Kassrin Tangdenpaisal、Poramate Songthammawat、Kornkamon Akkarasereenon、Kanokpish Chuayboonsong、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01596

  日期：2019.11.1

  steps from the tricyclic core, palodesangren B trimethyl ether and palodesangren D dimethyl ether could be synthesized in 29 and 18% overall yields, respectively. A reaction sequence comprising the regioselective MgCl2-mediated Casnati-Skattebøl ortho-formylation of phenol, Wittig methylenation, acryloylation, and Ru(II)-catalyzed ring-closing metathesis (RCM) led to the formation of the final 2H-pyran-2-one

  在三环核的四个步骤中，可以分别以29％和18％的总产率合成palodesangren B三甲基醚和palodesangren D二甲基醚。包含区域选择性MgCl2介导的Casnati-Skattebøl苯酚的甲酰化，Wittig甲基化，丙烯酰化和Ru（II）催化的闭环复分解（RCM）的反应序列导致最终2H-pyran-2-的形成所需四环核的一个环。